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有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案

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    • 1、习题答案第一章1.(1) 有机化合物:含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。(2) 共价键:共价键(covalent bond)是化学键的一种,两个或多个原子共同使用它们的外层电子,在理想情况下达到电子饱和的状态,由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。(3) 同分异构:同分异构是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。(4) 杂化:在形成多原子分子的过程中,中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合,形成一组新的轨道,这个过程叫做轨道的杂化。(5)偶极矩:正、负电荷中心间的距离 r 和电荷中心所带电量 q 的乘积,叫做偶极矩 rq。它是一个矢量,方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。(6)诱导效应:诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。(7) 异裂:共价键断裂时,共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子,形成了正、负离子,这种断键方式称为异裂。(8

      2、)范德华力:在化学中通常指分子之间的作用力。(9)键角:分子中和两个相邻化学键之间的夹角。(10)Lewis 酸:路易斯酸(Lewis Acid,LA)是指电子接受体,可看作形成配位键的中心体。(11)疏水作用:非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。导致这些基团在水性环境中的缔合。(12)官能团:决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。2(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)(8) (9)3 具有偶极的分子:(1)两 H 原子中心指向 O 原子方向; (2)又 H 原子指向 Br 原子; (4)H 原子指向三个 Cl 原子的中心方向; (5)乙基指向羟基方向4(1)正庚烷; (2)异丁烷; (3)异己烷; (4)新戊烷5 (1)(3)6(4)(2)酸:Cu2+ FeCl3 CH3CN碱:NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5加合物:CH3COOH CH3OHH3O+/ H2O7 (1)CH3COOH/CH3COO-(2)H2SO4/HSO4-(3)HNO3/NO3-8 (3) CH3Cl (1) CH4CH3OH2+/CH3OH(CH3)3NH+/(CH3)3N(2

      3、) CH3F (4)CH3Br (5)CH3I 9. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.10 C5H12O11 C8H10N4O2第二章1. 3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是:CH3HHCH3HCH3HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3HCH3其中和更稳定。7.8. 7 ,7- 二甲基三环 2.2.1.02,6 庚烷3.3.1.1 3,7 三环癸烷11. 该烷烃的分子式为 C8H18 。由于只能生成一种一氯产物,说明该烷烃中的 18 个氢原子是等性的,其结构式为: 3)3CC(CH3)3(CH12. 2-甲基-1-溴丙烷的含量为 0.6%,2-甲基-2-溴丙烷的含量为 99.4%。第三章2. 、为共轭化合物;、有顺反异构。3.E 型 E型 Z型 E型4. 熔点:顺-2-丁烯反-2-丁烯,因为顺式的偶极矩大;沸点:反式顺式,因为反式的对称性好,分子排列紧密。 熔点:2-丁炔1-丁炔,因为 2-丁炔对称性好,分子排列紧密。沸点:2-丁炔1-丁炔,因为

      4、末端炔烃具有较低的沸点。5.7.生成的主要产物是 4-甲基-3-溴环戊烯。反应机理为自由基取代历程(略)。10. 第一步用顺丁烯二酸酐检验,有沉淀生成者为 1,3-丁二烯;第二步用溴水检验,不褪色者为丁烷;第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为 1-丁烯;余者为甲基环丙烷。 第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验,有沉淀者为 1-戊炔;第二步用溴水检验,不褪色者为环戊烷;第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为环戊烯。余者为乙基环丙烷。11. p- 共轭, -p 共轭共轭, - 共轭 p- 共轭 - 共轭,p- 共轭, -p 共轭 p-13. H+H2O-H+HO15. 后一个式子是错误的,原子排列顺序发生改变。 后一个式子是错误的,它的未成对电子数目不对。 正确。 两个式子间不是单纯的电子转移,原子位置发生了改变。17. .环丁烷.甲基丙烯.甲基环丙烷 .丁烯、为顺式和反式丁烯第四章1. Br Br F HO CH3 C CH CH2BrBrCH32.BrClCH3 CH3BrClBrCH3ClBrClCH3BrClCH3ClCH3 CH3ClCH3 CH3ClBr BrBr B

      5、rCl Cl Br3. 对叔丁基甲苯 对乙烯基苯甲酸 2,4,6-三硝基甲苯烷4. CH2CH3Cl + CH2CH3Cl 2-硝基-4-氯甲苯 2-甲基-3-苯基丁CHClCH3 CH 3+ CH(CH3)2COCH2CH2COOHCOOHCOCH2CH2CH2ClCH25. +CH2 CH2+CH2+6. 和CH37. NO2NH2NO2NO2CCl3ClOHCH3NHCOCH3COOHNH2CH3 OHCH38. H+H3C + CH3CH3 H3C CH3+H3C CH3+Ph CH3CH3AlCl3 CH2 CH2H+CH3Ph CH3H3C CH3CH3+PhCH3CH2COClCH2+OCH3CH3+OHOO9. DEABC CADB BDEAC CDB A10. 及其对映体11. 3,6-二甲基-2 硝基萘12. SO3HNO2+SO3HOC NH BrCH3NO2NO2 SO 3H 9,10-二溴菲NO2BrOHOC CH2 COCH313. 四甲基苯的异构体有:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3 CH3CH3其中的对称性最好,熔点最高。N

