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酯化反应催化剂

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  • 卖家[上传人]:pu****.1
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  • 上传时间:2023-06-01
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    • 1、DCC二环己基碳二亚胺DCC (二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的 接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。但DCC也有很多缺点限制了它的应用:副产物N, N-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中, 难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上 分离出来;DCC会造成过敏。DICN=C=NN,NƉDIC (N,N-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势: DIC为液态,更容易使用;产物N, N-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC 也因此常用在固态合成中;DIC导致过敏的可能性较低。EDC1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDC (1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺, 在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交 联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。有

      2、机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。DMAP:中文名:4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylamiopryidine;DMAPY,是 一种超强亲核的酰化作用催化剂。4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子 的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代, 显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应, 其活性约为吡啶的1046倍。在有机合成,药物合成,农药,医药,染料,香 料,高分子化学,分析化学中的酰化,烷基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型 的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化 剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔数的 0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室 温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可 进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而 大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间

      3、位阻大的羟基化合 物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺; 副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”, 它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素,青蒿素琥珀酸酯,他 汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。 此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合 成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEICACID全合成中的 乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中 的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度, 在异氰酸酯合成氨基甲酸酯,菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活 性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。二氯甲烷就是一个溶剂的作用,至于为什么大多数文献选择二氯甲烷而不是 DMF,是因为副反应的问题。在DMF中碳二亚胺与羧酸形成的中间体往往发生严 重的重排,造成原料的损失,因此在产物能很好的溶解的前提下,往往更多选择 二氯甲烷。至于你的情况,当然可以使用DMF作为溶剂进行酯化反应,酯化的时 候用EDC加1.1eq的HOBt和催化量的DMAP。有HOBt存在的情况下重排可以很 好的抑制,同时也能尽可能的减少多肽的消旋化。希望这个回答能帮到你。

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