徐伟亮有机化学答案

1、绪论参考答案（P2728）1、（1）有，SP3转变为SP2（2）有，SP2转变为SP3（3）没有，（4）有，SP转变为SP22、（1）饱和脂肪醇 （2）饱和脂肪醚 （3）不饱和脂肪酸 （4）饱和脂环多卤代烃（5）芳香醛 （6）芳香伯胺3、 解：12n+n=78 n=6 该化合物分子式为C6H64、解：氢键締合：C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 与水形成氢键： CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3不能締合也不能与水形成氢键。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、(1) C7H16 C6H18 (2) C2H5Cl C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO(4) CH3OCH3 CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3) CH(CH3)CH36、（1） ADCB.（2） E ACBD（3） CADB（4） DBCA（5） CBA（6） ACBD（7） ABC 7、(1) CH3CH2OH C6H5OH (2) C4H

2、9OH C4H9Cl (3) CH3OCH3 CH3CH3(4) C17H35COOHC17H35COO-Na+ (5) C6H6(OH)6 C6H11OH8、略9、（1） ABCD.（2） ACBD.10、（1） ADCBE（2） CBAD.第二章 饱和脂肪烃习题参考答案（P5253）1、 2,2,5三甲基4乙基己烷 3甲基3,6二乙基辛烷 2,4,二甲基戊烷 2甲基3乙基己烷 反1,4二甲基环己烷 顺1,4二甲基环己烷 1甲基二环【2.2.1】庚烷 2甲基丙烷2、 或 3、4、5、6、7、8、9、（1）ee(3)ae(4)ea(2aa) (基团大的在e键比在a上稳定)10、 第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案（P8587）1、（1）1,3己二烯5炔 （2）4己烯1炔（3）（3E）2,3,4三甲基3己烯 （4）（3Z）3甲基5溴1,3戊二烯（5）(4E, 6Z) 2,4,6三甲基2,4,6三辛烯（6）4甲基2己炔 2、3、 共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。4、（1）2甲基2丁烯2甲基1丁烯1戊烯，（2）2甲基丙烯丙烯3氯丙烯2氯丙烯（3）乙烯溴乙烯氯乙烯1

3、,2二氯乙烯5、解：在较高温度时，异戊二烯的反应是热力学控制，产物的稳定性起主要作用；而1苯基1,3丁二烯则以1,2加成为主，首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见式），更加有利于碳正离子的分散而稳定。其次，1,4加成与1,2加成产物比较，1,2加成产物比1,4加成产物稳定，在1,2加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳定；1,4加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见式）。式 式6、略7、8、前者双键与三键未形成共轭体系，在亲电加成反应中双键比三键活泼；而后者双键与三键本身形成共轭体系，亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系，而发生在双键上形成的产物为非共轭体系，从产物的稳定性上比较共轭体系非共轭体系。9、10、11、12、由2甲基2丁烯合成产物，首先把2甲基2丁烯转换为2甲基1丁烯13、14、第四章 芳香烃习题答案（P113116）1、2、（1） 邻溴苯磺酸 （2）正丁基苯（3） 2溴4羟基苯甲酸 （4）4甲基苯乙炔（5）（E,E）2甲基1,4二苯基1,3丁二烯 （6） 环戊基苯 3、4、（1）（A）错误。在烷基化反应中，烷基的长度超过3

4、个碳原子时发生异构化，产物为异丙基苯。（B）错误。在光照的条件下反应为自由基取代反应，自由基的稳定性为叔仲伯，当自由基与苯环产生P共轭时更稳定。（2）（A）错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生烷基化反应。（B）错误。苯环上含有氢原子的烷基氧化时无论侧链多长，产物都是苯甲酸。（3）（A）错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反应。（B）错误。该反应条件为亲电取代反应而不是自由基取代反应，应在苯环上取代。511说明苯比环己三烯更加稳定。6、解：由于苯的结构为一个闭合的大键共轭体系，大键的电子充分离域，离域能大，体系的势能低而更稳定。7、8、9、10、11、12、13、14、第五章 旋光异构习题参考答案（129131）1、解：52.5=3.41*C C=3.41*52.5=0.07(g/mL)2、解：不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长；应该在温度20，波长为589nm的钠光源的条件下进行测定。3、解：1戊醇 无；2戊醇 有；3戊醇 无； 苹果酸 有； 柠檬酸 有；4、无立体异构5、6、7、8、9、10、11、12、13、第六章 卤代烃习题参考答案（P156157）1、E2甲基1氯2

5、丁烯 4氯苄氯 1,3二氯二环2,2,22辛烯5溴1,3环戊二烯 S3溴环己烯 3氯甲基1氯己烷2、3、4、5、6、（a）按亲核取代反应的难易次序排列：（b）按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性次序排列：（c）按亲电加成（第一组）、亲电取代（第二组）反应的难易次序排列：7、8、9、 10、11、（顺丁烯二酸或马来酸）第七章 醇、酚、醚习题参考答案（P181182）1、（1）3,3二甲基1丁醇 （2）4戊烯2醇 （3）2甲基1,4丁二醇（4）1甲基2环戊烯醇 （5）2甲基4甲氧基己烷 （6）4硝基苯乙醚 （7）5甲基1萘酚2、3、4、5、略6、7、（1） （2）8、9、10、11、第八章 醛、酮、醌习题参考答案（P ）1、2、3、,能发生碘仿反应；,能与斐林试剂反应；,能与吐伦试剂反应；4、5、略6、7、8、9、 8 醛、酮、醌1. 答：分子式为C5H10O的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC命名法的命名为：CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCHOCH3CH3CH3CHCOCH3CH3CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CH2COCH3CH3CH2COCH2CH3CH3CH

6、CH2CHOCH32-甲基丁醛戊醛，正戊醛3-甲基丁醛，异戊醛2，2-二甲基丙醛，新戊醛2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮2. 答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为：不反应CH2CH2OHCHCH3OH(1)(3)(2)CH2COOCH2CHC2H5OHCC2H5OHCH3(4)CH2CHOCH3OCH3CCH3OCH3OCH3(5)CH2CH=NOHCCH3NOH(6)CH2CHCNOHCCNOHCH3(7)CH2CH=NNH2CCH3NNH23答：（1）、（4）、（6）、能发生碘仿反应；（2）、（3）、（7）、（10）能与斐林试剂反应；（2）、（3）、（5）、（7）、（10）能与托伦试剂反应。NaOICHI3+ COCH2CH3CH3CH2COONa（1）COONaCH3COCH2CH3反应式分别为： HCOONaNaOICHI3+ COCH2CH3CH3CH2OH（4）COONa COCH3（6）COONaNaOICHI3+ COCH2CH3COONaNaOICHI3+ COCH2CH3NaOOCCH3CH2COONa（9）COONaCH3COCH2CH2COCH3（2）、（3）、（5）、（7）、（10）：Cu(NH3)4OHRCHO+RCOONH4 + Cu2O + NH3 + H2O（2）、（3）、（7）、（10）：Ag(NH3)2OHRCHO+RCOONH4 + Ag + NH3 + H2O2CH3OHHCl(g)（3）CH3COCH2CH3H3O+CH3MgBrOH（4）CH3CH2OHOCH3CHOCH3COCH3CH3MgBrH3O+CH3CHCH3OC2H5MgBrH3O+CH3C(CH2CH3)2OHHBrNaCNPBr3PCl5CH3OHH2SO4产物4. 答：转化的反应式为：CH3 CH C CH3OC6H5CH3 C = C CH3C6H5OH5. 答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消

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