邢其毅基础有机化学（第三版）教学大纲.ppt

一）基础有机化学教学大纲（一）基础有机化学教学大纲   1 背景背景 2 地位和作用地位和作用 3 教学目的教学目的 4 教学的具体要求教学的具体要求 5 教学方式教学方式 6 教学计划教学计划 7 基础有机化学教学大纲的基础有机化学教学大纲的word文档文档目目    录录背背    景景         综综合合大大学学化化学学系系使使用用的的有有机机化化学学教教学学大大纲纲第第一一次次是是于于1980年年在在长长春春制制订订的的，，当当时时规规定定的的教教学学时时数数为为129学学时时（（讲讲授授120学学时时，，机机动动9学学时时）），，第第二二次次于于1982年年于于宜宜昌昌召召开开的的教教育育部部属属综综合合性性大大学学理理科科化化学学系系课课程程结结构构研研讨讨会会上上讨讨论论确确定定，，总总的的教教学学时时数数减减少少为为108学学时时，，并并对对原原大大纲纲内内容容作作了了部部分分调调整整经经过过多多年年的的实实践践，，我我系系基基础础有有机机化化学学的的教教学学总总时时数数为为90学学时时，，在在2004年年以以前前，，采采用用的的教教材材是是邢邢其其毅毅、、徐徐瑞瑞秋秋、、周周政政、、裴裴伟伟伟伟编编写写的的《《基基础础有有机机化化学学》》（（第第二二版版）），，该该书书是是根根据据1977年年教教育育部部在在武武昌昌召召开开的的高高等等学学校校理理科科化化学学教教材材会会议议精精神神编编写写的的，，第第一一版版于于1980年年由由高高等等教教育育出出版版社社出出版版（（该该书书曾曾获获国国家家优优秀秀教教材材奖奖）），，第第二二版版于于1993年年由由高高等等教教育育出出版版社社出出版版（（该该书书于于1997年年获获国国家家教教委委科科技技进进步步二二等等奖奖））。

从从2005年年9月月开开始始，，将将采采用用的的教教材材是是邢邢其其毅毅、、裴裴伟伟伟伟、、徐徐瑞瑞秋秋、、裴裴坚坚编编写写的的《《基基础础有有机机化化学学》》（（第第三三版版）），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度地位和作用地位和作用     基基础础有有机机化化学学历历来来是是化化学学系系的的四四大大门门基基础础课课之之一一相相对对于于其其它它三三门门基基础础课课而而言言，，有有机机化化学学的的发发展展异异常常迅迅速速，，新新的的有有机机化化合合物物不不断断涌涌现现这这些些层层出出不不穷穷的的有有机机化化合合物物不不仅仅带带动动了了有有机机化化学学学学科科本本身身的的发发展展，，也也成成了了其其它它化化学学学学科科的的研研究究对对象象因因此此，，无无论论从从事事化化学学哪哪一一个个领领域域的的工工作作，，都都必必须须具具备备有有机机化化学学的的基基础础知知识识而而新新的的有有机机反反应应、、新新的的有有机机研研究究领领域域也也在在不不断断产产生生，，它它们们使使有有机机化化学学的的面面貌貌日日新新月月异异，，气气象象万万千千。

有有机机化化学学的的另另一一个个特特点点是是它它与与其其它它学学科科之之间间的的交交叉叉渗渗透透十十分分广广泛泛例例如如：：发发展展很很快快的的生生物物有有机机是是有有机机化化学学与与生生物物学学之之间间的的边边缘缘科科学学，，它它对对于于研研究究生生命命现现象象十十分分重重要要；；有有机机金金属属化化合合物物的的化化学学则则是是有有机机化化学学与与无无机机化化学学之之间间的的边边缘缘科科学学；；迅迅速速发发展展的的材材料料科科学学则则是是有有机机、、高高分分子子和和无无机机化化学学交交叉叉渗渗透透的的新新型型学学科科综综合合治治理理环环境境也也需需要要有有比比较较全全面面的的有有机机化化学学知知识识此此外外，，有有机机化化学学在在国国民民现现代代化化生生活活中中的的影影响响也也越越来来越越大大这这一一切切都都使使有有机机化化学学在在化化学学各各学学科科中中占占有有十十分分特特殊殊的的地地位位，，在在科科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用教学目的教学目的 1. 系系统统地地、、较较好好地地掌掌握握基基础础有有机机化化学学的的基基本本概概念念、、基基本本理理论论、、基基本本知知识识、、基基本本方方法法，，接接受受良良好好的的科科学学思思维维的的基基本本训训练练和和了解科学研究的基本过程。

了解科学研究的基本过程    2. 学学习习一一些些专专业业英英文文词词汇汇，，阅阅读读若若干干专专业业英英文文文文章章，，初初步步了了解解网网络络查查阅阅文文献献的的方方法法，，为为查查阅阅英英文文文文献献和和进进行行国国际际交交流流打打一点基础一点基础    3. 在在基基础础课课教教学学阶阶段段，，介介绍绍一一些些学学科科发发展展的的情情况况，，使使学学生生对对本本学学科科某某些些领领域域的的发发展展趋趋势势及及应应用用前前景景有有所所了了解解让让学学生生逐逐步步建建立立善善于于发发现现科科学学难难点点而而又又勇勇于于攻攻克克科科学学难难点点的的思思想想，，渗渗入入将将有有机机化化学学基基本本理理论论和和知知识识与与生生产产实实际际相相结结合合的的应应用用意意识识，，让让学学生生了了解解和和掌掌握握一一些些解解决决与与有有机机化化学学相相关关的的实实际际问问题题的的初初步步知知识教学的具体要求教学的具体要求  通通过过基基础础有有机机化化学学的的学学习习，，使使学学生生掌掌握握各各类类有有机机化化合合物物的的基基本本性性质质、、制制备备方方法法及及分分析析鉴鉴定定的的手手段段，，为为解解决决各各类类有有机机化化学学问问题题打打下下基基础础。

教教学学的的具具体要求如下：体要求如下：1. 掌掌握握母母体体烃烃类类化化合合物物、、各各类类官官能能团团化化合合物物、、一一般般杂杂环环化化合合物物和和简简单单高高分分子子化化合合物物的的命命名名、、结结构构特特征征、、物物理理性性质质，，它它们们的的主主要要反反应应性性能能和和应应用用，，它它们们的的实实验验室室制制备备方方法法和和工工业业制制备备方方法法及及这这两两类类方方法法的的异异同同点点，，学学会会用用逆逆合成原理进行简单的合成设计合成原理进行简单的合成设计2. 学学会会分分离离提提纯纯有有机机混混合合物物的的一一般般方方法法，，掌掌握握常常见见有有机机物物及及官官能能团团的的定定性鉴定和某些定量测定的方法性鉴定和某些定量测定的方法3. 掌掌握握静静态态立立体体化化学学的的各各种种基基本本概概念念和和基基础础知知识识，，初初步步具具有有构构型型和和构构象象分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用4. 掌掌握握NMR、、IR、、UV、、MS的的基基础础知知识识，，了了解解各各类类有有机机化化合合物物的的波波谱谱特特征，初步学会解析图谱。

征，初步学会解析图谱5. 学学会会分分析析分分子子结结构构和和性性能能的的关关系系、、官官能能团团对对分分子子物物理理性性质质和和化化学学性性质质的的影影响响、、官官能能团团之之间间的的相相互互影影响响；；熟熟悉悉和和理理解解主主要要有有机机反反应应，，如如取取代代、、加加成成、、消消除除、、氧氧化化还还原原、、重重排排、、缩缩合合、、协协同同反反应应等等的的反反应应机机理理并并能能在在解解释释实实际际问问题题时时加加以以应应用用；；能能用用化化学学动动力力学学和和化化学学热热力力学学概概念念来来解解释释某某些些实实验验现现象教学方式教学方式授课方式：授课方式： 课堂讲授（除上课外，每学期上课堂讲授（除上课外，每学期上3~5次习题课，习题课指出次习题课，习题课指出                     同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典                     型例题等）型例题等）授课手段：授课手段： 多媒体课件多媒体课件授课原则：授课原则： 1.基本按教材的先后次序讲解基本按教材的先后次序讲解                     2.围饶主题展开，突出重点。

