有机重排总结3
5页重排反应总结、酸性条件下发生的重排:Wagner-Meerwein重排、烯 丙基重排、Pinacol重排、Backmann重排、 Baeyer-Villiger重排、Fries重排、联苯胺重排等。1、Wagner-Meerwein 重排:泉与酸反应时C+的重排1.C+CH3CH2Brh3caC上有大的R,不利于SN2H3Br-2*h3cH3CH2CH3如:H3cH3H+H O CH2OHH3CCCH2+OH22 H3Cch33CH3H3C+H2H3CBr2、ch3烯丙基重排:烯丙基化合物在外界作用下发生双键位移的反应都叫烯丙基重排。CH3CHr一Hch2稀 H2SO40.5hCH3CH CH一CH2OHOH70%30%3、Pinacol重排:邻二醇重排cr4H SO2%RiH O -RiC一 + 一R4OHOHOHOH +OH2OHr2+OHRo22OR2R迁移一 =Ri注:碳正离子的形成与基团迁移是一个协同过程,迁移基团与离去基团处于反式共平 面。基团的迁移倾向与其亲和性一致:苯基叔丁基乙基甲基氢烯醇式重排NH4、Backmann重排:肟在质子酸或Leiws酸催化下重排生成 酰胺。反式重排,一OH与反式位上R互换位置 重排结果:与一OH同侧的烃基在羰基上,与一OH异侧的 烃基在氨基上。5、Baeyer-Villiger重排:有机过酸与酮反应,生成酯。R一 C一 R + RCOOH R迁移- R一 C一 O一R + R OH 反应历程:R C一RH+ 二 r-C一R_R CRR”CO3H-H+HR一 COR+1-R”CO2-H+a RC+ARCOROROR迁移优先顺序:叔烷基仲烷基 环己基苄基苯基伯烷基甲基6、Fries 重排:OHOCOCH3OHpHCH3COC1aiciCOCH3+或(CH3CO)2O高温为主COCH3低温为主NO2Zn+NaOHCH3N NH27、联苯胺重排:8、异丙苯氧化制苯酚Hh3cc ch3ch3+ H3Cch2h2soO,过氧化L Jno。y 3CH3过氧化异丙苯稀H2SO47580C,重排OH+H3C CCH3O丙酮
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