2022年工科化学15章33-34精选完整版

1、2022/7/291五、酚的分类和命名五、酚的分类和命名定定义义羟基直接与芳环相连称酚（与芳环侧链碳原子相连称芳醇）分类分类按分子中所含羟基的数目可分为一元酚和多元酚命名命名一般以芳环的名称加“酚”字芳环上有其他取代基时，遵循母体优先选择次序（第三节“二”）和最低系列原则作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第1页页五、酚的分类和命名五、酚的分类和命名定义羟基直接与芳环相连称酚（与芳环侧链碳原子相连称芳醇）定义羟基直接与芳环相连称酚（与芳环侧链碳原子相连称芳醇）分类按分子中所含羟基的数目可分为一元酚和多元酚分类按分子中所含羟基的数目可分为一元酚和多元酚命名命名一般以芳环的名称加一般以芳环的名称加“酚酚”字字芳环上有其他取代基时，遵循母体优先选择次序（第三节芳环上有其他取代基时，遵循母体优先选择次序（第三节“二二”）和最低系列原则）和最低系列原则2022/7/292苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序：COOH羧基，SO3H磺酸基，CO

2、OR酯基，COX酰卤基，CONH2酰胺基，CN氰基，CHO醛基，CO酮基，OH羟基，NH2胺基，CC炔基，C=C烯基，OR醚基，X卤代，NO2硝基后三个官能团以苯为母体作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第2页页苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序：苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序：COOH羧基，羧基，SO3H磺酸基，磺酸基，COOR酯基，酯基，COX酰卤基，酰卤基，CONH2酰胺基，酰胺基，CN氰基，氰基，CHO醛基，醛基，CO酮基，酮基，OH羟基，羟基，NH2胺基，胺基，CC炔基，炔基，C=C烯基，烯基，OR醚基，醚基，X卤代，卤代，NO2硝基后三个官能团以苯为母体硝基后三个官能团以苯为母体2022/7/293六、酚的制法六、酚的制法（一）从异丙苯制备（一）从异丙苯制备工业生产苯酚主要方法原理原理（傅瑞德尔克拉夫茨反应）（亲电取代）异丙苯经空气氧

3、化生成氢过氧化异丙苯稀硫酸分解生成苯酚和丙酮优优点点原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产1吨苯酚的同时可得0.6吨丙酮）作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第3页页六、酚的制法（一）从异丙苯制备工业生产苯酚主要方法六、酚的制法（一）从异丙苯制备工业生产苯酚主要方法原理（傅瑞德尔原理（傅瑞德尔克拉夫茨反应）克拉夫茨反应）（亲电取代）（亲电取代）异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯稀硫酸分解生成苯酚和丙酮稀硫酸分解生成苯酚和丙酮优点原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产优点原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产1吨苯酚的同时可得吨苯酚的同时可得0.6吨丙酮）吨丙酮）2022/7/294（二）从芳磺酸制备（二）从芳磺酸制备原理原理芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化得相应的酚评价评价最早合成苯酚。成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第4页页（二）从

4、芳磺酸制备（二）从芳磺酸制备原理芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化得相应的酚原理芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化得相应的酚评价最早合成苯酚。成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成评价最早合成苯酚。成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成2022/7/295（三）从芳卤衍生物制备（三）从芳卤衍生物制备方法方法高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代苯酚（Dow法）评价评价氯苯难进行，有强吸电子基团时易进行亲核取代反应（四）从芳胺制备（四）从芳胺制备实验室常用（五）从煤焦油分馏所得酚油中分离（五）从煤焦油分馏所得酚油中分离作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第5页页（三）从芳卤衍生物制备（三）从芳卤衍生物制备方法高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代苯酚（方法高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代苯酚（Dow法）法）评价氯苯难进行，有强吸电子基团时易进行亲核取代反应（四）从芳胺制备实验室常用（五）从煤焦油分馏所得酚油中

5、分离评价氯苯难进行，有强吸电子基团时易进行亲核取代反应（四）从芳胺制备实验室常用（五）从煤焦油分馏所得酚油中分离2022/7/296七、酚的物理性质七、酚的物理性质（自学）状态少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体，多为无色晶体颜色大多无色，但在空气中易被氧化呈粉红色或红色溶解度微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键；B、芳基在分子中占有较大的比例多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂熔、沸点比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点43，沸点182；甲苯熔点93，沸点111作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第6页页七、酚的物理性质（自学）七、酚的物理性质（自学）状态少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体，多为无色晶体状态少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体，多为无色晶体 颜色大多无色，但在空气中易被氧化呈粉红色或红色颜色大多无色，但在空气中易被氧化呈粉红色或红色 溶解度溶解度微溶或不溶于水。原因：微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键；、酚分子间能形成氢键；B、芳基在分子中占有

6、较大的比例、芳基在分子中占有较大的比例多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 熔、沸点比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点熔、沸点比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点43，沸点，沸点182；甲苯熔点；甲苯熔点93，沸点，沸点1112022/7/297八、酚的化学性质八、酚的化学性质概况概况与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上由于苯环的影响，OH键易断裂，酚羟基的酸性较强，但CO键不易断裂羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行注意三氯化铁的显色反应作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第7页页八、酚的化学性质八、酚的化学性质概况概况与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上由于苯环的影响，由于苯环的影响，OH键易断裂，酚羟基的酸性较强，但键易断裂