围饶主题展开，突出重点                     3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自                        己总结 课外交流：课外交流： 集中，每周一次，每次集中，每周一次，每次2~3小时个别交流，根据需要灵小时个别交流，根据需要灵                      活安排 成绩评定：成绩评定： 期末考试（笔试），占总成绩的期末考试（笔试），占总成绩的60%平时（作业、课堂讨平时（作业、课堂讨                      论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的40%教学计划教学计划 只列各章的主题、内容提纲只列各章的主题、内容提纲和教学要求详细内容和知识点和教学要求详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲参见教材中各章的指导提纲章目录和学时分配（按章目录和学时分配（按90学时制定，其中学时制定，其中2学时机动）学时机动）第一章第一章    绪论（绪论（1学时）学时）第二章第二章    有机化合物的分类有机化合物的分类  表示方法表示方法  命名（命名（4学时）学时）第三章第三章    立体化学（立体化学（4学时）学时）第四章第四章    烷烃烷烃  自由基取代反应（自由基取代反应（3学时）学时）第五章第五章    紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）学时）第六章第六章    脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 -消除反应（消除反应（4学时）学时）第七章第七章    卤代烃卤代烃   有机金属化合物（有机金属化合物（2学时）学时）第八章第八章    烯烃烯烃   亲电加成亲电加成   自由基加成自由基加成   共轭加成（共轭加成（6学时）学时）第九章第九章    炔烃（炔烃（2学时）学时）第十章第十章    醇和醚（醇和醚（5学时）学时）第十一章第十一章  苯和芳香烃、芳香亲电取代（苯和芳香烃、芳香亲电取代（6学时）学时）第十二章第十二章  醛和酮醛和酮   亲核加成亲核加成   共轭加成（共轭加成（6学时）学时）第十三章第十三章  羧酸（羧酸（3学时）学时）第十四章第十四章  羧酸衍生物羧酸衍生物  酰基碳上的亲核取代反应（酰基碳上的亲核取代反应（5学时）学时）第十五章第十五章  碳负离子碳负离子  缩合反应（缩合反应（5学时）学时）第十六章第十六章  周环反应（周环反应（4学时）学时）第十七章第十七章  胺（胺（4学时）学时）第十八章第十八章  含氮芳香化合物含氮芳香化合物  芳香亲核取代反应（芳香亲核取代反应（4学时）学时）第十九章第十九章   酚和醌（酚和醌（5学时）学时）第二十章第二十章   杂环化合物（杂环化合物（3学时）学时）第二十一章第二十一章 单糖、寡糖和多糖（单糖、寡糖和多糖（4学时）学时）第二十二章第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）学时）第二十三章第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）学时）第二十四章第二十四章 有机合成基础（分散在各章）有机合成基础（分散在各章）第二十五章第二十五章 新型有机合成方法（阅读材料）新型有机合成方法（阅读材料）第二十六章第二十六章 有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第二十七章第二十七章 期刊、文献和网络检索（阅读材料）期刊、文献和网络检索（阅读材料）第一章绪论（第一章绪论（1学时）学时）     本章主题本章主题  有机化学的昨天、今天和明天有机化学的昨天、今天和明天内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本特点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。

机结构理论的基本特点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向注：注：“1.3化学键、化学键、1.4酸碱的概念酸碱的概念”请学生自己阅读教材请学生自己阅读教材           第二章第二章 有机化合物的分类有机化合物的分类 表示方法表示方法 命名（命名（4学时）学时）本章主题本章主题1  有机化合物的分类有机化合物的分类    内内容容和和教教学学要要求求：：有有机机化化合合物物按按碳碳架架分分类类；；有有机机化化合合物物按按官官能能团团分类本章主题本章主题2  有机化合物的表达方式有机化合物的表达方式    内内容容和和教教学学要要求求：：有有机机化化合合物物构构造造式式的的表表达达方方式式；；有有机机化化合合物物立立体结构的表达方式体结构的表达方式本章主题本章主题3  有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构    内内容容和和教教学学要要求求：：同同分分异异构构现现象象的的概概念念；；各各类类同同分分异异构构体体的的定定义义及实例说明；各类同分异构体的互相关系及实例说明；各类同分异构体的互相关系本章主题本章主题4  有机化合物的命名有机化合物的命名        内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；级氢原子； IUPAC、、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、基、亚基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词式；各类有机物、基、亚基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、、S构型、构型、Z、、E构型、顺、反构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。

构型的原则；普通命名法的基本内容              第三章第三章  立体化学（立体化学（4学时）学时）本章主题本章主题1  立体化学立体化学内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务本章主题本章主题2  轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系内内容容和和教教学学要要求求：：sp3杂杂化化、、sp2杂杂化化、、sp杂杂化化的的含含义义;σ键键和和π键键的的定定义义和和特特点点；；有有机分子的立体形象机分子的立体形象本章主题本章主题3  构象、构象异构体和构象分析构象、构象异构体和构象分析内内容容和和教教学学要要求求：：构构象象、、构构象象异异构构体体、、极极限限构构象象、、重重叠叠型型构构象象、、交交叉叉型型构构象象、、稳稳定定构构象象、、优优势势构构象象、、构构象象势势能能关关系系图图、、构构象象分分布布、、构构象象分分析析的的系系列列知知识识；；链链型型化化合合物物的的构构象象：：乙乙烷烷及及乙乙烷烷衍衍生生物物的的构构象象、、正正丁丁烷烷的的构构象象、、高高级级烷烷烃烃的的构构象象；；链链型型构构象象的的表表示示方方法法（（锯锯架架式式、、伞伞式式、、Newman投投影影式式））；；环环型型化化合合物物的的构构象象：：环环己己烷烷的的椅椅型型构构象象（（直直立立键键、、平平伏伏键键、、椅椅型型、、半半椅椅型型））；；环环己己烷烷的的船船型型构构象象（（船船型型、、扭扭船船型型、、能能量量差差））；；构构象象转转换换体体，，取取代代环环己己烷烷的的构构象象（（一一取取代代、、二二取取代代、、a键键与与e键键取取代代基基的的能能量量差差））；； 环环丁丁烷烷、、环环戊戊烷烷的的构构象象；；十十氢氢化化萘萘的的顺顺式式构构象象和和反反式式构构象象（（顺顺与与反反十十氢氢化化萘萘能能量量差差的的计计算）。

算）本章主题本章主题4  构型构型 旋光异构体旋光异构体内内容容和和教教学学要要求求：：旋旋光光性性与与分分子子结结构构的的对对称称因因素素；；手手性性、、手手性性分分子子、、手手性性中中心心、、手手性性轴轴、、手手性性面面；；平平面面偏偏振振光光，，旋旋光光度度，，比比旋旋光光度度，，分分子子比比旋旋光光度度；；旋旋光光异异构构体体的的表表达达方方式式、、费费歇歇尔尔投投影影式式、、伞伞式式、、锯锯架架式式、、纽纽曼曼式式；；构构型型标标记记法法；；相相对对构构型型、、D−L构构型型标标记记法法、、绝绝对对构构型型、、R−S构构型型标标记记法法；；与与旋旋光光异异构构体体相相关关的的慨慨念念：：对对映映体体与与非非对对映映体体、、内内消消旋旋体体、、苏苏式式与与赤赤式式、、差差向向异异构构体体、、差差向向异异构构化化、、外外消消旋旋化化、、外外消消旋旋体体、、外外消消旋旋化化合合物物、、外外消消旋旋混混合合物物、、外外消消旋旋固固体体溶溶液液；；原原手手性性、、原原手手性性碳碳原原子子、、原原手手性性分分子子、、假假不不对对称称碳碳原原子子；；手手性性碳碳原原子子的的个个数数与与旋旋光光异异构构体体的的数数目目。

