高中化学 2.2 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt

高中化学高中化学·选修选修5·人教版人教版第二节　芳香烃第二节　芳香烃•[目标导航]　1.掌握苯的结构特点和化学性质2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系3.了解芳香烃的来源及其应用一、苯的结构与化学性质1．苯的结构2．苯的化学性质【议一议】1．如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？答案　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构二、苯的同系物1．组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿取代后的产物，其分子中只有一个￿￿￿￿￿￿￿￿￿，侧链都是￿￿￿￿￿￿￿￿，通式为CnH2n－6(n>6)2．常见的苯的同系物　烷基烷基苯环苯环烷基烷基名名 称称结构简式结构简式甲苯甲苯　　　　乙苯乙苯　　　　二二甲甲苯苯邻二甲苯邻二甲苯　　　　间二甲苯间二甲苯　　　　对二甲苯对二甲苯　　酸性酸性KMnO4溶液溶液 【议一议】2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？答案　(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

3．怎样鉴别苯和甲苯？答案　可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯4．分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式答案　共4种分别为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿三、芳香烃的来源及其应用1．芳香烃分子里含有一个或多个￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿的烃2．来源(1)1845年至20世纪40年代￿￿￿是芳香烃的主要来源2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得3．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等苯环苯环煤煤•(3)注意事项•①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成③该反应中作催化剂的是FeBr3④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。

•(3)注意事项•①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡•②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内•③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁•④长直玻璃导管的作用是冷凝回流•⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色•特别说明：•(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来•(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ℃，则主要发生磺化反应生成￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿SO3H(苯磺酸)【例1】　某化学课外小组用下图装置制取溴苯•先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中•(1)写出A中反应的化学方程式________________________•(2)观察到A中的现象是_______________________________•__________________________________________________。

•(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________________________________，•写出有关的化学方程式_____________________________•(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________•(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证 明 另 一 种 验 证 的 方 法 是 向 试 管 D中 加 入______________，•现象是___________________________________________￿规律总结　只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目解析　用逆推法探究合成路线特别提醒　(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷烃基影响的结果2)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。

3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照条件下，则是甲基上的氢被取代【例2】　下列说法中，正确的是(　　)A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致答案　D解析　物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应。

故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦错答案　C。