有机物分子中原子的共面共线问题.doc

碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构1. 甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置CH3CH2CH.其结构式可写成如图2所示左侧甲基和②C构成“甲烷分子此分子中⑤H,①C,②C构成三角形中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子此分子中①C,②C,③C构成三角形，同理②C,③C,④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C,②C,③C）三个氢原子（④H,⑤H）五原子可能共面2. 乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内其结构式可写成如图4所示三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。

根据三角形规则［⑤C,⑥C,⑦H构成三角形］⑦H也可能在这个平面上至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子［6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）］共面3. 苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面此外甲基上1个氢原子（①H,②C,③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题4. 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线① H②C③C④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上H①H②⑧④此分子中①C②C③C④H四原子定在一条直线上故该分子共其结构简式有8个原子在同一平面上。

再如:可写成最多10个碳原子共面最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），再如:中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C②C③C构成三角形）巩固练习1、大气污染物氟里昂一12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂一12的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（）A氨气B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（）A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症二恶英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是（）A. 该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A.丁烯B.丙烷C.丁烷D.丙烯6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）A.02和O3b.ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3C.ch3ch2ch3和CH3(CH2)2CH3d.ch3ch2oh和ch3och37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去）,F列关于盆烯的说法中错误的是（）A. 盆烯是苯的一种同分异构体B. 盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C. 盆烯是乙烯的一种同系物D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A•分子式为C25H20B. 分子中所有原子有可能处于同一平面C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D. 分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构：ch3ch2ch3⑴C=CHH（2）H--C三C--CH2CH3（3）—C三C—CH=CF2思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？10、下图是某药物中间体的结构示意图：結构式立体模型试回答下列问题：⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。

⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式:11、（1）在烷烃分子中的基团:中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用片、n2、n3、n4表示分子中，片=6、n2=1、n3=2、n4=1试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系① 烷烃分子中氢原子数n0与n「n2、n3、n4之间的关系是n0=__② 四种碳原子数之间的关系为叫=—③ 若分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为（任写一种）12、食盐测定某有机物元素质量组成为C：69,H：4.6,N：8.0，其余是O,相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式参考答案：1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD9、(1)5410(2)235(3)221010、(1)—ch2ch3C9H12O3（2）水解酸或碱作催化剂(3)11、(1)3n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH312、350C20H16N2O4。