含含手手性性轴轴化化合合物物的的立立体体异异构构体体（积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺环烃）积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺环烃）本章主题本章主题5  外消旋体的拆分（简单介绍）外消旋体的拆分（简单介绍）内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法本章主题本章主题6  不对称合成（简单介绍）不对称合成（简单介绍）内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、ee值；立体专一性反应值；立体专一性反应          第四章第四章  烷烃烷烃 自由基取代反应（自由基取代反应（3学时）学时）本章主题本章主题1  烷烃的定义及分类烷烃的定义及分类内内容容和和教教学学要要求求：：烷烷烃烃的的定定义义、、分分类类（（烷烷烃烃、、链链烷烷烃烃、、环环烷烷烃烃、、集集合合环环烷烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征 本章主题本章主题2  烷烃的物理性质烷烃的物理性质内内容容和和教教学学要要求求：：沸沸点点、、熔熔点点、、偶偶极极矩矩、、相相对对密密度度、、溶溶解解度度的的定定义义，，烷烷烃烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。

的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则本章主题本章主题3  有机反应有机反应内内容容和和教教学学要要求求：：有有机机反反应应的的分分类类方方式式及及各各类类反反应应的的名名称称；；自自由由基基反反应应、、均均裂裂、、键键解解离离能能、、自自由由基基；；离离子子型型反反应应、、异异裂裂、、正正离离子子、、负负离离子子、、亲亲电电反反应应、、亲亲核核反反应应、、取取代代反反应应、、亲亲电电试试剂剂、、亲亲核核试试剂剂；；协协同同反反应应、、环环状状过过渡渡态态、、基基元元反反应应等等；；有有机机反反应应机机理理的的定定义义及及表表达达；；反反应应势势能能图图的的绘绘制制、、分分析析及及应应用用、、碰碰撞撞理理论论，，过过渡渡态态理理论论和和哈哈蒙蒙特特假假设设、、活活化化能能、、过过渡渡态态、、活活性性中中间间体体、、热热力力学学和化学平衡、动力学与反应速率等和化学平衡、动力学与反应速率等本章主题本章主题4  自由基反应自由基反应内内容容和和教教学学要要求求：：碳碳自自由由基基的的定定义义和和结结构构，，键键解解离离能能和和自自由由基基稳稳定定性性的的关关系系，，碳碳自自由由基基稳稳定定性性的的排排列列顺顺序序；；自自由由基基反反应应的的共共性性、、自自由由基基反反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。

应的机理、自由基反应三个阶段的特征等 本章主题本章主题5  烷烃的卤化反应烷烃的卤化反应内内容容和和教教学学要要求求：：烷烷烃烃卤卤化化反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理及及表表达达、、反反应应势势能能图图的的绘绘制制及及分分析析、、卤卤化化反反应应的的分分类类及及活活性性比比较较、、反反应应体体系系的的能能量变化、反应选择性的分析量变化、反应选择性的分析注注：：烷烷烃烃的的其其它它化化学学性性质质如如：：热热裂裂、、自自动动氧氧化化、、硝硝化化、、磺磺化化、、氯氯磺磺化化等等自自学学，，环环烷烷烃烃的的自自由由基基取取代代反反应应及及小小环环化化合合物物的的开开环环反反应应，，两两种种反反应应与与环环烷烷烃烃结结构构及及反反应应条条件件的的关关系系组组织织学学生生讨讨论论与与工工业业生生产产相相关关的的知知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读第五章第五章  紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）学时）本章主题本章主题1  紫外光谱紫外光谱内内容容和和教教学学要要求求：：紫紫外外光光谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：：各各类类电电子子跃跃迁迁、、生生色色基基、、助助色色基基、、增增色色效效应应、、减减色色效效应应、、蓝蓝移移和和红红移移等等；；紫紫外外光光谱谱图图；； max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规律）。

与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规律） 本章主题本章主题2  红外光谱红外光谱内内容容和和教教学学要要求求：：红红外外光光谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：：振振动动自自由由度度、、伸伸缩缩振振动动、、变变形形振振动动、、吸吸光光度度、、吸吸收收系系数数、、透透射射比比、、官官能能团团区区、、指指纹纹区区；；影影响响化化学学键键和和基基团团特特征征频频率率的的因因素素；；重重要要官官能能团团的的红红外外特特征征吸吸收收峰峰的的位位置；谱图的解析置；谱图的解析本章主题本章主题3  核磁共振核磁共振内内容容和和教教学学要要求求：：核核磁磁共共振振的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：：质质子子核核磁磁共共振振、、13C核核磁磁共共振振、、各各种种屏屏蔽蔽效效应应、、各各向向异异性性效效应应、、化化学学位位移移、、偶偶合合、、偶偶合合常常数数、、非非对对映映异异位位质质子子、、对对映映异异位位质质子子、、等等位位质质子子、、化化学学等等价价、、化化学学位位移移等等价价等等；；在在核核磁磁共共振振谱谱中中，，1H和和13C的的化化学学位位移移；；偶偶合合裂裂分分规规律律；；图图谱谱的的解析。

解析本章主题本章主题4  质谱质谱内内容容和和教教学学要要求求：：质质谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：：快快原原子子轰轰击击、、分分子子离离子子、、分分子子离离子子峰峰、、同同位位素素离离子子、、多多电电荷荷离离子子、、碎碎片片离离子子、、亚亚稳稳离离子子；；麦麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律第六章第六章  脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应  -消除反应（消除反应（4学时）学时）本章主题本章主题1  有机化学中的电子效应有机化学中的电子效应内内容容和和教教学学要要求求：：诱诱导导效效应应的的定定义义和和特特点点、、吸吸电电子子基基团团、、给给电电子子基基团团；；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应本章主题本章主题2  碳正离子碳正离子内内容容和和教教学学要要求求：：一一级级碳碳正正离离子子、、二二级级碳碳正正离离子子、、三三级级碳碳正正离离子子；；解解离离能能、、电电离离能能；；桥桥头头碳碳正正离离子子、、刚刚性性结结构构。

碳碳正正离离子子的的稳稳定定性性和和影影响响碳碳正正离离子稳定性的因素子稳定性的因素本章主题本章主题3  脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应内内容容和和教教学学要要求求：：亲亲核核取取代代反反应应的的定定义义；；底底物物、、中中心心碳碳原原子子、、亲亲核核试试剂剂、、离离去去基基团团；；亲亲核核取取代代反反应应的的机机理理和和特特点点：：SN1反反应应的的定定义义、、机机理理、、立立体体化化学学、、特特点点及及应应用用；；溶溶剂剂解解反反应应，，温温斯斯坦坦离离子子对对机机理理；；瓦瓦格格奈奈尔尔－－梅梅尔尔外外因因重重排排的的机机理理、、构构型型保保持持，，构构型型翻翻转转；；SN2反反应应的的定定义义、、机机理理、、立立体体化化学学、、瓦瓦尔尔登登转转换换；；分分子子内内的的SN2反反应应；；影影响响亲亲核核取取代代反反应应的的因因素素：：反反应应物物结结构构与与反反应应机机理理关关系系的的分分析析、、溶溶剂剂对对反反应应机机理理影影响响的的分分析析、、离离去去基基团团离离去去能能力力对对反反应应机机理理影影响响的的分分析析、、试试剂剂亲亲核核性性大大小小对对反反应应机机理理影影响响的的分析。