      6、O214. A. CH3 CH CH3CH3B. HOOC COOH C. HOOC COOH反应式略。15. C2H5ClAlCl3HNO3H2SO4Cl2hNaOH醇CH3 浓 H2SO 4 Cl2Fe(CH3)2C=CH2 / H+ Br2FeH+ / H2 OHNO3H2SO416. 有有17. ()无 无 无 有() OH18. A为 CH3 CH2CH319. 茚 茚满第五章1. (略)2.(1)正确。(2)不正确。 S 构型是人为规定的, (+)R、而、(-)是测定得到的,二者没有必然联系。(3)不正确。分子中没有对称面、对称轴与对称中心,也可以有旋光性如螺环化合物,有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。(4)不正确。 如 2,3-二溴丁烷,含有 2 个不对称碳原子,只有一对对映异构体,一个内消旋体。只有 3个立体异构体。(5)不正确。如内消旋体,分子内有手性碳,但因其有对称面并不具有光学活性。(6)不正确。如内消旋体,分子内虽具有不对称碳原子,但无旋光性。(7)正确。3. +2.3.04. (4)(7)不同,其他相同。5. (1) (CH3)2CHCHClCH2C

      7、H3NH2 H*(2) CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3* (3) H2NCH2CHBrCOOH*OH*H3C Cl*(4) Br (5)*H H OH6. 薄荷醇分子中有 3 手性碳原子,可能有 8 个异构体。7. (1)(4)(6)有对称元素,没有手性。(2) OCH3O (3) H3CHO HCD3 HD3CCH3OH(5)CH3CH38. 四个构型异构体,分别是CH3HHClBrCH3(2S,3R)ClBrCH3HHCH3(2R,3S)ClHCH3HBrCH3(2R,3R)HBrCH3ClHCH3(2S,3S)9. 用 R/S 标记下列化合物中不对称碳原子的构型。(1)S (2)S (3)S (4)R (5)2R,3R (6)2S,3R(7)1S,2R(8)S (9)R (10)R10.(1)C6H5HClCH2CH3CH3(3)HOHHClCHClCH2CH3BrClCOOH(2)(4) Cl Cl (5) CH3HHHClCH3HH(6)H3C Cl(6) CH3ClHBrHCOOH(5) HHCH3HCH3ClBrCOOH11.(1)CH2CH3BrHCH2CH

      8、2CH3RCH2CH3HBrCH2CH2CH3S(2) 无对映异构体(3) CH2CH2ClHClCH2CH3RCH2CH2ClClHCH2CH3S(4) C(CH3)3HClCH2CH(CH3)2RC(CH3)3ClHCH2CH(CH3)212.(1)CH2CH3BrCH3CH2BrRCH2CH3H3CBrCH2BrSD(2) Cl HC3H7RDH ClC3H7S(有旋光性) (有旋光性)(3)CH3HBrHOHCH32R,3SCH3Br HHO HCH3CH3BrHHOHCH3CH3H BrHO HCH3(有旋光性) 2S,3R 2R,3R (有旋光性) 2S,3S(4) C6H5HCH3H3 CHC6H5CH3H3C HH CH3CH3CH3H CH3H CH3CH32R,3S (无旋光性)内消旋体2R,3R (有旋光性) 2S,3S(5) C2H5H3C HHHHHH CH3C2H53R,6RHHHH3CC2H5CH3HHHC2H5H3CHHH3CC2H5HHHHC2H5(有旋光性) 3S,6S 3R,6S (无旋光性)内消旋体(6)CH2OHHO HHOHH OHCH2OH

      9、2R,4RCH2OHHHOHOHHOHCH2OHCH2OHH OHHOHH OHCH2OHCH2OHHO HHOHHO HCH2OH(有旋光性) 2S,4S 2S,4R(无旋光性) 内消旋体 2S,4R(无旋光性)内消旋体(7) Cl ClCl ClCl1R,2RCl1R,2S (无旋光性)内消旋体(有旋光性) 1S,2S(8)ClClCl Cl分子具有对称面,无旋光性13. (3)相同,其它为对映体。14. (1)(A)BrCH=CBrCH(CH3)CH2CH 3,CH2=CHCH(CH3)CH2CH3,() CH3COCH(CH3)CH2CH3,CH2=CClCH(CH3)CH2CH3,(E) CH CCH(CH3)CH2CH3(B)()(2) 都是旋光体(3)都具有相同构型(4)都不能预测(2)无,其它有。15.16. (1)使用旋光性酸形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用碱水解得到纯净的产物(如酒石酸)。(2)使用旋光性碱形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物(如生物碱类)。(3)先与丁二酸酐作用形成半酯,再与具有旋光性的碱作用,形成非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物。17. 略18. (A) 2H5CH(CH3)CC CH (B) C2H5CH(CH3)CH2CH319. (A) CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3(B) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3(C) H3CCHCCHCH3C HCH3CHH第六章1. (略)2. (

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