2022年工科化学15章41-42精选完整版

1、2022/7/291习题2的7命名(f)3,3二甲基5乙基6庚烯2,4二酮(g)1,2二苯基2羟基乙酮(h)丙酮缩氨基脲解：（a）5-已酮-醛；(b)4-羟基-2-甲氧基苯甲醛(c)；环已酮肟；(d)（E反）-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮；(e)4-甲氧基苯乙酮作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第1页页习题习题2的的7命名命名(f)3,3二甲基二甲基5乙基乙基6庚烯庚烯2,4二酮二酮(g)1,2二苯基二苯基2羟基乙酮羟基乙酮(h)丙酮缩氨基脲解：（丙酮缩氨基脲解：（a）5-已酮已酮-醛；醛；(b)4-羟基羟基-2-甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛(c)；环已酮肟；环已酮肟；(d)（E反）反）-4-甲氧基甲氧基-3-丁烯丁烯-2-酮；酮；(e)4-甲氧基苯乙酮甲氧基苯乙酮2022/7/292P499习题3的6的f习题3的7的a,b,c作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第2页页P499习题习题3的的6的的f习题习题3的的7的的a,b,c2022

2、/7/293习题4的10比较下列化合物与HCN反应活性大小。解：fbaecd作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第3页页习题习题4的的10比较下列化合物与比较下列化合物与HCN反应活性大小。解：反应活性大小。解：fbaecd2022/7/294习题7用化学方法鉴别下列化合物：3.1戊醇，2戊醇，3戊醇，2戊酮，3戊酮解：2-戊醇和-3-戊醇与卢卡斯试剂反应较快，1-戊醇则需加热才浑浊，两种酮不反应。区别出1-戊醇，2-戊醇及2-戊酮可发生碘仿反应，生成黄色沉淀，而3位的醇和酮不行，区别开来。4.己烷，1丁醇，苯酚，丁醚，1溴丁烷解：苯酚可与三氯化铁生成蓝紫色配离子，其他不行，或苯酚可与氢氧化钠反应，其他不行；1-溴丁烷可与硝酸银的乙醇溶液生成溴化银沉淀，其他不行；1-丁醇可与金属钠反应，已烷和丁醚不行，丁醚可溶于浓硫酸，己烷不行作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第4页页习题习题7用化学方法鉴别下列化合物：用化学方法鉴别下列化合物：3.

3、1戊醇，戊醇，2戊醇，戊醇，3戊醇，戊醇，2戊酮，戊酮，3戊酮解：戊酮解：2-戊醇和戊醇和-3-戊醇与卢卡斯试剂反应较快，戊醇与卢卡斯试剂反应较快，1-戊醇则需加热才浑浊，两种酮不反应。区别出戊醇则需加热才浑浊，两种酮不反应。区别出1-戊醇，戊醇，2-戊醇及戊醇及2-戊酮可发生碘仿反应，生成黄色沉淀，而戊酮可发生碘仿反应，生成黄色沉淀，而3位的醇和酮不行，区别开来。位的醇和酮不行，区别开来。4.己烷，己烷，1丁醇，丁醇，苯酚，苯酚，丁醚，丁醚，1溴丁烷解：苯酚可与三氯化铁生成蓝紫色配离子，其他不行，或苯酚可与氢氧化钠反应，其他不行；溴丁烷解：苯酚可与三氯化铁生成蓝紫色配离子，其他不行，或苯酚可与氢氧化钠反应，其他不行；1-溴丁烷可与硝酸银的乙醇溶液生成溴化银沉淀，其他不行；溴丁烷可与硝酸银的乙醇溶液生成溴化银沉淀，其他不行；1-丁醇可与金属钠反应，已烷和丁醚不行，丁醚可溶于浓硫酸，己烷不行丁醇可与金属钠反应，已烷和丁醚不行，丁醚可溶于浓硫酸，己烷不行2022/7/295习题8.用化学方法分离或纯化下列各组化合物：1.分离戊烷、1戊炔、1甲氧基3戊醇。解：先用硝酸银的氨溶液让1戊炔生成乙

