医学化学讲稿
4页1、第一部分:复习引入:提问什么叫同分异构?它如何分类?答:分子式相同而结构式不同的异构叫做同分异构,同分异构包括构造异构(也称结构异构)和立体异构。构造异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式不同而产生的异构,包括碳链异构、官能团异构、位置异构和互变异构。第二部分:讲授新课第三节 对映异构立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同,但在空间的排列方式不同而产生的异构,包括构象异构、顺反异构和旋光异构(也称对映异构) 一、偏振光和旋光性光是一种电磁波,光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成,这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。图51a表示一束普通光的横截面,双箭头表示在不同方向上振动的光。当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔(Nicol)棱镜时,只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过,所得到的光就只在一个平面上振动.这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光。 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 (a)普通光 (b)偏振光的产生 图1 普通光和偏振光当在某一平面上振动的偏振光通过某些物质(如水、乙醇、氯仿)时,其振动平面不发生改变,而当通过另
2、一些物质(如乳酸、甘油醛、2氯丁烷)时,其振动平面会发生旋转。物质的这种能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性,具有旋光性的物质叫做旋光性物质,也称光学活性物质.二、旋光度和比旋光度当偏振光通过某一旋光性物质时,其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度,这一角度叫做旋光度,通常用“”表示。旋光度的大小可以用旋光仪来测定,旋光仪的构造及其工作原理如图所示.图中,起偏镜和检偏镜均为尼可尔棱镜,起偏镜是固定不动的,其作用是将入射光变为偏振光,检偏镜和刻度盘固定在一起,可以旋转,用来测量偏振光振动平面旋转的角度。光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的偏振光 检偏镜 通过检偏镜的偏振光 图2 旋光仪的构造及其工作原理 偏振光振动平面旋转的方向是根据刻度盘旋转的方向确定的,若刻度盘以逆时针方向旋转,表明被测物质是左旋体,用“”表示,若刻度盘以顺时针方向旋转,表明被测物质是右旋体,用“”表示。例如,从肌肉组织中提取出来的乳酸是右旋体,称为右旋乳酸、(+)乳酸,从杂醇油中提取出来的2甲基丁醇是左旋体,称为左旋2-甲基-丁醇、(-)2甲基1丁醇。物质旋光度的大小除取决于物质本身的特性外,还与溶液的浓
3、度、盛液管的长度、测定时的温度、所用光源的波长以及溶剂的性质等因素有关。所以,在比较不同物质的旋光性时,必须限定在相同的条件下,当修正了各种因素的影响后,旋光度才是每个旋光性化合物的特性。通常规定溶液的浓度为gml1,旋光管的长度为1dm,在此条件下测得的旋光度称为比旋光度,用D表示,它与旋光度之间有如下关系: tD /Bl式中,t为测定时的温度(一般为0),D为所用光源的波长(常用钠光,波长589nm,标记为D),为测得的旋光度(),rB为被测溶液的浓度(gml1),L为盛液管的长度(m)。若被测物质是纯液体,可用该液体的密度替换上式中的浓度来计算其比旋光度。比旋光度的定义为:在一定温度下,测定管长度为dm,样品浓度为1kL-,以钠灯作光源时测得的旋光度。三、旋光性与分子结构的关系为什么有的物质没有旋光性,而有的物质却有呢?物质的性质是与其结构紧密相关的,所以,物质的旋光性必定是由于其分子的特殊结构引起的.那么,具有怎样结构的分子才具有旋光性呢?实验证明,如果某种分子不能与其镜影完全重叠,这种分子就具有旋光性.实物与镜像关系而不能重合的两个异构体,互称为对应异构体,简称对映体。2氯丁
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