OP系列表面活性剂的合成、性能.ppt

   OPOPOPOP系列表面活性剂的系列表面活性剂的系列表面活性剂的系列表面活性剂的合成、性能及其应用合成、性能及其应用合成、性能及其应用合成、性能及其应用OPOP系列表面活性剂系列表面活性剂•OPOP系列为烷基酚聚氧乙烯醚（ＡＰＥＯ）系列为烷基酚聚氧乙烯醚（ＡＰＥＯ）类表面活性剂的商品名目前市场上销售类表面活性剂的商品名目前市场上销售的该系列活性剂主要有：的该系列活性剂主要有：OP-4OP-4、、OP-7OP-7、、OP-9OP-9、、OP-10OP-10、、OP-13OP-13、、OP-15OP-15、、OP-20OP-20、、OP-30OP-30、、OP-40OP-40和和OP-50OP-50，，OPOP后的数字代表后的数字代表加成、聚合的环氧乙烷数加成、聚合的环氧乙烷数烷基酚聚氧乙烯醚（烷基酚聚氧乙烯醚（APDEAPDE））•烷基酚聚氧乙烯醚是非离子型表面活性剂早期烷基酚聚氧乙烯醚是非离子型表面活性剂早期开发的系列之一，烷基酚的烷基碳原子可以调开发的系列之一，烷基酚的烷基碳原子可以调节，环氧乙烷基数亦可增减其结构通式为节，环氧乙烷基数亦可增减其结构通式为: : R              O   (CH2CH2O)n— H 式中式中R R为碳氢链烷基，一般为八碳烷基、为碳氢链烷基，一般为八碳烷基、九碳烷基以及很少的十二碳原子以上的烷基、九碳烷基以及很少的十二碳原子以上的烷基、二壬基。

二壬基　　　　 APEOAPEO中壬基酚聚氧乙烯醚（中壬基酚聚氧乙烯醚（NPEONPEO）最多，）最多，占占8080－－85%85%，其次是辛基酚聚氧乙烯醚（，其次是辛基酚聚氧乙烯醚（OPEOOPEO））占占15%15%以上，十二烷基酚聚氧乙烯醚（以上，十二烷基酚聚氧乙烯醚（DPEODPEO）和）和二壬基酚聚氧乙烯醚（二壬基酚聚氧乙烯醚（DNPEODNPEO）各占）各占1%1%烷基酚烷基酚聚氧乙烯醚聚氧乙烯醚(APEO)(APEO)主要产品包括主要产品包括八碳烷基的辛八碳烷基的辛基酚聚氧乙烯醚基酚聚氧乙烯醚，， 和和九碳烷基的壬基酚聚氧乙九碳烷基的壬基酚聚氧乙烯醚世界烷基酚聚氧乙烯醚（世界烷基酚聚氧乙烯醚（APEOAPEO）年耗量）年耗量为为8.88.8亿磅，其中亿磅，其中80%80%以上为壬基酚聚氧乙烯醚以上为壬基酚聚氧乙烯醚（（NPEONPEO）　　 辛基酚聚氧乙烯醚（辛基酚聚氧乙烯醚（OPEOOPEO）） •辛基酚聚氧乙烯醚辛基酚聚氧乙烯醚( (Octaphenyl  Polyoxyethyiene ),),浅浅黄色液体，化学稳定性高，在高温下不易被强酸、强碱黄色液体，化学稳定性高，在高温下不易被强酸、强碱破坏，生物降解性差。