分析 本章主题本章主题4  -消除反应消除反应内内容容和和教教学学要要求求：：消消除除反反应应的的定定义义，，-消消除除反反应应的的机机理理：E1反反应应、、E2反反应应、、Elcb反反应应、、区区域域选选择择性性、、立立体体选选择择性性、、重重排排反反应应、、扎扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除本章主题本章主题5  SN1、、SN2、、E1、、E2四种反应机理共存和竞争的分析四种反应机理共存和竞争的分析内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析第七章第七章    卤代烃卤代烃  有机金属化合物（有机金属化合物（2学时）学时）本章主题本章主题1  卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点内内容容和和教教学学要要求求：：脂脂肪肪族族卤卤代代烃烃、、芳芳香香卤卤代代烃烃；；饱饱和和卤卤代代烃烃、、不不饱饱和和卤卤代代烃烃；；一一级级、、二二级级和和三三级级卤卤代代烃烃；；乙乙烯烯型型卤卤代代烃烃、、苯苯型型卤卤代代烃烃、、烯烯丙丙型型卤卤代代烃烃、、苯苯甲甲型型卤卤代代烃烃；；偕偕二二卤卤代代烃烃、、邻邻二二卤卤代代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。

烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点本章主题本章主题2  卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质内内容容和和教教学学要要求求：：卤卤代代烃烃物物理理性性质质的的一一般般规规律律，，卤卤代代烃烃的的结结构构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素本章主题本章主题3  有机金属化合物有机金属化合物内内容容和和教教学学要要求求：：有有机机金金属属化化合合物物的的命命名名、、结结构构特特点点（（硼硼烷烷的的三三中中心心两两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备与性质电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备与性质本章主题本章主题4  卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：：卤卤代代烃烃在在有有机机合合成成中中的的作作用用：：卤卤代代烃烃经经亲亲核核取取代代反反应应制制备备各各类类官官能能团团化化合合物物如如新新的的卤卤代代烃烃、、炔炔、、醇醇、、醚醚、、腈腈、、酯酯、、胺胺或或铵铵盐盐，，硝硝基基化化合合物物、、叠叠氮氮化化合合物物等等；；卤卤代代烃烃经经消消除除反反应应制制备备烯烯和和炔炔、、卤卤代代烃烃经经与与金金属属有有机机化化合合物物的的偶偶联联反反应应制制备备高高级级烃烃类类化化合合物物、、卤卤代代烷烷经经还还原原生生成成烃烃等等（总结和实例分析）。

总结和实例分析）注注  卤卤代代烃烃的的鉴鉴别别：：用用AgNO3溶溶液液鉴鉴别别1°、、2°、、3°RX，，鉴鉴别别RI、、RBr、、RCl请同学自学请同学自学第八章第八章    烯烃烯烃 亲电加成亲电加成 自由基加成自由基加成 共轭加成（共轭加成（6学时）学时）本章主题本章主题1  烯烃的分类和各类烯烃的结构特征烯烃的分类和各类烯烃的结构特征内内容容和和教教学学要要求求：：烯烯烃烃、、单单烯烯烃烃、、二二烯烯烃烃（（累累积积二二烯烯烃烃、、共共轭轭二二烯烯烃烃；；孤孤立立二二烯烯烃烃））、、多多烯烯烃烃和和共共轭轭烯烯烃烃；；烯烯烃烃的的官官能能团团；；单单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z构型、构型、E构型 本章主题本章主题2  烯烃的物理性质烯烃的物理性质内内容容和和教教学学要要求求：：单单烯烯烃烃物物理理性性质质的的一一般般规规律律，，共共轭轭烯烯烃烃物物理理性质的特点性质的特点 本章主题本章主题3  烯烃的加成反应烯烃的加成反应内内容容和和教教学学要要求求：：（（1））烯烯烃烃的的亲亲电电加加成成：：与与卤卤素素、、氢氢卤卤酸酸、、硫硫酸酸、、水水、、有有机机酸酸、、醇醇、、酚酚、、次次卤卤酸酸的的加加成成；；亲亲电电加加成成的的反反应应机机理理：：环环正正离离子子中中间间体体机机理理，，碳碳正正离离子子中中间间体体机机理理，，离离子子对对中中间间体体机机理理，，三三心心过过渡渡态态机机理理；；亲亲电电加加成成的的立立体体化化学学：：反反式式加加成成，，顺顺式式加加成成；；立立体体专专一一性性反反应应，，立立体体选选择择性性反反应应；；构构象象最最小小改改变变原原理理；；亲亲电电加加成成的的区区域域选选择择性性，，马马尔尔可可夫夫规规则则（（简简称称马马氏氏规规则则））。

2））烯烯烃烃的的自自由由基基加加成成反反应应：：过过氧氧化化效效应应（（或或卡卡拉拉施施效效应应））；；反反马马氏氏规规则则；；（（3））共共轭轭双双烯烯的的1,4-加加成成；； （（4））Diels-Aider反反应应：： S-顺顺式式构构象象，，S-反反式式构构象象，，内内型型产产物物，，外外型型产产物，次级轨道作用物，次级轨道作用本章主题本章主题4  烯烃的还原反应烯烃的还原反应内内容容和和教教学学要要求求：：催催化化氢氢化化：：异异相相催催化化氢氢化化、、均均相相催催化化氢氢化化；；烯烯烃烃的的硼氢化硼氢化-还原反应还原反应本章主题本章主题5  烯烃的氧化烯烃的氧化内内容容和和教教学学要要求求：：烯烯烃烃被被高高锰锰酸酸钾钾或或四四氧氧化化锇锇氧氧化化；；烯烯烃烃的的臭臭氧氧化化-分分解解反反应应；；烯烯烃烃的的硼硼氧氧化化-氧氧化化反反应应，，四四中中心心过过渡渡态态机机理；烯烃的环氧化反应理；烯烃的环氧化反应本章主题本章主题6  烯烃的自由基取代反应烯烃的自由基取代反应内容和教学要求：烯烃的内容和教学要求：烯烃的α-卤代 本章主题本章主题7  卡宾卡宾内内容容和和教教学学要要求求：：卡卡宾宾的的结结构构：：单单线线态态、、三三线线态态；；类类卡卡宾宾；；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。

卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应本章主题本章主题8  共振论共振论内内容容和和教教学学要要求求：：共共振振论论的的基基本本思思想想、、写写共共振振极极限限式式的的原原则则要要求求、、共共振振极限结构稳定性的判别极限结构稳定性的判别本章主题本章主题9  分子轨道理论，休克尔分子轨道法分子轨道理论，休克尔分子轨道法内内容容和和教教学学要要求求：：分分子子轨轨道道理理论论的的基基本本思思想想，，直直链链共共轭轭多多烯烯分分子子轨轨道道的的特特征征及及相相关关术术语语，，如如：：成成键键轨轨道道，，反反键键轨轨道道，，非非键键轨轨道道，，定定域域轨轨道道，，离离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等本章主题本章主题10  烯烃结构鉴别和结构测定方法烯烃结构鉴别和结构测定方法内内容容和和教教学学要要求求：：用用溴溴的的四四氧氧化化碳碳溶溶液液鉴鉴别别烯烯烃烃，，用用高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液鉴鉴别别和测定烯烃的结构，用臭氧化和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构分解反应测定烯烃的结构注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。

注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学第九章第九章    炔烃（炔烃（2学时）学时）本章主题本章主题1  炔烃的结构和性质炔烃的结构和性质内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响本章主题本章主题2  炔烃化学性质炔烃化学性质内内容容和和教教学学要要求求：：炔炔烃烃化化学学性性质质的的一一览览表表；；烯烯烃烃和和炔炔烃烃化化学学性性质质的的对对比分析本章主题本章主题3  炔烃的鉴别和结构测定炔烃的鉴别和结构测定内内容容和和教教学学要要求求：：用用银银氨氨溶溶液液鉴鉴别别及及提提纯纯末末端端炔炔烃烃；；用用铜铜氨氨溶溶液液鉴鉴别别及及提提纯纯末末端端炔炔烃烃；；用用高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液鉴鉴别别炔炔烃烃；；用用臭臭氧氧化化-分分解解反反应应测测定定炔烃的结构炔烃的结构本章主题本章主题4  炔烃的制备炔烃的制备内内容容和和教教学学要要求求：：用用邻邻二二卤卤代代烷烷和和偕偕二二卤卤代代烷烷制制备备炔炔烃烃；；通通过过偶偶联联反反应或氧化偶联反应制备高级炔烃应或氧化偶联反应制备高级炔烃第十章第十章    醇和醚（醇和醚（5学时）学时）本章主题本章主题1  醇的结构和性质醇的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：醇醇的的结结构构特特点点；；醇醇的的结结构构对对醇醇的的物物理理性性质质的的影影响响；；醇醇的结构对醇的化学性质的影响。

