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-有机物分子共线共面完整问题.doc

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  • 卖家[上传人]:工****
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  • 上传时间:2023-04-17
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    • 有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的鉴定,仅为一维、二维想象,但存面、面面的交叉,因此有一定的难度一、几种特殊分子的空间构型1.常用分子的空间构型:①CH4分子为正四周体构造,其分子最多有3个原子共处同一平面甲烷型:正四周体构造,4个C—H健不在同一平面上  但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间构造都是正四周体构造以及烷烃的空间构型  5个原子中最多有3个原子共平面②乙烯分子中所有原子共平面       乙烯型:平面构造六个原子均在同一平面上       但凡位于乙烯构造上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线更共面乙炔型:直线型构造四个原子在同一条直线上         但凡位于乙炔构造上的四个原子共直线④苯分子中所有原子共平面苯型:平面正六边形构造六个碳原子和六个氢原子共平面        但凡位于苯环上的12个原子共平面⑤H—CHO分子中所有原子共平面1)熟记四类空间构型中学有机化学空间构造问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子构造2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

      2.单键的转动思想有机物分子中的单键,涉及碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动二、构造不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线构造中如果有2个原子(或者一种共价键)与一种平面构造共用,则直线在这个平面上如CH2=CH-C≡CH,其空间构造为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,因此直线在平面上,所有原子共平面2.平面与平面连接:如果两个平面构造通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重叠,但也许重叠如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个,最多16个同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题再如:其构造简式可写成至少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共面16个原子再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(甲烷型①C ②C ③C构成三角形)3.平面与立体连接:如果甲基与平面构造通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一种氢原子也许临时处在这个平面上如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一种碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。

      此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其他两个氢原子分布在平面两侧故甲苯分子中至少12个,最多有也许是13个原子共面 4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个分析时要注意两点:①观测大分子的构造,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四周体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处在乙烯平面上不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,三、比较重要的是需要记住-------共线必共面如下几种基本规律:单键是可旋转的,是导致有机物原子不在同一平面上最重要的因素1. 构造中每浮现一种饱和碳原子,则整个分子不再共面2. 构造中每浮现一种碳碳双键,至少有6个原子共面;3. 构造中每浮现一种碳碳三键,至少有4个原子共线; O H—C—H 4. 构造中每浮现一种苯环,至少有12个原子共面5. 正四周体构造:甲烷平面构造:乙烯、苯、萘(      )、蒽       、甲醛(    )直线构造:乙炔与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。

      ╲╱╱╲C=C与    或   或      或   直接相连的原子共面与—C≡C—直接相连的原子共线碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转例题:1、丙烷中最多有  3 个碳原子共面,最多有  5 个原子共面2、①  丙烯中有  3  个C原子共面和 3 个H原子一定共面丙烯中至少有 3  个C原子共面和 3  个H原子共面丙烯中最多有  3  个C原子共面和 4 个H原子共面丙烯中也许有  3 个C原子共面和  4  个H原子共面②2,3—二甲基—2—丁烯至少有  6  个原子共面,最多有  10 个原子共面C=C╲CH3╱╱H3CC=CCH3╲CH3╱H3C╱H3C╲C=CCH3╲CH3╱H3C╱╲H3C③右上图的二烯烃至少有  6  个C原子共面,最多有  10 个C原子共面至少有  6 个原子共面,最多有 16 个原子共面3、甲苯有 12 个原子一定共面,最多有  13 个原子共面4、丙炔有 4 个原子一定共线,最多有  5  个原子共面5、①下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上,至少有  8 个原子共面,最多有 9 个原子共面。

      CH3-CH2—CH=C(C2H5)-C≡CH中含四周体构造的碳原子数为 4 ,在同始终线上的碳原子数最多为  3 ,一定在同一平面内的碳原子数为 6 ,至少共面的原子数为  8  ,最多共面的原子数为 12 ③CH3-    -CH=CH-C≡C-CH3分子中,处在同一平面上的原子数最多也许是   20  个练习】1、 下列有机分子中,所有的原子不也许处在同一平面的是( D )A.CH2=CH-CN          B.CH2=CH-CH=CH2 C.   -CH=CH2      D.CH2=C-CH=CH2                        CH32、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子构造的下列论述中,对的的是(B)A.6个碳原子有也许都在一条直线上 B.6个碳原子不也许都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上  D.6个碳原子不也许都在同一平面上 该分子构造中至少可以有 8 个原子在同一种平面?最多可以有 10 个原子在同一种平面3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。

      若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不对的的是(   B   )  A.分子式为C25H20  B.所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子甲烷型)  C.此物质属于芳香烃  D.此分子最多有13个碳原子在一种平面上(提示:有也许两个苯和一种中心碳原子,共一种平面4、六苯乙烷为白色固体,其构造表达如图:下列有关说法中不对的的是( C   )A.它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B.它的分子式为C38H30,是非极性分子C.它的一氯代物只有一种     D.在同一平面上的原子最多有14个。

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