苯酚 性质、用途与生产工艺.doc

苯酚 性质、用途与生产工艺概述苯酚(英文 Phenol)又称石炭酸，分子式 C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是 43℃，凝固点 40.9℃，比重 1.071，沸点 182℃，燃点 79℃露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色 ，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体常温时苯酚含水 27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液 ；下层为水在苯酚中溶液苯酚含水时其凝固点急剧下降含水 1％凝固点为37℃，含水 5％凝固点为 24℃苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓 度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀 2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及 FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]＋3HCl 生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验． 溶解性室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。

在水中的溶解度为： 11℃时为 4.832％；35℃时为 2.360％；58℃时为 7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶 水中溶解度(g/100ml)不同温度(℃)时每 100 毫升水中的溶解克数:8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水同时，苯酚水溶液要尽量稀一些实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不会溶解 毒性皮肤与苯酚水溶液接触产生局部麻醉，进而溃疡可致急性中毒LD50530mg/kg(大鼠，经口) 使用限量FEMA(mg/kg)：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、明胶甜食和布丁，均 0.5 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）苯酚 食品 食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在 GB 2760 中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质 无色针状结晶或白色结晶熔块。

有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液几乎不溶于石油醚 用途 是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚 A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂 用途 用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料，也用于生产医药、农药等 用途 是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料 用途 用作分析试剂 用途 GB 2760--1996 规定为暂时允许使用的食用香料 用途 苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚 A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞 N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂1997-2002 年，美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均 4.2%的速度增长 用途 苯酚是农药生产的重要原料，可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷，杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑，除草剂 2，4-滴、2，4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，还有多芳基酚，如 2-甲基苄基苯酚、2，2-二甲基苄基苯酚等，都是表面活性剂的重要中间体。

生产方法 其制备方法有以下几种磺化碱熔法苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸，然后用亚硫酸钠中和，再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的 Na2SO3，结晶使其分离，经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，经减压蒸馏而得成品异丙苯法从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于 80～90℃常压和苯进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在 100～120℃和 300～400 kPa 压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到 80％左右，过氧化氢异丙苯用硫酸在 60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得丙酮和苯酚该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料该方法适用于大型化连续化生产，目前世界上苯酚的生产大都采用该方法 生产方法 苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法到 20 世纪 60 年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的 90%以上。

其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主1.磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得原料消耗定额：纯苯 1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折 100%）1200kg/t2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解同时得到苯酚和丙酮每吨苯酚约联产丙酮 0.6t原料消耗定额：苯 1150kg/t、丙烯 600kg/t3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用 生产方法 由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯，经氧化生成氢过氧化异丙苯，再经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分离后加适量锌粉脱色，再蒸假而得 类别有毒物品 毒性分级高毒 急性毒性口服-大鼠 LD50: 317 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤 刺激数据皮肤-兔子 500 毫克/24 小时 重度; 眼睛-兔子 5 毫克/30 秒 轻度 爆炸物危险特性对皮肤,角膜有腐蚀性 可燃性危险特性遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾 储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。