的结构对醇的化学性质的影响本章主题本章主题2  醇的酸碱性醇的酸碱性内内容容和和教教学学要要求求：：电电子子效效应应和和空空间间效效应应对对醇醇酸酸碱碱性性的的影影响响；；醇醇羟羟基基中中氢氢的反应本章主题本章主题3  醇和无机酸及无机酰卤的反应醇和无机酸及无机酰卤的反应内内容容和和教教学学要要求求：：醇醇与与硝硝酸酸的的反反应应和和反反应应机机理理；；醇醇与与硫硫酸酸的的反反应应和和反反应应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理本章主题本章主题4  醇的氧化和脱氢醇的氧化和脱氢内内容容和和教教学学要要求求：：氧氧化化反反应应的的概概述述；；一一般般的的氧氧化化反反应应；；特特殊殊的的氧氧化化反应；醇的脱氢反应反应；醇的脱氢反应本章主题本章主题5  多元醇的特殊反应多元醇的特殊反应内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排本章主题本章主题6  醇的制备及醇在有机合成中的应用醇的制备及醇在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：：醇醇制制备备方方法法的的归归纳纳总总结结；；用用格格氏氏试试剂剂、、有有机机锂锂试试剂剂与与环环氧氧化化合合物物或或羰羰基基化化合合物物反反应应制制醇醇的的方方法法总总结结；；醇醇在在有有机机合合成成中中的应用。

的应用本章主题本章主题7  醚的结构和性质醚的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：醚醚的的结结构构特特点点；；醚醚的的结结构构对对醚醚的的化化学学性性质质的的影影响响；；醚醚的的自动氧化；醚形成自动氧化；醚形成钅羊钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应盐；醚的碳氧键断裂反应本章主题本章主题8  1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应内内容容和和教教学学要要求求：：1,2-环环氧氧化化合合物物酸酸性性开开环环的的反反应应机机理理；；1,2-环环氧氧化化合合物物碱性开环的反应机理；开环反应的应用碱性开环的反应机理；开环反应的应用本章主题本章主题9  醚的制备醚的制备内内容容和和教教学学要要求求：：威威廉廉森森合合成成法法；；醇醇分分子子间间失失水水；；烯烯烃烃的的烷烷氧氧汞汞化化-去去汞汞还原法；三种方法的对比总结还原法；三种方法的对比总结本章主题本章主题10  相转移催化剂相转移催化剂内内容容和和教教学学要要求求：：相相转转移移催催化化剂剂的的结结构构特特点点；；相相转转移移催催化化原原理理；；相相转转移移催催化剂在有机合成中的应用化剂在有机合成中的应用第十一章第十一章  苯和芳香烃、芳香亲电取代（苯和芳香烃、芳香亲电取代（6学时）学时）本章主题本章主题1  芳香烃的结构和性质芳香烃的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：苯苯的的结结构构特特性性和和苯苯的的表表达达方方式式；；芳芳香香性性；；分分子子轨轨道道模模型型、、共共振振论论介介绍绍、、自自旋旋偶偶合合价价键键理理论论；；多多苯苯代代脂脂烃烃、、联联苯苯类类化化合合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。

物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应本章主题本章主题2  芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应内内容容和和教教学学要要求求：：苯苯亲亲电电取取代代反反应应的的一一般般式式、、反反应应机机理理、、反反应应势势能能图图；；取取代代基基的的定定位位效效应应理理论论；；多多元元亲亲电电取取代代的的经经验验规规律律；；芳芳香香亲亲电电取取代代反反应应的的类类别别：：硝硝化化反反应应、、卤卤化化反反应应（（注注意意苯苯环环的的卤卤化化和和芳芳环环侧侧链链卤卤化化的的区区别别））、、磺磺化化反反应应、、傅傅-克克反反应应 、、加加特特曼曼-科科赫赫反反应应、、氯氯甲甲基基化化反应本章主题本章主题3  非苯芳香体系非苯芳香体系内内容容和和教教学学要要求求：：休休克克尔尔规规则则；；应应用用休休克克尔尔规规则则判判别别非非苯苯芳芳香香体体系系的的芳芳香性注注:芳芳烃烃的的来来源源（（煤煤焦焦油油、、石石油油芳芳构构化化））和和多多环环芳芳烃烃的的合合成成由由学学生生自自己己阅阅读教材第十二章第十二章  醛和酮醛和酮  亲核加成亲核加成  共轭加成（共轭加成（6学时）学时）本章主题本章主题1  醛酮的结构和性质醛酮的结构和性质内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。

内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象本章主题本章主题2  羰基的亲核加成羰基的亲核加成内内容容和和教教学学要要求求：：羰羰基基亲亲核核加加成成的的定定义义、、表表达达、、反反应应机机理理和和反反应应的的立立体体选选择择性性，，亲亲核核加加成成的的类类别别：：与与有有机机金金属属化化合合物物的的加加成成、、与与氢氢氰氰酸酸的的加加成成、、与与炔炔化化物物的的加加成成、、与与氨氨及及氨氨的的衍衍生生物物的的加加成成、、与与水水的的加加成成、、与与醇醇的的加加成成、、与与亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠的的加加成成；；手手性性诱诱导导作作用用、、克克莱莱姆姆规规则则一一、、克莱姆规则二克莱姆规则二本章主题本章主题3  共轭不饱和醛、酮的加成反应共轭不饱和醛、酮的加成反应内内容容和和教教学学要要求求：：α,β−不不饱饱和和醛醛酮酮的的加加成成反反应应的的分分类类及及规规律律，，1,4−共共轭轭加加成成的的反反应应机机理理和和反反应应的的立立体体选选择择性性，，麦麦克克尔尔加加成成反反应应的的定定义义、、反反应应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；本章主题本章主题4  醛、酮的还原醛、酮的还原内内容容和和教教学学要要求求:将将羰羰基基还还原原成成亚亚甲甲基基的的三三种种方方法法:克克莱莱门门森森还还原原法法、、乌乌尔尔夫夫−凯凯惜惜纳纳−黄黄鸣鸣龙龙还还原原法法、、缩缩硫硫酮酮氢氢解解法法；；将将羰羰基基还还原原成成CHOH的的几几种种方方法法及及这这些些方方法法在在反反应应条条件件和和立立体体选选择择性性的的特特点点：：催催化化氢氢化化、、用用氢氢化化锂锂铝铝或或硼硼氢氢化化钠钠还还原原、、用用乙乙硼硼烷烷还还原原，，麦麦尔尔外外因因−彭彭杜杜尔尔夫夫还还原原；；这这些些方方法法的的适适用用范范围围。

用用活活泼泼金金属属的的单单分分子子还还原原和和双双分分子子还还原原在在反反应应条条件件，，反反应应机机理理和和反反应应产产物物等等方方面面的的区区别别，，各各种种还还原原方方法法应应用用于于α,β−不不饱饱和和醛醛酮酮时的反应规律和反应选择性时的反应规律和反应选择性本章主题本章主题5  卤仿反应卤仿反应内内容容和和教教学学要要求求：：醛醛酮酮α−氢氢卤卤化化的的酸酸催催化化反反应应机机理理和和碱碱催催化化反反应应机机理理，，这这两两种种催催化化反反应应在在催催化化剂剂用用量量，，反反应应选选择择性性及及反反应应控控制制方方面面的的区区别别卤仿反应的定义、表达、机理及应用卤仿反应的定义、表达、机理及应用本章主题本章主题6  重排反应重排反应内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用法沃斯基重排反应的定义、学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔- -魏魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。