7、，酚羟基的酸性较强，但CO键不易断裂键不易断裂羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行注意三氯化铁的显色反应注意三氯化铁的显色反应2022/7/298（一）酚羟基的反应（一）酚羟基的反应（1）酸性）酸性概概况况酚呈弱酸性，酸性（苯酚pKa=10）比水（pKa=15.7）和醇（CH3CH2OHpKa=17）强，比碳酸（pKa1=6.38）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通二氧化碳可使酚游离作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第8页页（一）酚羟基的反应（一）酚羟基的反应（1）酸性）酸性概况概况酚呈弱酸性，酸性（苯酚酚呈弱酸性，酸性（苯酚pKa=10）比水（）比水（pKa=15.7）和醇（）和醇（CH3CH2OHpKa=17）强，比碳酸（）强，比碳酸（pKa1=6.38）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通二氧化碳可使酚游离）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通

8、二氧化碳可使酚游离2022/7/299应用应用区别、分离不溶于水的醇、酚和羧酸(羧酸溶于稀碳酸氢钠)回收、处理含酚污水（溶于碱，加酸游离）原因分析原因分析酚羟基氧的孤对电子与苯环形成p共轭，使氧原子电子云密度降低，利于氢质子解离p共轭使酚解离生成的苯氧负离子负电荷分散而更稳定（比酚更稳定）。醇羟基上孤对电子以及氢解离后生成的烷氧负离子都不能与烷基共轭，故酚的酸性比醇强作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第9页页应用应用区别、分离不溶于水的醇、酚和羧酸区别、分离不溶于水的醇、酚和羧酸(羧酸溶于稀碳酸氢钠羧酸溶于稀碳酸氢钠)回收、处理含酚污水（溶于碱，加酸游离）回收、处理含酚污水（溶于碱，加酸游离）原因分析原因分析酚羟基氧的孤对电子与苯环形成酚羟基氧的孤对电子与苯环形成p共轭，使氧原子电子云密度降低，利于氢质子解离共轭，使氧原子电子云密度降低，利于氢质子解离p共轭使酚解离生成的苯氧负离子负电荷分散而更稳定（比酚更稳定）。醇羟基上孤对电子以及氢解离后生成的烷氧负离子都不能与烷基共轭，故酚的酸性比醇强共轭使酚解离生成的

9、苯氧负离子负电荷分散而更稳定（比酚更稳定）。醇羟基上孤对电子以及氢解离后生成的烷氧负离子都不能与烷基共轭，故酚的酸性比醇强2022/7/2910取代基对酸性的影响取代基对酸性的影响概况苯环上连供电子基，取代苯氧负离子电荷增加，不稳定，酸性减弱；连吸电子基，取代苯氧负离子电荷降低，更稳定，酸性增强示例对甲苯酚酸性（pKa=10.14）比苯酚弱；对硝基苯酚酸性（pKa=7.15）比苯酚强，2,4,6三硝基苯酚（苦味酸）酸性（pKa=0.71）与无机酸接近作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第10页页取代基对酸性的影响取代基对酸性的影响概况苯环上连供电子基，取代苯氧负离子电荷增加，不稳定，酸性减弱；连吸电子基，取代苯氧负离子电荷降低，更稳定，酸性增强概况苯环上连供电子基，取代苯氧负离子电荷增加，不稳定，酸性减弱；连吸电子基，取代苯氧负离子电荷降低，更稳定，酸性增强示例对甲苯酚酸性（示例对甲苯酚酸性（pKa=10.14）比苯酚弱；对硝基苯酚酸性（）比苯酚弱；对硝基苯酚酸性（pKa=7.15）比苯酚强，）比苯酚强，2,4

10、,6三硝基苯酚（苦味酸）酸性（三硝基苯酚（苦味酸）酸性（pKa=0.71）与无机酸接近）与无机酸接近2022/7/2911(2)酚酯的生成酚酯的生成 酚可与羧酸生成酯 酚与羧酸直接酯化比醇困难。多用活性较大的酸酐或酰氯与酚或酚盐反应制备酚酯（傅瑞德尔克拉夫茨反应）作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这是第这是第11页页(2)酚酯的生成酚酯的生成 酚可与羧酸生成酯酚可与羧酸生成酯 酚与羧酸直接酯化比醇困难。多用活性较大的酸酐或酰氯与酚或酚盐反应制备酚酯（傅瑞德尔酚与羧酸直接酯化比醇困难。多用活性较大的酸酐或酰氯与酚或酚盐反应制备酚酯（傅瑞德尔克拉夫茨反应）克拉夫茨反应）2022/7/2912(3)酚醚的生成酚醚的生成概况概况酚也可成醚。但酚分子p共轭使CO键牢固，酚醚不能通过酚分子间脱水制备，常用酚盐与较强的烷基化试剂（碘甲烷或硫酸二甲酯）在弱碱性溶液中作用制得二芳基醚可由酚钠与芳卤在铜催化下加热制得（航空燃料的稳定剂）作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CRZSVIAWYHRRGDTVYIZ25672721这

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