高中化学鲁科版选修2 主题6 课题2药物的分子设计与化学合成作业 Word版含答案.doc

药物的分子设计与化学合成 (建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列说法中，不正确的是(　　)A．现代药物主要是人工合成的药物B．天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C．药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关D．在药物设计领域计算机应用前景广阔【答案】　B2．下列不属于新世纪药物发展方向的是(　　)A．高效性 B．专一性C．低毒性 D．低价位【答案】　D3．L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是(　　)A．既没有酸性，又没有碱性B．既有酸性，也有碱性C．只有酸性，没有碱性D．只有碱性，没有酸性【解析】　L多巴从结构上分析含有—NH2，因此有碱性(与酸反应)，含有羧基(—COOH)和酚羟基，又有酸性(与碱反应)答案】　B4．桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下图所示：以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是(　　)A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应【解析】　A．三种有机物都含羧基，具有酸性，能与Na2CO3溶液反应产生CO2，故A正确；B.三种有机物都含羧基，在一定条件下可与乙醇反应，故B正确；C.桂皮酸含有碳碳双键，可发生加成反应，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故C正确；D.阿司匹林中含有酯基和羧基，都可与氢氧化钠反应，1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，故D错误。

答案】　D5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是(　　)A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液 反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】　结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对 乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、、CH3COONa，D错答案】　B6．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．不能使酸性KMnO4溶液退色C．能发生加成、取代、消去反应D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应【解析】　解题的关键是官能团的确定。

在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液退色但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应答案】　C7．某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱，其结构简式如图所示伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统，无明显刺激中枢神经兴奋的作用，也不会上瘾，所以它是一种比较安全的抗感冒药下列有关伪麻黄碱的说法中，错误的是(　　)A．伪麻黄碱的分子式为C10H15NOB．在一定条件下，伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时，苯环上的一溴代物共有3种C．伪麻黄碱的分子结构中含有苯环，所以伪麻黄碱是苯的同系物D．伪麻黄碱在一定条件下，可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等【解析】　苯的同系物属于烃，该物质含有N、O元素，不属于烃，且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍，故C错误答案】　C8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液退色C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色D．能发生加成反应不能发生取代反应【解析】　A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18OB项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应答案】　A9．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是(　　)A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同【解析】　本题结合信息考查有机物的结构和性质NM3中酯基、羧基、酚羟基和D58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应，但反应原因不同，A项正确；NM3与溴水发生加成反应和取代反应，D58与溴水发生取代反应，B项正确；两种物质都不能发生消去反应，由于羟基所处的位置不同，C项错误；两种物质中含有酚羟基，D项正确答案】　C[能力提升]10．阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：(1)反应②的反应类型是__________，B分子中含氧官团的名称是_________。

2)D的结构简式是__________3)反应④的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________反应①的目的是__________________________________________________4)芳香族化合物G是E的同分异构体G分子满足下列三个条件：①苯环上的一溴代物只有一种；②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3写出所有符合上述条件的G的结构简式：______________________________________________________________________________________________5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是________a．能使酸性KMnO4溶液退色b．能与Na2CO3溶液反应，但不与盐酸反应c．能与FeCl3溶液发生显色反应d．能发生银镜反应【解析】　(1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A，A为。

A水解生成B，B为，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键2)B经催化氧化生成C，C为，结合题目已知信息，可推出D的结构简式为3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3，说明含酯基核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子 ，结合以上信息可推出G的结构简式5)由于其含酚羟基，故能使酸性KMnO4溶液退色，能与FeCl3溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应，分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，故选ac答案】　(1)取代反应　羟基、醚键(5)ac11．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：(苯胺，弱碱性，易氧化)化合物C是制取消炎灵(盐酸祛火痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B物质的结构简式是________2)写出反应①②的化学方程式：①______________________________________________________________；②______________________________________________________________。

3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)解析】　结合化合物C的合成路线图和有关物质的结构简式知反应①是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成一氯甲苯；结合反应②的反应条件和反应④得到产物的结构简式，可知反应②发生硝化反应(属于取代反应)生成，利用题中信息②推知反应③发生氧化反应，生成B： (因—NH2易氧化，所以应先将—CH3氧化成—COOH后，再将—NO2还原成—NH2)，反应④(还原反应)是将—NO2还原为—NH2；最后结合题中信息①可知：经反应⑤(取代反应)生成C，C的结构简式为 (3)①②⑤12．已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如R—X＋H2OR—OH＋HX(R为烃基，X表示卤素原子)；②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：R—NO2＋3Fe＋6HCl―→R—NH2＋3FeCl2＋2H2O对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较非那西汀、阿司匹林低测得对乙酰胺基酚的结构简式为1)对扑热息痛的下列说法中正确的是________填字母)a．在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应b．能与溴水反应使溴水退色c．其分子中含有肽键d．遇氯化铁溶液发生显色反应(2)设计由苯、乙酸为有机原料，并选择无机原料合成扑热息痛的路线。

解析】　(1)酚羟基、肽键都能与NaOH反应，因此1 mol扑热息痛最多消耗2 mol NaOH，有酚羟基，因此能与溴水发生取代反应，使溴水退色，且遇FeCl3显色，分子中含有肽键2)分析苯与扑热息痛的分子结构：、，扑热息痛比苯多了一个羟基和一个—NHCOCH3两个原子团羟基可利用信息①，但需先引入—X(卤素原子)考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离，可用Cl2(不用Br2)利用氨基酸的性质，可知—NHCOCH3是由—NH2与乙酸脱水形成的，因此苯中还要引入—NH2，利用信息②可先引入—NO2(苯的硝化反应)，引入—NO2需用浓H2SO4和浓HNO3，由于它们具有强氧化性，在引入—NO2前不能让卤苯水解答案】　(1)bcd。