2022年高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时6 合成有机高分子 有机合成与推断学案

1、2022年高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时6 合成有机高分子 有机合成与推断学案考纲导航知识条目必考要求选考要求选考分布xxxxxx9月10月 4月10月4月(1)加聚反应b(2)缩聚反应b(3)有机高分子的链节和单体b考点一合成有机高分子主干精讲1.基本概念(1)高分子化合物：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。有机高分子材料(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(4)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2.合成高分子化合物的两种基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl。两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2=CH2nCH2=CHCH3。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。羟基酸缩聚。醇酸缩聚+ (2n-1) H2O酚醛缩聚氨基羧基缩聚。典例剖析【例1】下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是(

2、)解析A的结构单元应为，B的结构单元应为，D的结构单元应为。答案C【例2】合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法中正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析A项，由题中高分子材料的合成过程可以看出该反应生成小分子HI，应为缩聚反应，A错误；B项，聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以不相同，B错误；C项，有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，C错误；D项，质谱图可以测定有机物的相对分子质量，D正确。答案D 【例3】某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式为C9H10O2B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol解析A项，由结构可知，单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5，R的单体之一的分子式

3、为C9H10O3，A错误；B项，完全水解生成乙二醇和两种高分子化合物，B错误；C项，单体中存在C=C、OH、COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，C正确；D项，1 mol R中含n(1m)molCOOC，则碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m1) mol，D错误；答案选C。答案C考点精练1. 是一种由三种氨基酸分子脱水缩合生成的多肽的结构简式。这种多肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是()。解析1分子该多肽水解生成2分子甘氨酸、2分子丙氨酸和1分子丁氨酸。答案D2.某高聚物的结构如图所示，下列说法正确的是()A.该高聚物为加聚产物B.该高分子为体型高分子C.该高分子的单体有6种D.该高分子中含有酯键、羟基、羧基解析该高聚物中含有酯键，为缩聚产物，A错；该高聚物为线型高分子，B错；根据缩聚产物单体的推断方法：羰基和氧原子断开；羰基连羟基，氧原子连氢，其中和结构相同，故合成这种高分子化合物的单体有5种，C错。答案D3.聚苯乙烯的结构式为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_；(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高

4、聚物的聚合度n为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。解析高分子重复的结构单元叫链节。本题中的重复结构单元是。合成高分子的小分子化合物叫单体，的单体是。高聚物的平均相对分子质量链节相对分子质量聚合度(n)，所以n500。线型高分子化合物一般具有热塑性，能溶于有机溶剂。答案(1) (2)500(3)能热塑【方法技巧】由合成高分子化合物推断单体的两种方法(1)由加聚物推断单体的方法加聚聚合物方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体)单体CH2=CH2CH2=CHCH3和CH2=CH2(2)由缩聚物推断单体的方法：方法“切割法”。断开羰基碳原子和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例：方法单体考点二有机合成主干精讲1.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；酯化反应等。(2)链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。(3)常见由链成环的方法：二元醇成环：羟基酸酯化成环：氨

5、基酸成环：二元羧酸成环：2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置，如典例剖析【例】(xx浙江10月)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是_。A.化合物C能发生氧

6、化反应，不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐(2)BCD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)A 考点精练1，6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_。(2)B到C的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是_，最少的是_(填化合物代号)。(5)由G合成尼龙的化学方程式为_。(6)由A通过两步反应制备1，3环己二烯的合成路线为_。解析(1)根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。(2)根据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为

7、加成反应；(3)E()发生氧化反应得到F，F的结构简式为；(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰中，B、C、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱峰最多的是D、E；最少的是F；(5)根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式为：答案(1)环己烯(2)加成反应(3)(4)D、EF【方法引领】有机合成题的解题思路考点三有机推断题的解题策略主干精讲1.根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学性质相应物质或官能团与Na或K反应放出H2含羟基化合物，即醇(缓和)、酚(速度较快)、羧酸(速度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基)与NaOH溶液反应酚(浑浊变澄清)、羧酸、酯(分层消失)、卤代烃(分层消失)、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、X)与Na2CO3溶液反应酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)与NaHCO3溶液反应羧酸与H2发生加成反应(即能被还原)烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(醛基、羰基、苯环)不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀含CHO的化合物，即醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等(甲酸需加碱中和后有银镜或砖红色沉淀产生)常温下能溶解Cu(OH)2固体羧酸使溴水因反应而褪色烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物(、CHO、酚羟基)使浓溴水褪色且有白色沉淀酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其他有机物使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色苯的同系物能发生加成(加聚)反应含不饱和键(包括碳氧双键)的物质能发生水解反应卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、肽类、蛋白质等能发生消去反应卤代烃和醇。注意X、OH所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如CH3X、(CH3)3CCH2X等能被氧化(发生还原反应)醛基、醇羟基、酚羟基、能发生

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