新编化学苏教必修2讲义：专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 第2课时

1、新编化学精品资料第2课时乙酸学习目标核心素养建构1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是COOH。2.知道乙酸具有弱酸性。3.知道酯化反应的原理，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。知 识 梳 理一、乙酸的分子结构与物理性质1分子结构分子式结构式结构简式官能团比例模型名称化学式C2H4O2CH3COOH羧基或COOH2.物理性质俗名颜色状态气味溶解性(水和乙醇)挥发性冰醋酸无色液体强烈刺激性气味易溶易挥发【自主思考】1无水乙酸为什么又称为冰醋酸？提示当温度低于16.6 时，无水乙酸会凝结成冰一样的晶体，因此又称为冰醋酸。2决定乙酸化学性质的基团是什么？提示羧基(COOH)。二、乙酸的化学性质1酸性(1)乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性，写出乙酸的电离方程式：CH3COOHCH3COOH(2)向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液：能观察到的实验现象是石蕊溶液呈红色。你能得的结论是乙酸具有酸性。(3)向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液：你能观察到的实验现象是有气泡生成。写出反应的离子方程式：2CH3COOHCO

2、2CH3COOH2OCO2 。(4)写出乙酸分别与下列物质反应的离子方程式：钠：2CH3COOH2Na2CH3COOH22Na氢氧化钠溶液：CH3COOHOHCH3COOH2O氧化铜：2CH3COOHCuO2CH3COOCu2H2O碳酸钙：2CH3COOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO22酯化反应(1)乙酸和乙醇的反应实验操作在试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，并按如图所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管35 min。产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上实验装置实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成闻到香味化学方程式CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O(2)酯化反应的概念：醇和酸起作用生成酯和水的反应。(3)酯化反应的特点：反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。反应是可逆的。(4)反应机理：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，结合成水，剩余基团结合成酯，即酸脱羟基醇脱氢。【自主思考】3用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水

3、垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？提示利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaH2OCO2；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。4在乙酸与乙醇反应的实验中：(1)药品的加入顺序是怎样的？(2)浓硫酸起到什么作用？(3)收集乙酸乙酯的导管的末端为何不能伸入饱和Na2CO3溶液中？(4)Na2CO3溶液的作用是什么？提示(1)药品的加入顺序为乙醇乙酸，注意不能先加浓硫酸，防止液体飞溅。(2)浓硫酸作催化剂、吸水剂。(3)不伸入溶液中是为了防止引起倒吸。(4)Na2CO3溶液的作用有中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，便于得到反应生成的酯。效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙醇和乙酸具有相同的官能团，因此都能与活泼金属反应。( )(2)有机物大多是非电解质，因此醋酸是非电解质。( )(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。(

4、 )(4)在酯化反应中，加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。( )(5)乙酸是食醋的主要成分，其官能团是羧基。( )(6)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。( )答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体B乙酸能与醇类物质发生酯化反应C乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D乙酸在温度低于16.6 时，就凝结成冰状晶体答案C探究一、乙酸的酸性【合作交流】1有下列三种物质：C2H5OH、H2O、CH3COOH溶液：(1)它们为什么都能与金属钠反应放出氢气？(2)它们产生氢气的速率由大到小的顺序是什么？(3)它们中与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液都能反应的是哪种物质？(4)你认为羧基、醇及水分子中羟基氢原子活泼性强弱顺序如何？提示(1)因为C2H5OH、H2O、CH3COOH三种分子中都含有羟基。(2)钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。即。(3)只有。(4)活泼性：乙酸(OH)水(OH)乙醇(OH)。2设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画

5、出装置图并说出预期的实验现象和结论。提示现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论：酸性：乙酸碳酸硅酸。【点拨提升】1酸性乙酸是一种常见的有机酸，且其酸性强于碳酸，但是仍属于弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COOH，具有酸的通性：使紫色石蕊溶液变红色；与活泼金属反应；与金属氧化物反应；与碱反应；与某些盐反应。2羟基氢原子活泼性比较羟基类型ROHHOHCH3COOH羟基氢的活泼性增强电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性Na反应反应反应反应(快)NaOH溶液不反应不反应反应反应NaHCO3溶液不反应不反应不反应反应【典题例证1】某有机物n g，跟足量金属钠反应生成V L H2，另取n g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(相同状况下)，该有机物分子中含有的官能团为()A含一个羧基和一个羟基 B含两个羧基C只含一个羧基 D含两个羟基解析同温同压下，气体的体积比等于物质的量之比，所以n(H2)n(CO2)V(H2)V(CO2)11，假设生成的H2和CO2都是1 mol，则根据关系式：2(OH)H2或2(COOH)H2，该有机物分子中有

6、2 mol羟基或2 mol羧基或1 mol羟基和1 mol羧基；根据关系式：COOHCO2，则该有机物分子中有1 mol 羧基；综上所述，该有机物含1 mol 羟基和1 mol 羧基。答案A【学以致用1】某有机物的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是( )A1 mol该有机物能与2 mol NaOH发生反应B1 mol该有机物能与2 mol Na反应生成1 mol H2C1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2D1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应解析CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均反应，苯环和碳碳双键均与H2加成。答案A探究二、乙酸的酯化反应【合作交流】3如何证明酯化反应的原理是酸脱羟基醇去氢？提示酯化反应的原理可用18O原子示踪法来证明：H18OC2H5H2O根据上述反应中18O原子的去向，可说明酯化反应的原理。【点拨提升】1实验装置(1)长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用：加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的

7、是为了防止加热过程中液体暴沸。(3)饱和Na2CO3溶液的作用：溶解挥发出来的乙醇；与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。(4)导管末端位置：导管末端不能插入液面以下，其目的是为了防止液体发生倒吸。(5)盛反应液的试管上倾45，主要是为了增大液体受热面积。2反应原理(1)反应试剂：用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸，因为有水不利于酯化反应进行。(2)反应条件：浓H2SO4、加热。(3)反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。(4)反应特点：缓慢、可逆。(5)浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。3实验操作(1)反应试剂加入顺序：通常是先加无水乙醇边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。(2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发；提高反应速率；将生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。(3)加快反应速率的措施：加热；使用催化剂；加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度。(4)增加产率的措施：

8、加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇过量，以增大反应物的浓度；蒸出乙酸乙酯；用浓硫酸吸收生成物水。(5)乙酸乙酯的分离：常用分液漏斗分液，上层为乙酸乙酯。【典题例证2】在试管a中先加入2 mL 95%的乙醇，在摇动情况下缓缓加入5 mL浓硫酸，并充分摇匀，冷却后再加入2 g无水醋酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入7 mL饱和碳酸钠溶液。按图所示连接好装置。用酒精灯对试管a加热，当观察到试管b中有明显现象时停止实验。(1)加入浓H2SO4的目的是_。(2)试管b中观察到的现象是_。(3)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_，其原理是_。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_。解析这是制备乙酸乙酯的装置，但作了一些改进：首先改变选用的试剂，浓硫酸多了一个作用，即制取乙酸。其次改变了部分装置，增用了一个球形干燥管，可以起到防倒吸的作用。答案(1)制乙酸、作催化剂、吸水剂(2)液体分层(3)防止倒吸当液体上升到干燥管中，由于球形干燥管容积大，导致试管内液面明显下降，使导管末端脱离液面，干燥管中的液体又流回试管中(4)除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度【学以致用2】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇，目的是_

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