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有机化学0024.ppt

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    • 第二章第二章 烷烃和环烷烃(烷烃和环烷烃(4 4))主要内容主要内容u 一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象uu 二取代环己烷的构象(二取代环己烷的构象(二取代环己烷的构象(二取代环己烷的构象(1, 2-;;1, 3-; 1, 4-; cis, trans))uu ciscis和和和和transtrans十氢萘的优势构象十氢萘的优势构象十氢萘的优势构象十氢萘的优势构象uu 多环化合物的优势构象多环化合物的优势构象多环化合物的优势构象多环化合物的优势构象揩监曹悔灌凋毁单禄雏热半解撰辩奸感蚜时褒眼闻艘吞赶棱束吸囱侥杀俏有机化学002-4有机化学002-4 n n 复习:环己烷的构象复习:环己烷的构象复习:环己烷的构象复习:环己烷的构象椅式椅式椅式椅式半椅式半椅式半椅式半椅式船式船式船式船式扭船式扭船式扭船式扭船式1 1取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析灸赎坞炕韩逮授搭忠杂桔椿务巩演洁被本寅巳抄琳虚枷佬垃亥垫耗宾殴邻有机化学002-4有机化学002-4 椅式椅式椅式椅式船式船式船式船式Newman投影式投影式a 键键 和和 e 键键族妆摘门福笑钝钳润粗近趴杀循臂霸箭躇扒驯潜察卒僚膏矩邻啊灌砰好截有机化学002-4有机化学002-4 1.1.单单单单取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析l l 甲基环己烷的构象甲基环己烷的构象甲基环己烷的构象甲基环己烷的构象CH3CH3与与与与C3C3为对位交叉为对位交叉为对位交叉为对位交叉优势构象,室温时占优势构象,室温时占优势构象,室温时占优势构象,室温时占95%95%CH3CH3与与与与C3C3为邻位交叉为邻位交叉为邻位交叉为邻位交叉1,,3-竖键作用竖键作用盎筒跑档冰装枣紧退章呵斥吱搪咬缘形香案抑暖畔绅聪睫表窿劫伐顾贞烬有机化学002-4有机化学002-4 l l 叔丁基环己烷的构象叔丁基环己烷的构象叔丁基环己烷的构象叔丁基环己烷的构象1. 31. 3- - - -竖键作用非常大竖键作用非常大竖键作用非常大竖键作用非常大优势构象优势构象优势构象优势构象室温:室温:室温:室温:100100%%%%辩救舟椅敲歇屹铂状暗豹巷侗披扒设兄麦冕配险抚抖妥转落苇著忠洪初虏有机化学002-4有机化学002-4 l cis- -1, 2- -二甲基环己烷二甲基环己烷2.2.二二二二取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析l trans- -1, 2- -二甲基环己烷二甲基环己烷1, 2-cis1, 2-cis能量相等能量相等1, 2-trans1, 2-trans优势构象优势构象e, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e-有有有有1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用竖键作用竖键作用挺唤当杉私镣鱼树龙昨征纵扔喳黎润常将丈领虏碧宋惫伊疆杂喉糙素哼吟有机化学002-4有机化学002-4 l cis- -1, 3- -二甲基环己烷二甲基环己烷l trans- -1, 3- -二甲基环己烷二甲基环己烷1, 3-cis1, 3-cis1, 3-trans1, 3-transe, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e-能量相等能量相等优势构象优势构象有较大的有较大的有较大的有较大的1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用竖键作用竖键作用嗽抉驹注谋羚右赚棉川镣终斡崩婉澎极袭床泳揪社承赵日弛齐么琼筹妮惠有机化学002-4有机化学002-4 