(讲解练)2014高考化学一轮复习专题10《有机物的组成、结构和性质》.doc

专题十 有机物的组成、结构和性质【命题趋向】《考试大纲》中对有机基本概念的要求主要有以下几点：（1）理解基团、同分异构、同系物的概念2）了解常见简单烷烃、烯烃、炔烃等常见有机物的命名方法了解有机物的基本分类方法近几年高考试题关于有机物基本概念的考查主要有以下几种常见题型：（1）关于有机物的分类根据组成元素将有机物分成烃、烃的衍生物两大类烃可以分成饱和烃与不饱和烃两类，也可根据烃分子中碳碳键特征分成烷、烯、炔、芳香烃等烃的衍生物可以根据其中所含的官能团分成酚、醇、醛、酸等几大类还可以分成合成有机物、天然有机物等等高考试题常会列出一些生活中常见的有机物、中学化学未出现过的有机物等，要求考生判断其类别2）有机物与生活在常识问题的联系联系实际、联系生活是新课程改革的一个重要导向，分省命题后的高考中可能会更加强调联系生活实际问题3）有机物命名有机物命名是一个重要基础知识，往年高考也出现过考查有机物命名的试题只要平时复习中整理过这类知识，遇到这类试题就较容易解答，所以复习中对这类知识要加以重视，不要留下盲点4）有机反应类型的判断判断有机反应类型是高考试题必考内容之一，可以有选择题、有机推断题等题型来考查这个知识点。

专题十二 有机物的组成、结构和性质【主干知识整合】一、有机化学基本概念1．基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分如：OH—、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在2．官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团3．表示有机物的分子式（以乙烯为例）分子式C2H4 最简式（实验式）CH24．同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质它们的通式相同，官能团种类和数目相同2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小三、有机化学基本反应类型（一）取代反应：1、酯化反应 2、水解反应 3、卤代反应4、硝化反应等（二）加成反应（不同于化合反应）（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（氢少失氢）（四）聚合反应：1、加聚反应 2、缩聚反应四、烃的性质对比(一)烷烃1．结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。

2．化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH + Cl CHCHCHCl + CHCHClCH （1-氯丙烷） （2-氯丙烷）（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1）HO(二)烯烃1．结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定2．化学性质（1）容易与H、X、HO、HX、HCN等发生加成反应CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+nHO(三)苯及其同系物1．结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键2．化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生硝化反应；与浓硫酸和浓硝酸在加热的条件下发生磺化反应2）较难与H等发生加成反应，如： （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应，如： 五、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较（自己填写完成表中内容）类别脂肪醇芳香醇酚实例结构特点官能团主要化学性质2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4．烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能5．烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6．酯化反应与中和反应的比较  酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH—结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂六、有机物燃烧规律1．烃的燃烧规律用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：⑴反应前后气体体积的变化(△V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则①当△V=O时，时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。

②当△V＞0时，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)③当△V＜0时，，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等2．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等七、有机化合物的空间结构“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义常见部分“基”的空间结构如下：【典例精析】1. 化合物A的结构简式为 ，A的同分异构体中： （1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿＿＿＿种，其结构简式分别是＿＿＿＿＿＿＿；（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基解析】(1)将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构：所以，必含醛基。

2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO——CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( ) A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【解析】1mol该物质的结构中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的位置在－OH的邻对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C原子个数比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小 【答案】B3. 下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取n mol使之充分燃烧，耗氧量为定值的是 A．C2H2、C2H4O　　 B．C2H4、C3H6　 C．C2H4、C2H6O　　 　D．C6H12O6、C2H4O2　【解析】C2H2和C2H4O分别完全燃烧时，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时，其每mol耗O23mol，故选A、C。

由此可知：CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值 【答案】AC 4．下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3【解析】中学化学课本中有许多分子结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想像能力，也需要有关分子结构的基础知识这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力先观察题给模型，可得该模型所表示的分子中有三种原子（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果，黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子 【答案】C5．天然蛋白质水解产物中含某A，A由C、H、O、N元素组成，A能与NaOH反应，也能与盐酸反应，在一定条件下，两分子A发生缩聚后生成B和一个分子的水，B的分子量为312，当与浓硝酸反应时显黄色据此推断AB的结构简式 A． ，B． 。

解析】蛋白质水解可生成多肽或氨基酸等，又因为水解产物可发生两分子缩合，因此A为氨基酸，A+A→B+H2O，可知A的分子量＝又因为B与浓HNO3发生显色反应，因此B中含有苯环，那么A中必有苯环、－COOH、－NH2，剩余基团的相对分子质量为165－77－45－16＝27，剩余基团为－C2H3苯基 羧基 氨基　－CH2－CH－COOHNH2【答案】A：－CH2－CH－CO－NH－CH－CH2－CO。