在合成中的应用 本章主题本章主题7  叶立德叶立德内内容容和和教教学学要要求求：：叶叶立立德德、、叶叶立立德德的的结结构构特特征征；；魏魏悌悌息息试试剂剂、、魏魏悌悌息息-霍霍纳纳尔尔试试剂剂、、魏魏悌悌息息反反应应和和魏魏悌悌息息-霍霍纳纳尔尔反反应应的的反反应应机机理理以以及及这这两两个个反反应应在在合合成成上上的的区区别别及及应应用用，，硫硫叶叶立立德德；；硫硫叶叶立立德德在在合合成成上的应用上的应用本章主题本章主题8  醛酮的氧化醛酮的氧化内内容容和和教教学学要要求求  醛醛的的氧氧化化：：一一般般性性氧氧化化、、自自氧氧化化反反应应的的定定义义和和反反应应机机理理、、康康尼尼查查罗罗反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理及及应应用用；；酮酮的的氧化：一般性氧化、拜尔氧化：一般性氧化、拜尔-魏立格氧化重排魏立格氧化重排本章主题本章主题9  醛酮的制备（自学）醛酮的制备（自学）内内容容和和教教学学要要求求：：重重要要合合成成方方法法：：甲甲醛醛、、乙乙醛醛、、丙丙酮酮、、环环己己酮酮的的重重要要工工业业生生产产；；醛醛酮酮的的实实验验室室制制备备方方法法：：芳芳烃烃的的氧氧化化、、二二卤卤代代烃烃的的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。

水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解本章主题本章主题10  醛酮的鉴别醛酮的鉴别内内容容和和教教学学要要求求：：利利用用醛醛酮酮与与氨氨衍衍生生物物的的反反应应提提纯纯和和鉴鉴定定醛醛酮酮；；利利用用卤卤仿仿反反应应鉴鉴别别甲甲基基酮酮；；利利用用土土伦伦试试剂剂鉴鉴别别醛醛和和酮酮；；利利用用菲菲林林试试剂鉴别醛和酮剂鉴别醛和酮第十三章第十三章  羧酸（羧酸（3学时）学时）本章主题本章主题1  羧酸的结构和性质羧酸的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸的的结结构构对对羧羧酸酸物物理理性性质质的的影影响响；；羧羧酸酸和和羧羧酸酸盐盐的的结结构构特特点点的的区区别别；；羧羧酸酸的的结结构构特特点点和和反反应应性性分分析析；；羧羧酸酸具具有有酸酸性性的的原原因因、、羧羧酸酸酸酸性性的的强强弱弱及及影影响响酸酸性性强强弱弱的的各各种种因因素素；；羧羧酸酸的的成成盐盐反反应应，，羧羧酸酸与与重重氮氮盐盐的的反反应应；；赫赫尔尔-乌乌尔尔哈哈-泽泽林林斯斯基基反反应应及及反反应应机机理理；；羧羧酸酸与与格格氏氏试试剂剂或或有有机机锂锂试试剂剂的的反反应应及及反反应应机机理理，，羧羧酸酸被被LiAlH4或或B2H6还原及反应机理。

还原及反应机理本章主题本章主题2  酯化反应酯化反应内内容容和和教教学学要要求求：：酯酯化化反反应应的的定定义义；；酯酯化化反反应应的的三三种种反反应应机机理理；；分子内酯化和分子间酯化分子内酯化和分子间酯化本章主题本章主题3  脱羧反应脱羧反应内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸脱脱羧羧反反应应的的定定义义，，脱脱羧羧反反应应的的环环状状过过渡渡态态机机理理，，脱脱羧羧反反应应的的负负离离子子机机理理，，脱脱羧羧反反应应的的自自由由基基机机理理，，柯柯尔尔伯伯反反应应，，汉汉斯斯狄狄克克反反应应，，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律；布朗克规则克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律；布朗克规则本章主题本章主题4  羧酸的制备羧酸的制备内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸制制备备方方法法的的归归纳纳总总结结：：烯烯、、炔炔、、芳芳烃烃、、醇醇、、醛醛、、酮酮氧氧化化制制羧羧酸酸；；羧羧酸酸衍衍生生物物、、腈腈水水解解制制羧羧酸酸；；格格氏氏试试剂剂或或有有机机锂锂试试剂剂与与二二氧氧化化碳反应制备羧酸；羧酸的工业生产；尼龙碳反应制备羧酸；羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙和尼龙1010的合成。

的合成本章主题本章主题5  羧酸的分离和提纯羧酸的分离和提纯内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）第十四章第十四章  羧酸衍生物羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（酰基碳上的亲核取代反应（5学时）学时）本章主题本章主题1  羧酸衍生物的结构和性质羧酸衍生物的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸衍衍生生物物物物理理性性质质的的一一般般规规律律，，氢氢键键对对物物理理性性质质的的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析本章主题本章主题2  酰基碳上的亲核取代反应酰基碳上的亲核取代反应 内内容容和和教教学学要要求求：：酰酰基基碳碳上上亲亲核核取取代代反反应应的的一一般般表表达达式式，，酸酸性性催催化化反反应应机机理理和和碱碱性性催催化化反反应应机机理理，，结结构构对对反反应应的的影影响响、、羧羧酸酸衍衍生生物物亲亲核核取取代代反反应应的的活活性性顺顺序序及及各各类类羧羧酸酸衍衍生生物物水水解解、、醇醇解解、、氨氨（（胺胺））解解的的反反应应条条件件；；水水解解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。

反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理本本章章主主题题3  羧羧酸酸衍衍生生物物与与有有机机金金属属化化合合物物反反应应（（出出自自学学提提纲纲，，学学生生自自己总结）己总结）内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸衍衍生生物物与与有有机机金金属属化化合合物物反反应应的的机机理理、、条条件件、、活性比较和适用范围活性比较和适用范围本章主题本章主题4  羧酸衍生物的各种还原反应羧酸衍生物的各种还原反应内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸衍衍生生物物各各种种还还原原反反应应的的总总结结，，鲍鲍维维特特-勃勃朗朗克克还还原反应的定义和反应机理原反应的定义和反应机理本章主题本章主题5  烯酮烯酮内内容容和和教教学学要要求求：：烯烯酮酮的的定定义义、、结结构构特特点点、、制制备备及及反反应应 -丙丙内内脂脂的的结构特点和反应结构特点和反应本章主题本章主题6  瑞佛马斯基反应瑞佛马斯基反应内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理本章主题本章主题7  酯热裂酯热裂内内容容和和教教学学要要求求：：酯酯热热裂裂和和黄黄原原酸酸酯酯热热裂裂的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理、反应的立体选择性及区域选择性。

理、反应的立体选择性及区域选择性 本章主题本章主题7  羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）内内容容和和教教学学要要求求：：羧羧酸酸及及羧羧酸酸衍衍生生物物的的互互相相转转换换关关系系；；酰酰卤卤的的制制备备；；酸酸酐酐制制备备方方法法的的归归纳纳；；酰酰胺胺制制备备方方法法的的归归纳纳；；酯酯制制备备方方法法的的归归纳纳；；腈腈制制备方法的归纳备方法的归纳注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读） 第十五章第十五章  碳负离子碳负离子 缩合反应（缩合反应（5学时）学时）本章主题本章主题1   -氢的酸性氢的酸性内内容容和和教教学学要要求求：：氢氢碳碳酸酸的的概概念念和和其其酸酸性性强强弱弱的的表表示示；；酸酸性性强强弱弱的的测测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序本章主题本章主题2  烯醇负离子烯醇负离子内内容容和和教教学学要要求求：：酮酮式式和和烯烯醇醇式式的的概概念念、、互互变变异异构构及及它它们们稳稳定定性性的的分分析析；；烯烯醇醇负负离离子子的的形形成成、、共共振振式式和和离离域域式式、、烯烯醇醇的的双双位位反反应应性性能能；；羰羰基基化化合合物物烯烯醇醇化化的的反反应应机机理理，，不不对对称称酮酮动动力力学学控控制制的的烯烯醇醇化化反反应应和和热热力力学学控制的烯醇化反应。