4、炔银的白色沉淀分离之，再用浓硫酸溶解1甲氧基3戊醇（作为醚），分离后再用水将此烊盐分解为原物。习题10的3.某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2）；在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。E能与顺丁烯二酸酐反应，生成F（C8H8O3）。试推测AF的结构式。解：作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第5页页习题习题8.用化学方法分离或纯化下列各组化合物：用化学方法分离或纯化下列各组化合物：1.分离戊烷、分离戊烷、1戊炔、戊炔、1甲氧基甲氧基3戊醇。解：先用硝酸银的氨溶液让戊醇。解：先用硝酸银的氨溶液让1戊炔生成乙炔银的白色沉淀分离之，再用浓硫酸溶解戊炔生成乙炔银的白色沉淀分离之，再用浓硫酸溶解1甲氧基甲氧基3戊醇（作为醚），分离后再用水将此烊盐分解为原物。习题戊醇（作为醚），分离后再用水将此烊盐分解为原物。习题10的的3.某烃某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成），在较低温度下与氯气作用生

5、成B（C4H8Cl2）；在较高温度下作用则生成）；在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。）。C与与NaOH水溶液作用生成水溶液作用生成D（C4H7OH）；）；C与与NaOH醇溶液作用生成醇溶液作用生成E（C4H6）。）。E能与顺丁烯二酸酐反应，生成能与顺丁烯二酸酐反应，生成F（C8H8O3）。试推测）。试推测AF的结构式。解：的结构式。解：2022/7/296二、羧酸的制法二、羧酸的制法（一）烃的氧化（一）烃的氧化高级烷烃氧化生成高级脂肪酸的混合物。例，制皂业以石蜡(C20以上)高级烷烃在MnO2催化及110下制得高级脂肪酸(P431，第二节“四”)RCH2CH2R+O2RCOOH+RCOOH+其他羧酸烯烃、炔烃酸性、浓KMnO4热溶液可氧化烯烃成羧酸、酮或二氧化碳高锰酸钾可氧化炔烃成羧酸和二氧化碳作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第6页页二、羧酸的制法（一）烃的氧化二、羧酸的制法（一）烃的氧化高级烷烃氧化生成高级脂肪酸的混合物。例，制皂业以石蜡高级烷烃氧化生成高级脂肪酸的混合物。例，制皂业以石蜡(C20

6、以上以上)高级烷烃在高级烷烃在MnO2催化及催化及110下制得高级脂肪酸下制得高级脂肪酸(P431，第二节，第二节“四四”)RCH2CH2R+O2 RCOOH+RCOOH+其他羧酸其他羧酸烯烃、炔烃酸性、浓烯烃、炔烃酸性、浓KMnO4热溶液可氧化烯烃成羧酸、酮或二氧化碳热溶液可氧化烯烃成羧酸、酮或二氧化碳高锰酸钾可氧化炔烃成羧酸和二氧化碳高锰酸钾可氧化炔烃成羧酸和二氧化碳2022/7/297芳烃（P449第三节（四）（2）氧化侧链的氢原子较易被氧化生成羧酸注意不论侧链长短，及侧链上连有什么基团，只要有氢原子，最终产物都是苯甲酸作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第7页页芳烃（芳烃（P449第三节（四）第三节（四）（2）氧化）氧化侧链的侧链的氢原子较易被氧化生成羧酸氢原子较易被氧化生成羧酸 注意不论侧链长短，及侧链上连有什么基团，只要有注意不论侧链长短，及侧链上连有什么基团，只要有氢原子，最终产物都是苯甲酸氢原子，最终产物都是苯甲酸2022/7/298（二）伯醇或醛氧化（二）伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化可生成相应的羧

7、酸。是制备羧酸最常用方法。常用氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾硫酸、硝酸氧化规律氧化规律P468第六节“四（五）氧化与脱氢”，P478第七节“四（三）氧化与还原”伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第8页页（二）伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化可生成相应的羧酸。是制备羧酸最常用方法。常用氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾（二）伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化可生成相应的羧酸。是制备羧酸最常用方法。常用氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾硫酸、硝酸硫酸、硝酸氧化规律氧化规律P468第六节第六节“四（五）氧化与脱氢四（五）氧化与脱氢”，P478第七节第七节“四（三）氧化与还原四（三）氧化与还原”伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮2022/7/299（三）腈水解（三）腈水解酸或碱催化，腈水解可得羧酸（P460，第五节“四（3）氰解”）通过氰基可转变为其它官能团（羧基COOH，氨基甲酰基（酰胺基）CONH2）；可用于合成其它有机物羧酸，酰