破坏，生物降解性差其结分子构式为：其结分子构式为：  　　　　 n=4 n=4时时，，易溶于油和有机溶剂；易溶于油和有机溶剂；n>7n>7时，在室温即可时，在室温即可溶于水           OPEO具有良好的乳化、分散、抗静电性能，在果具有良好的乳化、分散、抗静电性能，在果蔬表面能形成薄膜，有抑菌性能，起保护、保鲜作用蔬表面能形成薄膜，有抑菌性能，起保护、保鲜作用无毒，对人体无害无毒，对人体无害 　　壬基酚聚氧乙烯醚壬基酚聚氧乙烯醚（NPEO)•壬基酚聚氧乙烯醚（壬基酚聚氧乙烯醚（ Nonylphenol ethoxylate),),别名别名乐乐迷、诺纳德，外观为无色或浅色粘稠状透明液体，乐乐迷、诺纳德，外观为无色或浅色粘稠状透明液体，分子结构式为：分子结构式为：•NPEONPEO具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗硬水、抗还原和抗氧化能力，广泛用作硬水、抗还原和抗氧化能力，广泛用作W/OW/O型乳化剂或型乳化剂或O/WO/W型乳化剂、分散剂，是合成洗涤剂主要原料在工型乳化剂、分散剂，是合成洗涤剂主要原料在工业清洗、纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂油田业清洗、纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂油田助剂、农药、乳液聚合等工业领域有着广泛的应用。

助剂、农药、乳液聚合等工业领域有着广泛的应用APEO的优点与缺陷的优点与缺陷•优点：优点： （（1 1）具有良好的润湿、渗透、乳化、分）具有良好的润湿、渗透、乳化、分 散、增溶和洗涤作用散、增溶和洗涤作用 （（2 2）化学性质稳定，不易燃，微毒或无毒化学性质稳定，不易燃，微毒或无毒3 3）用途广泛，主要用作农药上的）用途广泛，主要用作农药上的乳化剂乳化剂，也，也是纺织工业很好的整理剂、消泡剂、洗涤剂、是纺织工业很好的整理剂、消泡剂、洗涤剂、分散剂、乳化剂、柔软剂、分散剂、乳化剂、柔软剂、染色助剂染色助剂、纤维油、纤维油剂、原油破乳剂等广泛应用于洗涤剂、个人剂、原油破乳剂等广泛应用于洗涤剂、个人护理的日用化工、纺织、造纸、石油、冶金、护理的日用化工、纺织、造纸、石油、冶金、农药、制药、印刷、合成橡胶、合成树脂、塑农药、制药、印刷、合成橡胶、合成树脂、塑料等行业料等行业•缺点缺点: :（（1 1）生物降解性差，）生物降解性差，APEOAPEO的生物降解性与阴离子表面活的生物降解性与阴离子表面活性剂和其它非离子表面活性剂相比是最差的聚氧乙性剂和其它非离子表面活性剂相比是最差的。

聚氧乙烯链的聚合度与生物降解性有关，链愈长，降解愈慢，烯链的聚合度与生物降解性有关，链愈长，降解愈慢，聚合度超过聚合度超过1010以后，降解速度明显降低以后，降解速度明显降低2)2)生物降解代谢物有毒，如生物降解代谢物有毒，如NPEONPEO的生物降解过程中的生物降解过程中NPEONPEO的的EOEO链被打断，形成保留链被打断，形成保留1-21-2个个EOEO的的NPEO1NPEO1和和NPEO2NPEO2这些代谢物进一步氧化为相应的羧酸，即这些代谢物进一步氧化为相应的羧酸，即NPEC1NPEC1和和NPEC2NPEC2最终分解为壬基酚（最终分解为壬基酚（NP)NP)，，NPNP具有内分泌干扰效具有内分泌干扰效应，是致癌物应，是致癌物 由于这些原因，有些国家和地区已开始限制其用量，由于这些原因，有些国家和地区已开始限制其用量，我国洗衣粉国标我国洗衣粉国标GB/T 13171-2004GB/T 13171-2004也禁止也禁止APEAPE的使用APEOAPEO的合成的合成•APEOAPEO的合成可分为两步：第一、制备烷基酚；的合成可分为两步：第一、制备烷基酚；第二、合成烷基酚聚氧乙烯醚。

