医用有机化学 ：第二章+链烃（共轭效应）
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第二章 链烃,Chain Hydrocarbons,共轭体系和共轭效应,共轭条件: 大键 1、形成共轭体系的每个原子-有一个p轨道; 2、形成共轭体系的每个原子-在一个平面上；,共轭结果(效应): 电子离域 1、电子云分布-平均化 2、电子云分布-交替极化,CH2=CH-CH=O,稳定 键长平均化,共轭效应,静态和动态共轭效应,CH2=CH-CH=O CH2=CH-CH=CH2,吸电子和斥电子共轭效应（ -C、 +C）,静态,动态,共轭体系的分类,1 - 共轭体系 2 P 共轭体系 3- 超共轭体系 4. - p 超共轭体系 超共轭体系，作用弱,1、-共轭体系,CH2=CHCH=O,CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,不饱和杂原子： 吸电子共轭（-C）效应,结构特点：单双键交替,2、p-共轭体系,结构特点：双键连：,（2）碳正离子、自由基、负离子 （有p轨道， p 电子为0,1,2）,（有p轨道， 孤对电子）,（1）单键杂原子：,p-共轭体系,p多-共轭体系,34共轭体系 斥电子共轭效应（C效应）：指氯还是双键？,p-共轭体系,p缺-共轭体系,32共轭体系,烯丙基型C+很稳定(电子云分布平均化)： 烯丙基型C+ 叔C+仲C+ 伯C+ CH3 +,p-共轭体系,p等-共轭体系,33共轭体系 共轭效应使烯丙基型C很稳定,问题,碳碳双键：吸电子还是斥电子共轭效应？,3、-超共轭体系,结构特点：双键连有单键-H,例如：稳定性的比较 CH3-CH=CH-CH3 CH2=CHCH2CH3,双键-H越多，形成-超共轭的机会越多，超共轭作用越强，越稳定。,-超共轭体系,4、- p超共轭体系,电子云分布平均化，体系稳定化,结构特点：碳正离子（自由基）连有单键-H,甲基起斥电子超共轭效应（C效应） -电子云从多电子的键流向少电子的键,例如：碳正离子的稳定性,叔C+ 仲C+ 伯C+ 甲基C+,- p超共轭体系,碳正离子的稳定性：3R+2R+1R+CH3+,自由基的稳定性,碳自由基的稳定性：3R 2R 1R CH3 ,- p超共轭体系,叔C 仲C 伯C 甲基C ,共轭效应与诱导效应比较,下列化合物主要存在哪些共轭体系（选人）,-,-,-,p-,p-,p-,-,-,
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