8、胺；如水解可得比卤代烷多一个碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸注意注意不能为仲、叔卤代烃和乙烯型卤代烃。原因：仲、叔卤代烃易失水成烯烃，乙烯型卤代烃不与氰化钠反应作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第9页页（三）腈水解酸或碱催化，腈水解可得羧酸（三）腈水解酸或碱催化，腈水解可得羧酸（P460，第五节，第五节“四（四（3）氰解）氰解”）通过氰基可转变为其它官能团（羧基）通过氰基可转变为其它官能团（羧基COOH，氨基甲酰基（酰胺基），氨基甲酰基（酰胺基）CONH2）；可用于合成其它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸）；可用于合成其它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸注意不能为仲、叔卤代烃和乙烯型卤代烃。原因：仲、叔卤代烃易失水成烯烃，乙烯型卤代烃不与氰化钠反应注意不能为仲、叔卤代烃和乙烯型卤代烃。原因：仲、叔卤代烃易失水成烯烃，乙烯型卤代烃不与氰化钠反应2022/7/2910（四）格利雅试剂与（四）格利雅试剂与CO2作用作用产物酸性水解可得相应

9、的羧酸注意注意腈水解、格利雅试剂与CO2作用制的羧酸，均增一个碳方法方法将格氏试剂倒在干冰上（既是反应试剂，也是冷却剂），待CO2不再吸收后，将所得混合物水解，即得羧酸作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第10页页（四）格利雅试剂与（四）格利雅试剂与CO2作用产物酸性水解可得相应的羧酸作用产物酸性水解可得相应的羧酸注意腈水解、格利雅试剂与注意腈水解、格利雅试剂与CO2作用制的羧酸，均增一个碳作用制的羧酸，均增一个碳方法将格氏试剂倒在干冰上（既是反应试剂，也是冷却剂），待方法将格氏试剂倒在干冰上（既是反应试剂，也是冷却剂），待CO2不再吸收后，将所得混合物水解，即得羧酸不再吸收后，将所得混合物水解，即得羧酸2022/7/2911（五）（五）从油脂水解从油脂水解得羧酸和甘油（六）卤仿反应（六）卤仿反应P477第七节“四（二）-氢原子的反应”制备用普通方法难得到的羧酸作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第11页页（五）从油脂水解得羧酸和甘油（

10、六）卤仿反应（五）从油脂水解得羧酸和甘油（六）卤仿反应P477第七节第七节“四（二）四（二）-氢原子的反应氢原子的反应”制备用普通方法难得到的羧酸制备用普通方法难得到的羧酸2022/7/2912三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质（自学）状态脂肪族饱和一元羧酸，甲、乙、丙酸是有刺激性气味的液体；C4C9：有腐败气味油状液体，C10以上：石蜡状固体。芳酸和二元酸都是晶体溶解性羧基能与水形成较强氢键，低级羧酸（C1C4）与水互溶，从戊酸始，水溶性速降，C10以上羧酸不溶于水。羧酸一般易溶于有机溶剂熔、沸点饱和一元羧酸的沸点比分子量相近的醇高。例，甲酸和乙醇沸点分别为100.7和78.5。原因：羧酸分子间可形成两个氢键而缔合成二聚体（气态时也如此）直链饱和一元羧酸的熔点随着碳原子数的增加而呈锯齿状上升作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CACVIUGXOHAIFNPWQTZ57326327这是第这是第12页页三、羧酸的物理性质（自学）三、羧酸的物理性质（自学）状态脂肪族饱和一元羧酸，甲、乙、丙酸是有刺激性气味的液体；状态脂肪族饱和一元羧酸，甲、乙、丙酸是有刺激性气味的液体；C4

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