《Leuckart反应》PPT课件.ppt

Leuckart reaction刘卡特反应刘卡特反应14级分析化学 王续丹 2014210513Rudolf Leuckart (chemist) Carl Louis Rudolf Alexander Leuckart (June 23, 1854 – July 24, 1889) was a German chemist who discovered the Leuckart reaction and Leuckart thiophenol reaction. He was the son of Karl Georg Friedrich Rudolf Leuckart (1822–1898) a renowned German zoologist. He received his PhD at the University of Leipzig in 1879 and his habilitation at University of Göttingen in 1883, where he also became professor. 除甲酸铵外，反应也可以用取代的甲酸铵或甲酰胺。

定义：醛、酮与甲酸和氨（或伯胺、仲胺）或与甲酰胺高温作用发生还原氨化反应，称为刘卡特反应 胺类化合物不仅广泛存在于天然产物如生物碱 、激素、 蛋白质等中，也是医药、 农药 、染料与颜料、高分子材料 、液晶材料等的重要原料和中间体 因此 胺类化合物的合成方法一直备受重视 反应中甲酸铵一方面提供氨，另一方面又作为还原剂反应机理反应机理例盐酸多奈哌齐的合成路线N, N-二甲基十二烷基叔胺的合成反应研究摘摘 要要:以十二胺、甲酸和甲醛为原料,合成了 N, N-二甲基十二烷基叔胺采用可见紫外分光光度法对合成的叔胺产物进行定量分析,考察反应物配比、 反应时间等因素对叔胺产率的影响,确定最佳反应工艺条件用红外分光光度计对合成产物进行结构表征,并分析合成反应机理反应机理反应机理： 以十二胺为原料合成 N , N-二甲基十二烷基叔胺,是使用甲醛作试剂的N-烷基化反应首先, 十二胺与甲醛在酸性条件下发生加成反应生成席夫碱, 然后分子内脱水, 产生N= C,继续与甲酸发生氧化还原反应,得到仲胺:刘卡特法( 甲酸、甲醛、甲基化法) 伯胺与甲酸、甲醛，在 100 ℃条件下反应生成叔胺：•优点：Leuckart 还原胺化反应是制备伯胺 、仲胺和叔胺的有效方法，还原剂价廉易得 、不需分离中间体 、操作简便、 有较好的官能团选择性 ，一些易还原的基团如硝基、亚硝基、 烯键等不受影响。

对于高沸点的脂肪族醛酮 、芳香族醛酮 、脂环酮及杂环酮均能获得较好的产率•缺点：但因为反应温度较高， 一般在 150 —180 ℃，不太适合沸点低的醛、 酮和胺，也不能用于对甲酸和温度敏感的化合物此外 Leuckart 反应的收率一般中等 有待提高。