控制的烯醇化反应本章主题本章主题3  羟醛缩合反应羟醛缩合反应内内容容和和教教学学要要求求：：羟羟醛醛缩缩合合反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理和和分分类类，，醛醛自自身身缩缩合合和和酮酮自自身身缩缩合合的的区区别别，，交交叉叉羟羟醛醛缩缩合合反反应应中中反反应应方方向向的的控控制制，，定定向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制本章主题本章主题4  酯缩合酯缩合内内容容和和教教学学要要求求：：酯酯缩缩合合反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理和和分分类类，，在在酯酯缩缩合合反反应应中中，，碱碱性性缩缩合合剂剂和和溶溶剂剂的的选选择择，，在在混混合合酯酯缩缩合合、、酮酮酯酯缩缩合合中中，，反反应应方方向向和和反反应应区区域域选选择择性性的的控控制制；；醛醛、、酮酮、、酯酯的的烃烃基基化化、、酰酰基基化化反反应应烯烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则本章主题本章主题5   -二羰基化合物在有机合成中的应用二羰基化合物在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：：乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯和和丙丙二二酸酸二二乙乙酯酯的的合合成成；； -二二羰羰基基化化合合物物烃烃基基化化、、酰酰基基化化反反应应的的特特点点及及对对反反应应条条件件的的要要求求，，不不对对称称酮酮和和 -二二羰羰基基化化合合物物在在烃烃基基化化、、酰酰基基化化反反应应中中的的区区域域选选择择性性；；酮酮式式分分解解和和酸酸式式分分解解的的概概念；念； -二羰基化合物在有机合成中的应用。

二羰基化合物在有机合成中的应用本章主题本章主题6  其它缩合反应其它缩合反应内内容容和和教教学学要要求求：：曼曼尼尼希希反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理和和反反应应的的区区域域选选择择性性；；鲁鲁宾宾逊逊增增环环反反应应的的定定义义和和反反应应式式；；蒲蒲尔尔金金反反应应的的定定义义和和反反应应式式；；脑脑文文格格反反应应的的定定义义、、反反应应式式和和反反应应机机理理；；达达参参反反应应的的定定义义、、反反应应式式和和反反应应机机理理；；安安息息香香缩缩合合反反应应的的定定义义、、反反应应式式和和反反应应机机理理，，极极性性翻翻转转的的概概念念各各类缩合反应在有机合成中的应用类缩合反应在有机合成中的应用第十六章第十六章  周环反应（周环反应（4学时）学时）本章主题本章主题1  分子轨道对称守恒原理分子轨道对称守恒原理内内容容和和教教学学要要求求：：周周环环反反应应的的定定义义和和慨慨况况简简介介，，协协同同反反应应的的定定义义，，环环状状过过渡渡态态；；分分子子轨轨道道对对称称守守恒恒原原理理简简介介；；前前线线轨轨道道理理论论的的概概念念和和中中心心思思想想；；前前线线轨轨道道，，前前线线电电子子，，最最高高占占有有轨轨道道，，最最低低未未占占轨轨道道，，单单占占轨轨道道；；基态，激发态；直链共轭多烯基态，激发态；直链共轭多烯分子轨道的一些特点。

分子轨道的一些特点本章主题本章主题2  电环化反应电环化反应内内容容和和教教学学要要求求：：电电环环化化反反应应的的定定义义、、立立体体化化学学表表示示方方法法、、反反应应机机理理和和立立体体选选择择规规则则；；同同位位相相重重叠叠，，异异位位相相重重叠叠，，对对称称性性允允许许，，对对称称性性禁禁阻阻，，顺旋，对旋；电环化反应的实例分析顺旋，对旋；电环化反应的实例分析本章主题本章主题3  环加成反应环加成反应内内容容和和教教学学要要求求：：环环加加成成反反应应的的定定义义、、分分类类、、立立体体化化学学表表示示方方法法、、反反应应机机理理和和立立体体化化学学选选择择规规则则；；同同面面，，异异面面；；双双烯烯体体，，亲亲双双烯烯体体，，正正常常的的D-A反反应应，，反反常常的的D-A反反应应，，中中间间的的D-A反反应应;偶偶极极共共振振式式，，1,3-偶偶极极体体，，亲亲偶偶极极体体，，1,3-偶偶极极环环加加成成反反应应的的定定义义、、分分类类、、反反应应机机理理；；HOMO控控制制的的1,3-偶偶极极环环加加成成反反应应，，LUMO控控制制的的1,3-偶偶极极环环加加成成反反应应。

HOMO-LUMO控制的控制的1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析偶极环加成反应；环加成反应的实例分析本章主题本章主题4   -迁移反应迁移反应内内容容和和教教学学要要求求：：σ-迁迁移移反反应应的的定定义义、、命命名名、、立立体体化化学学表表示示方方法法，，反反应应机机理理和和立立体体选选择择规规则则；；奇奇碳碳共共轭轭体体系系自自由由基基的的非非键键轨轨道道的的特特点点；； -迁迁移反应的实例分析移反应的实例分析注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）第十七章第十七章  胺（胺（4学时）学时）本章主题本章主题1  胺胺 四级铵盐四级铵盐 四级铵碱四级铵碱 氧化胺氧化胺内内容容和和教教学学要要求求：：胺胺的的定定义义、、分分类类、、结结构构特特点点和和表表示示方方式式；；氢氢键键对对胺胺物物理理性性质质的的影影响响;四四级级铵铵盐盐的的定定义义、、结结构构和和表表示示方方式式;四四级级铵铵碱碱的的定定义义、、结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式本章主题本章主题2  胺的碱性胺的碱性内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。

本章主题本章主题3  相转移催化剂（参见第十章主题相转移催化剂（参见第十章主题10））本章主题本章主题4  霍夫曼消除和科普消除霍夫曼消除和科普消除内内容容和和教教学学要要求求：：霍霍夫夫曼曼消消除除反反应应的的定定义义、、反反应应机机理理、、反反应应的的区区域域选选择择性性和和立立体体选选择择性性；；氧氧化化胺胺的的制制备备和和科科普普消消除除反反应应的的定定义义、、反反应应机机理理、、反反应应的的区区域域选选择择性性和和立立体体选选择择性性；；总总结结和和分分析析各各种种消消除反应机理的特点除反应机理的特点本章主题本章主题5  胺的鉴别内内容容和和教教学学要要求求：：利利用用兴兴斯斯堡堡反反应应鉴鉴别别一一级级、、二二级级和和三三级级胺胺（（反反应应式式和和实实验验现现象象））；；利利用用胺胺和和亚亚硝硝酸酸的的反反应应鉴鉴别别一一级级、、二二级级和三级胺（反应式和实验现象）和三级胺（反应式和实验现象）本章主题本章主题6  重氮甲烷重氮甲烷内内容容和和教教学学要要求求：：重重氮氮甲甲烷烷的的结结构构和和制制备备；；重重氮氮甲甲烷烷与与酸酸性性物物质质、、醛、酮和羧酸衍生物的反应。