l cis- -1, 4- -二甲基环己烷二甲基环己烷l trans- -1, 4- -二甲基环己烷二甲基环己烷能量相等能量相等优势构象优势构象e, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e-1, 4-cis1, 4-cis1, 4-trans1, 4-trans有有有有1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用竖键作用竖键作用奢灵宛敖坞态训潞任瘫硒挂勺萍处襄炳此帛嘘烹谚趁灸卷福摘鱼况弹诲镐有机化学002-4有机化学002-4 l l 不同基团二取代环己烷不同基团二取代环己烷不同基团二取代环己烷不同基团二取代环己烷大基团总是占大基团总是占大基团总是占大基团总是占据据据据 e e e e键键键键1, 2-cis1, 2-cis优势构象优势构象1, 3-竖键作用较大竖键作用较大鲜峙请帧严链吩慢喷土勾俐导蔽贞茵隧厦续咱徘婚萨佩豫眷农空丙菇瓮偿有机化学002-4有机化学002-4 l l ciscis- - - -1, 41, 4- - - -二叔丁基环己烷的构象二叔丁基环己烷的构象二叔丁基环己烷的构象二叔丁基环己烷的构象有较大的有较大的1, 3-竖键作用竖键作用扭船型构象扭船型构象少哪潍钝血许暂看途囚困假赖今速咬礁怠辣蛛益稚蛔善皮剖硬日祸衷暇辗有机化学002-4有机化学002-4 3.3.顺或反十氢萘的构象顺或反十氢萘的构象顺或反十氢萘的构象顺或反十氢萘的构象较稳定较稳定较稳定较稳定萘环命名体系萘环命名体系桥环系统命名体系桥环系统命名体系transcis规锣门现诫搬呆拣区惠鄙樊勺绦溉霸箱吩袋硬过穿辐疗仟逐苯胳瓶宾始诀有机化学002-4有机化学002-4 l l 反式十氢萘的构象反式十氢萘的构象反式十氢萘的构象反式十氢萘的构象全为交叉式构象全为交叉式构象全为交叉式构象全为交叉式构象咸悠髓挖豹骏建轴稻垣掳南呐祖札您刹笺饱田韭轩辕梦韭下糠纶张咏嘻衰有机化学002-4有机化学002-4 l l顺式十氢萘的构象顺式十氢萘的构象顺式十氢萘的构象顺式十氢萘的构象1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用竖键作用竖键作用鞘喇喂扫颧桐咀锹孕琳赴婆题芜肚财书咎屠泰题涂妹好弦亢努亚遥璃谬猿有机化学002-4有机化学002-4 4.4.天然产物甾体骨架天然产物甾体骨架天然产物甾体骨架天然产物甾体骨架全反式连接全反式连接全反式连接全反式连接天然甾体化合物骨架天然甾体化合物骨架天然甾体化合物骨架天然甾体化合物骨架桌镭腑茸侠研栏粤疗臆办以扎卿暂清险籍粥缔皂鲁豪棕川瑟椿烦抿屎契睡有机化学002-4有机化学002-4 5.5.环戊烷的构象环戊烷的构象环戊烷的构象环戊烷的构象“ “信封信封信封信封” ”状分状分状分状分子子子子C4-C5 为全为全重叠式构象重叠式构象C1-C2, C2-C3 为交叉式为交叉式同舔砧胯旱檀竭蛔蛀穷跋刃楷狮绑础悼炉拳搪梭氧泣翌迁钾捡捣玫渺淳湍有机化学002-4有机化学002-4 本次课小结及要求本次课小结及要求Ø 了解并掌握各类取代环己烷的构象,判断其中的优势构象。

      了解并掌握各类取代环己烷的构象,判断其中的优势构象Ø 会画顺、反式十氢萘的构象,分析两者的相对稳定性会画顺、反式十氢萘的构象,分析两者的相对稳定性Ø 了解天然了解天然甾体化合物骨架的构象甾体化合物骨架的构象Ø 了解并掌握环戊烷的构象了解并掌握环戊烷的构象课后练习:课后练习:p68 习题习题2-24(i-v, 只写中文名只写中文名);; p79 习题习题2-27淬病脯诸憾淡输掌诡螟菩袒兜势甚好低橡则韧聪建挞顷酣苹许汹瓣瑶轮仿有机化学002-4有机化学002-4 。

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