（可编）《有机合成》教学大纲.docx

《有机合成》教学大纲一、 课程基本信息中文名称：有机合成英文名称：Organic Synthesis课程编码：081029B总学时：32学时总学分：2学分适用专业：化学专业先修课程：无机化学、有机化学课程类别：专业拓展课二、 课程的性质、目标和任务有机合成是化学专业的专业任选课之一，本课程通过系统学习有机合成的重要反应、重 要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思 维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展 趋势：培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力三、 课程教学基本要求根据课时要求，先进行课堂讲授.然后安排实验其中，课堂讲授内容占23学时・实 验内容占9学时四、 课程教学基本要求：第一章绪论（1学时）【教学目标与要求】1. 掌握有机合成的定义、目的、任务、研究方法：了解有机合成的发展史2、 了解有机合成反应中存在的重要问题教学重点与难点】有机合成反应的选择性教学内容】第一节有机合成化学的定义第二节有机合成化学的任务第三节有机合成反应和方法学第四竹有机合成反应中的重要问题第五打有机合成化学的研究方法。

第二章官能团化和官能团转换的基本反应（3学时）【教学目标与要求】1、 复习回顾烷燈、烯煌、块經、芳姪和杂环化合物的反应2、 夏习回顾酔、胺、卤代姪、醛酮、狡酸及其衍生物、硝基和睛的反应・3、 掌握各类化合物的制莅方法教学重点与难点】1、 常见有机化合物的反应及相互转换2、 各类化合物的制备方法及其立体化学要求教学内容】第一节官能团化.第二节官能团的转换第三章酸催化缩合和分子重排（5学时）【教学目标与要求】1、 掌握缩合反应的定义及分类2、 掌握典型酸催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用3、 掌握典型的酸催化重排反应机理教学重点与难点】1. Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应等在有机合成中的应用2, 酸催化分子重排反应在有机合成中的应用3、 Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应、频哪反重排、Beckmann重排、 Fries重排、Schmidt重排、联苯胺重排等酸催化缩合和重排反应在有机合成中的应 用教学内容】第一节酸催化缩合反应第二节酸催化分子重排第四章碱催化缩合和煌基化反应（5学时）【教学目标与要求】1、 掌握典型的碱催化縮合反应机理及其在有机合成中的应用。

2, 掌握单官能团化合物和双官能团化合物的炷基化反应教学重点与难点】1、 典型碱催化缩合反应：羟醛缩合、酯缩合反应、Kn

第六章近代有机合成策略（6学时）【教学目标与要求】1、 了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念2、 掌握有机合成路线设计中的逆合成分析法、合成子及合成路线的设计原则与路线评3、 掌握常见官能团的保护与去保护方法，了解官能团保护在有机合成中的意义和应用教学重点与难点】1、 羟基和抜基等常见官能团的保护与去保护2、 逆合成分析法简介3、 有机合成路线设计中的逆合成分析法的思维方法及拆分原则4、 有机合成路线设计中的逆合成分析法的思维方法及拆分原则教学内容】第一节基团的保护和去保护第二&基团的反应性转换笫三节逆合成分析法与合成路线设计第七章近代有机合成方法（2学时）【教学目标与要求】1、 了解近代广泛应用的合成方法.2、 掌握相转移催化反应原理.常见相转移催化剂及其在有机合成中的应用3、 掌握微波辐射有机合成原理及其在有机合成中的应用5、了解固相合成、声化学反应、组合化学等其它合成方法教学重点与难点】3051、 相转移催化反应原理，常见相转移催化剤及其在有机合成中的应用2、 微波辐射有机合成原理及其在有机合成中的应用3、 固相合成、声化学反应、组合化学等其它合成方法4、 不同催化剂催化有机合成反应的原理和应用前景。

教学内容】第一节相转移催化反应第二节微波辐射有机合成第三节其它合成方法第八章不对称合成反应（2学时）【教学目标与要求】1、 了解不对称合成的定义，不对称合成对近代有机合成的意义和作用2、 掌握立体选择性与立体专一反应，定义等概念3、 了解实现不对称合成的原理与基本方法，了解典型的不对称合成反应.【教学重点与难点】1、 不对称合成对近代有机合成的意义和作用2、 实现不对称合成的原理与基本方法3、 实现不对称合成的原理与基本方法教学内容】第一节概述第二节不对称合成反应第九章氧化反应（2学时）【教学目标与要求】1、 掌握醇、烯炷、换燈、醛桐和芳炷侧链的典型氣化反应2、 掌握常见的氧化剂种类及其对不同官能团化合物的选择性氧化教学重点与难点】1. 不同的含铭氧化剤、含镐氧化剂及过氧化物等对不同类别化合物的氣化特点及其立体化学要求2、 重要的有机人名反应如Baeyer-Villiger氣化、Oppenauer M化等反应机理及应用3. 多官能团化合物的选择性氧化：fiH Bacyer-Villiger氧化反应机理教学内容】第一宵醇羟基和酚羟基的氧化反应.第二节碳碳双键的氧化反应第三节鞄I的氧化反应。

第四&芳煙侧縫和烯丙位的氧化第十章还原反应（2学时）【教学目标与要求】1、 了解各种有机官能团的催化氢化反应相对活性2、 掌握典型多相催化氛化和均相催化翅化反应3、 掌握溶解金属还原反应机理及典型反应4、 掌握常见気化物LiAlHi、NaBH4、硼烷的还原反应5、 掌握wolff-kishner还原反应、烷基氢化锡还原法教学重点与难点】1、 各种有机官能团的催化翅化反应相对活性2、 Birch反应及快燈、醛闸、殺酸断的溶解金属还原反应在有机合成中的应用3、 創化物LiAllh、NaBHj、硼烷的还原反应4、 溶解金属还原反应机理；wolff-kishner还原反应机理教学内容】第一节催化氛化反应第二节溶解金属还原反应第三W氢化物-转移试剂还原第四节其它还原试剂五、教学学时分配建议305《有机合成》课程教学时数分配表305六、课内实验与学时分配《有机合成》课程实验教学一览表序号实验项目名称实验 学时实验类型所需主要仪 器设备必做/ 选做是否为开 放实验备注1茶叶中咖啡因的提 取3合成索氏提取器必做是2无水乙醇的制备及 验证3提纯过滤柱必做是3阿司匹林合成及表 征3合成红外光谱仪必做是合计七、 教学策略与方法建议1. 以课堂讲授为主，结合多媒体教学和模型教学。

2. 结合工业合成实际案例，进行理论讲解八、 教材与学习资源建议教 材： 王玉炉主编.有机合成化学.北京：科学出版社，2005.2参考书：黄培强等编.有机合成.北京：高等敦育出版社，2004.6巨勇主编.有机合成化学与路线设计.北京：清华大学出版社，2002.吴毓林主编.现代有机合成化学--选拝性有机合成反应和复杂有机分子合成设计.北 京：科学岀版社，2006.九、 课程考核方式与成绩评定建议考核方式：到课、课后作业等平时成绩占30%,期末考试成绩占70%0制 订：应用化学系 教研室：有机化学教研室执笔人：宋少飞 审订人：孙鸿305。