清华大学有机化学李艳梅老师课件24碳水化合物_333307770
80页1、ChapterChapter 2424CarbohydratesCarbohydrates第二十四章 碳水化合物Organic Chemistry A (2) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua UniversityContentsContents24.1 单糖24.2 二糖24.3 多糖24.4 糖的衍生物二糖 Disaccharides多糖 Poly-saccharides糖的衍生物 Derivatives单糖 Mono saccharides在叶绿素的作用下光合作用叶绿体代谢时Emil FischerHaworthC Cmm(H(H2 2O)O)n n从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮鼠李糖乳酸C3H6O3羟基酸碳水化合物糖的分类:单糖(MonosaccharideMonosaccharide):较简单的,不能再水解的羟基醛或多 羟基酮及其衍生物葡萄糖果糖醛糖酮糖寡糖(低聚糖oligo-saccharido):由两分子单糖缩合而成的为双糖由三分子单糖缩合而成的为三糖多糖(poly-
2、sacchatide):由多个单糖缩合而成淀粉纤维素24.1 单糖24.1.1 单糖的构造式Problem 1确定葡萄糖的构造NaBH4KINH2OH orHCNAddition productsOCOOH5 mol Ac2OCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOOHC?葡萄糖Problem 1确定葡萄糖的构造NaBH4KINH2OH orHCNAddition productsOCOOH5 mol Ac2OCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOOHCProblem 2确定果糖的构造NaBH4KINH2OH orHCN2 Addition productsO5 mol Ac2O?果糖OC CH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOProblem 2确定果糖的构造NaBH4KINH2OH orHCN2 Addition productsO5 mol Ac2O果糖OC CH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOOther saccharides其它糖立体异构体的数目:N=2n=21=2异构体CHOOHHCH2O
3、HCHOHOHCH2OH立体异构体的数目:N=2n=24=16 异构体最多时立体异构体的数目:N=2n=23=8 异构体最多时立体异构体的数目:N=2n=22=4 异构体最多时Fischers formula is often employed24.1.2 单糖的构型CHOOHHCH2OHCHOHOHCH2OHD-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde 以D-甘油醛 为基准物衍生出的 均为D-型 结构衍生出的 均为L-型 结构CN-CN-D-Glyceraldehyde H2OH2ONa(Hg)Na(Hg)D-(-)-Erythritol D-(-)-赤藓糖D-(+)-Bo SU sugarD-(+)-苏阿糖 赤式苏式平面型羰基, 两面均可被进攻DDCCCDCDThreo苏式 Erythro赤式 CHOHOHCH2OH由L-甘油醛可衍生出这两种糖的对映体L-Glyceraldehyde L-(-)-Bo SU sugarL-(-)-苏阿糖 L-(+)-Erythritol L-(+)-赤藓糖D-GlyceraldehydeD-(-)-Erythritol D-(
4、+)-Bo SU sugar For CHOFor OHFor CH2OHD-(-)-赤藓糖D-(+)-苏阿糖 L-GlyceraldehydeL-(-)-Erythritol L-(+)-Bo SU sugar 差向异构体 EPIMERIDES 差向异构体差向异构体(EPIMERIDES ):含有多个不对称碳的异构体,相应的不对称碳只有一个构型不同,其余构型都相同的异构体为差向异构体。几个糖的结构需要掌握:及其对映异构体D-(+)-甘油醛D-(-)-核糖D-(+)-半乳糖D-(+)-葡萄糖OD-(-)-果糖24.1.3 24.1.3 单糖的反应及应用(一)生成糖脎苯肼苯腙(糖)脎OC=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H53 C6H5NH-NH2yellow3 C6H5NH-NH2yellow可用于推测结构D-葡萄糖D-甘露糖D-果糖 D-葡萄糖脎328(二)差向异构化条件:弱碱性结果:与羰基相邻的不对称碳原子构型发生改变同时还发生醛糖与酮糖的相互转化D-葡萄糖D-甘露糖D-果糖HOOHHOHHOOHHOOHH2OHOHHO- H2H2O
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