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制药工程专业毕设英文翻译
10页1、波兰化学杂志,2008,82:1051-1057除水影响相转移催化的-消除炔烃合成反应的一个因素J.Zakrzewski, B.Huras, A.Sas, K.Zelechowski and D.BombinskaInstitute of Indutrial Organic Chemistry,Annopol 6,03-236 Warsaw,Poland*e-mail: (Received July 27th,2007;revised manuscript Decemeber 13th,2007)摘 要在以KOH溶液为水相,二甲苯为溶剂,还有相转移催化剂的相转移催化反应中,用对应相似的邻位化合物合成乙炔衍生物,在形成过程中除水可以提高合成的乙炔衍生物的产量。关键词:炔烃类,-消除,相转移催化剂,除水,溴化反应乙炔衍生物很容易通过邻对位二卤代脂肪族的-消除反应得到。从技术角度看,在相转移催化反应1中使用碱性氢氧化物可以使-消除反应得以实现。但是,邻位的二卤衍生物的-消除反应在相转移催化反应中效果不是很好。在相转移催化剂存在的反应条件下,有机相中要完成消除反应需要四元氢氧化络合物,但是把四
2、元氢氧化络合物转移到有机相很困难2,3。可以用Co-催化剂和不稳定的氢(2,2,2-,三氟乙醇,2-甲基吲哚,三苯甲醇2,2,4,6-三甲基苯酸3,2,5-二甲基-2,5-己二醇4)来解决这个问题。我们研究在相转移催化剂条件下用1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷合成叔丁基乙炔,但据有关文献报道,该方法合成叔丁基乙炔产率不高。后来发现,不断的除去1,2-二溴-3,3二甲基丁烷-消除反应生成的水,可以提高产率。该方法被应用在工业生产叔丁基乙炔5-7,这个事实证实了在-消除反应中一系列的邻位二溴烷烃可以生成炔烃。在这篇文章里,重点讨论转移催化剂条件下邻位溴衍生物(1,2-二溴-3,3二甲基丁烷)经脱溴化氢作用合成炔烃(叔丁基乙炔),同时除去反应生成的水的化学反应。结果与讨论方案1.打破炔烃序列的反应 方案1邻位的溴衍生物可以通过烯烃的溴化得到。在约10的正己烷溶液中进行溴化反应可以使2的产量提高40%-88%(表1)。表1 溴衍生物2的合成溴衍生物2经-消除反应得到炔烃4。脱溴化氢的作用需要在沸腾的溶液中加入固体氢氧化钾并用季铵氯化物作为相转移催化剂、2,5-二甲基-2,5-己二醇作为助催化剂
3、。对石油1(b.p. 100140到b.p. 180220)的不同馏分的溶液(辛烷(b.p. 125127)、壬烷(b.p. 148150)、癸烷(b.p. 173)和二甲苯(b.p. 137147)等纯碳氢化合物)进行测试得出:由于炔烃化合物4的的产量低,沸点低于130的溶液不适合用这种方法。最后,因为相应沸点的石油馏分数量较多,所以选用二甲苯作为溶剂。我们可以对比1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷的脱溴化氢作用的两种方法。第一种是除去反应生成的水。第二种是不除水。易挥发的产物4af(沸点3585)是从反应混合物中蒸馏出来的,蒸馏液的GC(气相色谱)和GC/MS(气相色谱和质谱)分析决定炔烃的产量和纯度。表1是除水后的4a、4d、4e所需的装置。蒸出来的蒸馏液几乎是纯的炔烃,4a、4d、4e的纯度95%,不需要重新蒸馏。蒸馏液的量相当于被分离出的各个炔烃的量的和。除水后蒸馏得到的4c含有二甲苯(纯度:88%),需要重蒸。除水后的4b、4f实测的量很低,根据GC/MS分析,蒸馏没有把混合物4a-f、它们的异构体、溴、烯烃、二甲苯分开。根据GC/MS分析,不易挥发的炔烃4g、h主要在混合物
4、的二甲苯相中。用色谱柱可以有效地把4h从二甲苯层分离开来。反应得到的炔烃类化合物4ah的量和除水分离得到的4a、ce、h的量,与反应得到的炔烃类化合物4a-h的量在表2中进行对比。4ah的GC/MS就相当于在表3中介绍的炔烃类化合物4a,c-e,h的1H-NMR和IR。表2 炔烃类化合物4经溴衍生物的相转移催化剂脱溴化氢作用的合成a) 根据蒸馏出来的或残存在二甲苯中的反应混合物(4g,h)计算产量b) 把没有进一步净化获得的产物作为消除反应的结果c) 离析:4c:重蒸,4h:柱层析(以实验部分为依据)d) 4b,f:不离析:由于低产量和存在异构体,4g:从二甲苯中分离得到e) 蒸馏的纯度:4a:99%,4c:88%(b.p. 65-68),4d:97%,4e:98%表3 炔烃类化合物4的光谱数据根据表2中所给出的数据,不断地除水可以提高产物的产量。有两种促使反应在缺水的条件下产量增加的解释。第一种解释是水的含量严重影响相转移催化反应的效率。水含量多会大幅降低反应速率,因为水被分割成一个有机相增加阴离子16,17的水化速度。第二个原因可能是当水被除去时引起了酸性氢原子性质的改变最终影响了
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