第二、合成烷基酚聚氧乙烯醚ⅠⅠ. .烷基酚的制备烷基酚的制备 方法一方法一: :苯酚与烯烃反应制得苯酚与烯烃反应制得•CH2=CHCH3  聚合聚合                                            H－－(CH2CH2CH3)2CH=CHCH3C6H5－－OH 酸催化酸催化 CH3(CH2)8     C6H4－－0H •方法二方法二: : 卤代烃经卤代烃经C-C-烷基化反应制得烷基化反应制得 长链烷烃经氯化制得卤代烷烃长链烷烃经氯化制得卤代烷烃, ,再在无水再在无水AlClAlCl3 3 催化下与苯酚反应发生芳环上的烷基化催化下与苯酚反应发生芳环上的烷基化, ,制得烷基苯酚制得烷基苯酚, ,其反应过程如下其反应过程如下: : RCH2CH3＋＋Cl2          RCHClCH3    C6H5－－OH   AlCl3     RC(CH3)－－C6H4－－OH•ⅡⅡ烷基酚聚氧乙烯醚的合成烷基酚聚氧乙烯醚的合成• 该反应分为两个阶段该反应分为两个阶段, ,第一阶段是壬基酚与第一阶段是壬基酚与等摩尔量的环氧乙烷加成等摩尔量的环氧乙烷加成, ,直到壬基酚全部转化直到壬基酚全部转化为其单一的加成物后为其单一的加成物后, ,才开始第二阶段即环氧乙才开始第二阶段即环氧乙烷的聚合反应烷的聚合反应. . 聚合环氧乙烷数量的影响 烷基酚聚氧乙烯醚类表面活性剂的商品名为烷基酚聚氧乙烯醚类表面活性剂的商品名为OPOP系列系列, ,具有如下特性具有如下特性. .           1 由于环氧乙烷加入量不同，可制得油溶性，弱亲由于环氧乙烷加入量不同，可制得油溶性，弱亲水性基浊点达水性基浊点达100℃℃以上的强亲水性化合物以上的强亲水性化合物。

          当当n=1~6   油溶性，不溶于水油溶性，不溶于水              n＞＞8     可溶于水，浊点＞可溶于水，浊点＞50℃℃              n=8~9   润湿性、去污能力、乳化性能皆好，润湿性、去污能力、乳化性能皆好，            应用极广应用极广              n ＞＞10   润湿、去污能力下降，浊点升高润湿、去污能力下降，浊点升高           2 表面张力随环氧乙烷加成数不同发生变化表面张力随环氧乙烷加成数不同发生变化n=8~10时，水溶夜润湿性好，表面张力低时，水溶夜润湿性好，表面张力低n＞＞15，，可在强电解质溶液中使用随着可在强电解质溶液中使用随着n的增加，水溶液的的增加，水溶液的表面张力逐渐升高表面张力逐渐升高           OP系列表面活性剂的物理性质  1、、 在合纤工业中做为油剂的单体，显示在合纤工业中做为油剂的单体，显示乳化性能，抗静电性能，在合纤短纤维乳化性能，抗静电性能，在合纤短纤维混纺纱浆料中做柔软剂可提高浆膜的混纺纱浆料中做柔软剂可提高浆膜的平滑性和弹性，该乳液对胶体有保护作平滑性和弹性，该乳液对胶体有保护作用。

用2、、 用作羊毛低温染色新工艺的匀染剂在农药、医药、橡胶工用作羊毛低温染色新工艺的匀染剂在农药、医药、橡胶工业用作乳化剂，建筑行业可作为乳化沥清的乳化剂，又是金属业用作乳化剂，建筑行业可作为乳化沥清的乳化剂，又是金属水基清洗剂的重要组成之一水基清洗剂的重要组成之一 3、、 在洗涤剂行业是洗涤剂的主要成分，起去油作用在洗涤剂行业是洗涤剂的主要成分，起去油作用4、在金属表面技术行业，用作、在金属表面技术行业，用作镀锡光亮剂的载体，帮助主光镀锡光亮剂的载体，帮助主光亮剂的溶解并提高阴极极化亮剂的溶解并提高阴极极化5、高分子乳液聚合中，可作为乳化剂使用高分子乳液聚合中，可作为乳化剂使用。