芦丁的提取分离和鉴定
11页1、综合化学实验:芦丁的提取分离和鉴定芦丁简介:芦丁(Rutin)又名芸香昔化学式:C27H3o016-3H20,是一种浅黄色针状结晶有机化合物,广泛存在于自然界植物中,是一种被人们广泛使用的有机天然产物。目前已发现含有芦丁的植物至少在70种以上,常见的如烟叶、槐花、养麦和蒲公英中均有不同含量。尤其以中药槐米(豆科、槐属,槐树Sophorajaponica的花蕾)和养麦中含量最高,因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。中药槐米(炒碳)味苦性凉、具清热凉血、止血之功。常用于治疗多种出血症:肠风便血、痔血、尿血、殂血、崩漏下血、赤血下痢等。西医研究其主要有效成分为有机化合物“芦丁”而中药槐米中芦丁的含量可高达12-16%,是主要的芦丁天然来源。槐米中还含有榊皮素、三菇皂昔、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。研究文献证明芦丁具有VitP(维生素P)样作用(VitP具有生物类黄酮的功能,可防止维生素C被氧化而受到破坏,增强维生素功效;增加毛细血管壁强度,防止瘀伤。有助于牙龈出血的预防和治疗,有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等)。而芦丁具有类似作用如可降低毛细血管脆性和调节通透性等,在
2、医学临床上常将其用作毛细血管脆性引起的出血症以及防治高血压病等的辅助治疗药物。芦丁是由船皮素(quercetin)3位上的疑基与芸香糖(rutinose,一种由葡萄糖glucose与鼠李糖rhamnose组成的双糖)脱水合成的昔,是一种浅黄色粉末或极细的针状结晶,含有三分子的结晶水,熔点为174-178C,无结晶水时188-190C。溶解度:冷水中为1:10000;热水中1:200;冷乙醇1:650;热乙醇1:60;冷毗唳伯2。微溶于丙酮、乙酸乙酯,不溶于苯、乙醯、氯仿、石油醯,溶于碱而呈黄色。补充知识:关于昔(gan)和B(dai):昔类(glycosides,IH称貳)又称配糖体,是糖或糖的衍生物的半缩醛疑基与另一类非糖物质中的疑基以缩醛键(貳键)脱水缩合而成的环状缩醛衍生物,水解后能生成糖与非糖化合物。目前国际上通用“昔,如“皂昔S而过去习惯使用的中文名称“貳泪前已不再使用如“皂貳”现统称“皂昔二目的妾求:1、通过芦丁的提取与精制掌握碱酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。2、掌握化学鉴别试验、昔水解、衍生物制备、熔点和薄层层析检测等手段在昔类结构鉴定上的作用。3、通过UV、IR、H
3、NMR和MS图谱解析,了解光谱方法黄酮类化合物结构鉴定中的作用。二已知重要成分性质:1. 芦丁(rutin):分子式C27H30O163吐0,为浅黄色针状结晶物,nip174178C(含三分子水);lOOnmiHg和110C加热12小时后,变为无水物,115117C软化,214215C发泡分解。难溶于乙醴、三氯甲烷、石油醯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、苯等,易溶于毗噪,甲酰胺特别是碱液。通常常用的溶剂下其溶解情况为:较难溶于冷水(1:800010000),冷乙醇(1:650);可溶于热水(1:180200)以及冷甲醇(1:100);较易溶于热乙醇(1:60)和热甲醇(1:10)o2. 擀皮素(quercetin)为芦丁的甘元其分子式为:C15H10O72H2O,黄色结晶,mp313314C(2分子结晶水),316C(无水物)。能溶于冷乙醇(1:290),易溶于沸乙醇(1:23),可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、毗唳、丙酮等;难溶于水、苯、石油醍等溶剂。一般在碱水中溶解显黄色。HOOROHOHOHR=glurhaR=OH芦丁攔皮素3皂昔(saponin)一般为白色粉末,mp210C220C。
4、易溶于毗噪。能溶于甲醇(1:200),可酸水解得下列两种昔元及糖。糖为葡萄糖,葡萄糖醛酸和葡萄醛酸内酯。(1) 白桦酯醇(betulin)无色针晶,mp215220C,能溶于醋酸,丙酮、醋酸乙酯、甲醇、乙醇、氯仿、苯等;难溶于石油醴和水。(2) 槐花二醇(sophoradiol)无色针晶,mp219224C,溶于石油瞇、苯、丙酮、甲醇、难溶于水。OH#芦丁属于黄酮昔,分子中具有酚起基,显酸性,因此可溶于稀碱液中,在酸液中沉淀析出,可利用此性质进行提取分离。利用芦丁易溶热水、热乙醇,较难溶于冷水、冷乙醇的性质选择重结晶方法进行精制。芦丁可被稀酸水解生成攔皮素及葡萄糖、鼠李糖,依此进行制备攔皮素。通过纸色谱及紫外光谱等可进行黄酮及糖的鉴定。芦丁酸性条件下水解的过程见下反应方程式:H0梆皮素三.提取分离和纯化槐花米粗粉25g碱提取在soar腕杯中加入水250mb硼砂Igl注1JS加熱至沸腾时丿投入槐花米,继续直火煮沸N盼钟在搅拌下小心力认石灰乳,调至8r注勿呆持徹沸咄钟,趁热用尼龙布挤过滤。滤渣滤液H厶.宀在砂帀匸下用浓盐酸调pH至4注3卜静盖&卜时以上析出沉淀。抽滤,用蒸憎水洗沉淀欠至中性
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