医用有机化学 ：第二章+链烃（诱导效应）周健民
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第二章 链烃,Chain Hydrocarbons,目录,诱导效应 马氏规则 碳正离子,一、诱导效应 （Inductive Effect）,电子效应：分子电子云分布对性质的影响 空间效应：分子空间结构对性质的影响 电子效应又可分为诱导效应和共轭效应 诱导效应（I效应）：由于电负性的不同，使分子的电子云向一个方向偏移。,以CH作为比较标准（I效应=0）。 电负性大于氢：吸电子基-吸电子诱导效应（-I） 电负性小于氢：斥电子基-斥电子诱导效应（+I）,诱导效应沿着碳链（键）传递,诱导效应属短程作用，随着传递距离增加而迅速减弱 一般经过34个键后，可以忽略，,诱导效应的特点,根据实验结果，一些原子或原子团电负性大小的次序如下：,二、马氏规则及解释,例如：丙烯与氯化氢加成,当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上，叫做马氏规则(Markovnikovs rule),（一）马氏规则,（二）马氏规则解释：1.用分子电子云,甲基对双键电子云影响,对C-C 键电子云影响,对C-C 键电子云影响,第一步生成碳正离子（慢）,第二步正负离子结合（快）,（二）马氏规则解释：2.用碳正离子稳定性,三、碳正离子的电子结构及稳定性,碳原子的sp2杂化,（一）碳正离子的电子结构,烷基碳正离子（sp2杂化）,烷基碳自由基（sp2杂化）,烷基碳负离子（sp2杂化）,或sp3杂化,稳定性：一个体系电子云分布越平均（电荷越分散），越稳定；,叔C+ 仲C+ 伯C+ 甲基C+,（二）碳正离子的稳定性,烷基是斥电子基，碳正离子连接烷基越多，电子云分布越平均；,碳正离子稳定性顺序： 叔（3）C+ 仲（2）C+ 伯（1）C+ CH3 +,小 结,诱导效应 马氏规则：1.反应分子解释、2.反应中间体解释 碳正离子：1.电子结构 2.稳定性,
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