唾液酸的性质.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,唾液酸,sialic acid,唾液酸,(sialic acid),学名：,N-,乙酰基神经氨酸,定义：一类九碳单糖，所有神经氨酸或酮基,-,脱氧壬酮糖酸,(KDN),的,N-,或,O-,衍生物的总称主要食物来源：母乳，也存在于牛奶、鸡蛋和奶酪中唾液酸的研究背景,1936,年,Blix,等人首次从,牛下颌骨粘液,中分离得到了一种唾液酸,1956,年,Gottschalk,小组在检验,粘蛋白中流感病毒,的作用时，分离得到了唾液酸类化合物中最具代表性的,N-,乙酰基神经氨酸,1967,年才完全确定了唾液酸的立体构型，包括唾液酸中的酮苷键在,游离状态,时为,-,型,，在,天然缀合物,中为,-,型,唾液酸的结构,N-,乙酰神经氨酸,(NeuAc,、,Neu5Ac,或,NANA),，,N-,羟乙酰神经氨酸,(NeuGc,NANGNeu5Gc),，去氨基神经氨酸,(KDN),和神经氨酸,(Neu),唾液酸的存在形式,唾液酸的存在形式主要包括,游离态的唾液酸,、,聚唾液酸,、,唾液酸的衍生物,和,唾液酸的同系物,。

聚唾液酸,(Polysialic acid),是唾液酸单体以,-2,8,和,/,或,-2,9,酮苷键连接的线性同聚物唾液酸同系物主要是通过甲基、乳酰基、硫酸和磷酸基团取代四种主要唾液酸,C-4,7,8,9,位上的羟基基团而实现唾液酸的性质,纯的唾液酸是,无色的,，,易溶于水,，在水溶液中不发生,变旋作用,，,4,时贮藏数月不发生变化纯的聚唾液酸是,白色不定型高聚合物,，,水溶性较好,，,粘度低,，生物相容性好，在酸的作用下容易,降解,成单体的唾液酸，具有生物可降解性唾液酸在不同生物体内的分布,广泛存在于各种生物的组织中，是构成细胞表面的复合糖质的组成成分，通常在糖蛋白和糖脂的末端以,糖苷的形式,存在；,原生动物极少或不存在，脊椎动物和哺乳动物体内普遍存在；,在,脑脊液,和,粘液,中存在最多，血清、体液和尿液中也能发现游离的唾液酸唾液酸的生物学功能,使唾液粘蛋白具有,润滑作用,；,唾液酸对,细胞的凝聚,具有一定的调控作用；,唾液酸具有,抗识别,作用；,作为,肿瘤标志物,抗病毒作用,唾液酸合成研究进展,生物合成,以,N-,乙酰基氨基葡萄糖,为原料，通过,异构化酶,和,唾液酸醛缩酶,两步酶催化反应，在酶膜反应器中合成了唾液酸,N-,乙酰基甘露糖胺,和,丙酮酸,之间,CC,键的形成,由此合成得到了唾液酸。

在酶反应器中加入,丙酮酸酯脱羰基酶,将反应体系中过量的丙酮酸降解为,乙醛,和,二氧化碳,硫胺素焦磷酸盐,化学合成,从手性的,三醇,出发，通过顺式烯烃的,苯硒基氨化,反应以及反式烯丙醇的,双羟基化,反应构建了全部的手性中心，利用,膦叶立德的臭氧化断裂,得到末端的,D-,羰基酸,部分，其中经过了多次的保护基转换，最后经近,20,步反应完成了唾液酸的合成天然产物提取法,以天然产物为原料，如乳清、酪蛋白、猪血、鸡蛋黄等，经水解、脂肪提取、层析、结晶等步骤合成唾液酸的检测,分光光度法,硫代巴比妥酸法,游离唾液酸被,过碘酸,氧化生成,-,甲酰丙酮酸,，后者与,2-,硫代巴比妥酸,反应生成有色物质，在,549nm,处有最大吸收峰间苯二酚,-,过碘酸,/,盐酸法,由于,过碘酸,氧化以,酮苷,形式结合的唾液酸生成结合的,醛,，后者可与,间苯二酚,生成很强的颜色，其最大吸收峰在,630nm,NeuNAc,及,NeuNG,的克分子消光系数各为,27900,及,27000,，比单独用间苯二酚的灵敏度要高三倍，而且由酮苷结合的唾液酸生成的醛,37,经过碘酸进一步氧化时是稳定的，由游离唾液酸生成的醛则被破坏，而后者在,0,是稳定的，根据上述特性可以测定结合、游离及总唾液酸量。

HPLC(,高性能液体色谱,),法,通过,聚丙烯酰胺凝胶,将游离状态和低聚糖结合状态的唾液酸与糖类分离开来将得到的唾液酸在,Cu,2+,和,Cr,3+,协同催化下与间苯二酚发生反应,，,生成的有色物质用,乙酸丁酯,-,正丁醇,萃取,，,并在,615/610nm,处测定吸光度薄层层析法,展开,剂,:,正丙醇饱和氨水水,=6125;,显色剂,:,间苯二酚,-,盐酸试剂,(,与唾液酸分析试剂相同,),将点好样品的层析板置于盛有展开剂的层析缸，密闭式展开，溶剂前沿距层析板上端,1cm,时取出，在室温下挥发干，用喷雾器喷洒显色剂，再在,110,烘箱显色，待层析板呈现,蓝紫色斑点,取出唾液酸的应用,SA,也是一种天然的大脑营养素，它能促进婴儿的记忆和智力发育在奶粉中添加唾液酸可能促进,突触,的形成，帮助宝宝的记忆力形成更加稳定的结构基础，并加强神经系统的发育SA,及其衍生物在医药上也有重要的功能，它是一种止咳祛痰剂，对于中心和外周神经性疾病以及脱髓鞘病均有疗效。