醛、酮和羧酸衍生物的反应 本章主题本章主题7  胺的制备胺的制备内内容容和和教教学学要要求求：：氨氨和和胺胺的的烷烷基基化化；；盖盖布布瑞瑞尔尔合合成成法法；；用用醇醇制制备备；；硝硝基基化化合合物物的的还还原原；；腈腈、、酰酰胺胺、、肟肟的的还还原原；；醛醛、、酮酮的的还还原原胺胺化化及及反反应应机机理理、、刘刘卡卡特特反反应应及及反反应应机机理理、、埃埃斯斯韦韦勒勒-克克拉拉克克反反应应；；从从羧羧酸酸及及其其衍衍生生物物制制备备：：霍霍夫夫曼曼重重排排、、克克尔尔提提斯斯反反应应和和施施密密特特反反应应的的定定义义、、反反应应机机理和规律理和规律第十八章第十八章  含氮芳香化合物含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（芳香亲核取代反应（4学时）学时）本章主题本章主题1  芳香硝基化合物芳香硝基化合物内内容容和和教教学学要要求求：：芳芳香香硝硝基基化化合合物物的的结结构构；；芳芳香香硝硝基基化化合合物物的的重重要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar）本章主题本章主题2  芳香胺的特性芳香胺的特性内内容容和和教教学学要要求求：：芳芳香香胺胺的的氧氧化化；；芳芳香香胺胺芳芳环环上上的的亲亲电电取取代代反反应应（卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。

卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排本章主题本章主题3  重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：：芳芳香香胺胺的的重重氮氮化化反反应应；；重重氮氮盐盐的的水水解解；；席席曼曼反反应应；；桑桑德德迈迈耳耳反反应应和和加加特特曼曼反反应应；；芳芳香香化化合合物物的的芳芳基基化化（（刚刚穆穆伯伯-巴巴赫赫曼曼反反应应，，普普塑塑尔尔反反应应，，麦麦尔尔外外因因反反应应））；；重重氮氮盐盐的的还还原原（（去去氨氨基基还还原原，，形形成成肼肼））；；偶偶联联反反应应（（与与酚酚偶偶联联、、与与芳芳胺胺偶偶联联））;上上述述反反应应的的反应机理反应机理本章主题本章主题4  苯炔苯炔内内容容和和教教学学要要求求：：苯苯炔炔的的结结构构和和制制备备；；苯苯炔炔的的反反应应：：亲亲核核加加成成、、亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理第十九章第十九章  酚和醌（酚和醌（5学时）学时）本章主题本章主题1  酚的结构和物理性质酚的结构和物理性质内内容容和和教教学学要要求求：：酚酚的的定定义义、、结结构构特特点点，，酚酚的的互互变变异异构构体体；；氢氢键键对对酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。

酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体本章主题本章主题2  酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应内内容容和和教教学学要要求求：：酚酚的的酸酸性性和和苯苯环环上上的的取取代代基基对对酚酚酸酸性性的的影影响响；；酚酚的的成成醚醚反反应应；；克克莱莱森森重重排排反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理、、区区域域选选择择性性和和立立体体选选择择性性；；芳芳香香醚醚的的分分解解反反应应；；芳芳香香醚醚伯伯奇奇还还原原的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理；；酚酚的的成成酯酯反反应应；；弗弗里里斯斯重重排排的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理、、区区域选择性和立体选择性域选择性和立体选择性 本章主题本章主题3  酚芳环上的亲电取代反应酚芳环上的亲电取代反应内内容容和和教教学学要要求求：：酚酚芳芳环环的的亲亲电电取取代代反反应应的的定定义义、、反反应应式式和和反反应应机机理理:硝硝化化反反应应、、卤卤化化反反应应、、磺磺化化反反应应、、傅傅-克克反反应应和和亚亚硝硝基基化化反反应应；；瑞瑞穆穆尔尔-悌悌曼曼反反应应的的定定义义、、反反应应式式、、反反应应机机理理；；柯柯尔尔伯伯-施施密密特特反反应应的的定定义、反应式、反应机理和区域选择性。

义、反应式、反应机理和区域选择性 本章主题本章主题4  苯酚的缩合反应苯酚的缩合反应内内容容和和教教学学要要求求：：苯苯酚酚和和甲甲醛醛在在酸酸性性条条件件或或碱碱性性条条件件下下缩缩合合的的反反应应机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用 本章主题本章主题5  布赫尔反应布赫尔反应内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用本章主题本章主题6  间苯二酚和间苯三酚的特性反应间苯二酚和间苯三酚的特性反应内内容容和和教教学学要要求求：：间间苯苯二二酚酚的的双双烯烯醇醇和和双双酮酮的的互互变变异异构构；；间间苯苯二二酚酚的的双双烯烯醇醇和和双双酮酮异异构构体体的的反反应应；；间间苯苯三三酚酚的的互互变变异异构构及及其其烯烯醇醇式式和和酮酮式式异异构体的反应构体的反应本章主题本章主题7  酚的制备酚的制备内容和教学要求内容和教学要求: :芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；异丙苯法；芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；异丙苯法；重氮盐法重氮盐法 本章主题本章主题8  酚的鉴别酚的鉴别内内容容和和教教学学要要求求：：利利用用酚酚的的酸酸性性提提纯纯和和鉴鉴别别酚酚；；利利用用FeCl3试试验验鉴鉴别别酚酚；；利利用用酚酚的的溴溴化化反反应应鉴鉴别别酚酚；；利利用用苦苦味味酸酸鉴鉴别别有有机机碱碱、、鉴鉴别别芳芳香烃。

香烃本章主题本章主题9  醌醌内内容容和和教教学学要要求求：：醌醌的的命命名名、、定定义义、、分分类类和和结结构构特特点点；；用用氧氧化化法法制制备备醌醌；；醌醌的的反反应应:对对苯苯醌醌羰羰基基的的亲亲核核加加成成、、碳碳碳碳双双键键的的亲亲电电加加成成、、1,4-加加成成和和环环加加成成反反应应；；对对苯苯醌醌的的还还原原反反应应；；醌醌的的取取代代反反应应；；强强氧氧化化剂剂DDQ的合成 第二十章第二十章   杂环化合物（杂环化合物（3学时）学时）本章主题本章主题1  杂环化合物的分类、命名、结构和物性杂环化合物的分类、命名、结构和物性内内容容和和教教学学要要求求：：杂杂环环化化合合物物的的分分类类：：脂脂杂杂环环化化合合物物、、芳芳杂杂环环化化合合物物、、单单杂杂环环化化合合物物、、稠稠杂杂环环化化合合物物；；基基本本杂杂环环母母核核的的名名称称（（音音译译名和名和IUPAC的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性本章主题本章主题2  吡咯的结构、性质和制备吡咯的结构、性质和制备内内容容和和教教学学要要求求：：吡吡咯咯的的结结构构和和 分分子子轨轨道道图图；；结结构构对对物物理理性性质质的的影影响响；；吡吡咯咯的的质质子子化化反反应应；；吡吡咯咯的的芳芳香香亲亲电电取取代代反反应应：：反反应应活活性性的的分分析析、、反反应应类类别别和和反反应应试试剂剂的的选选择择、、反反应应机机理理和和反反应应势势能能图图的的表表述述（（在在以以前前学学习习的的基基础础上上完完成成））、、杂杂原原子子及及取取代代基基的的定定位位效效应应与与分分析；吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应。

析；吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应本章主题本章主题3  吡啶的结构、性质和制备吡啶的结构、性质和制备内内容容和和教教学学要要求求：：吡吡啶啶的的结结构构和和分分子子轨轨道道图图；；结结构构对对物物理理性性质质的的影影响响；；吡吡啶啶的的碱碱性性及及氮氮原原子子的的成成盐盐反反应应；；吡吡啶啶的的芳芳香香亲亲电电取取代代反反应应：：反反应应活活性性的的分分析析、、反反应应类类别别和和反反应应试试剂剂的的选选择择、、反反应应机机理理和和反反应应势势能能图图的的表表述述（（在在以以前前学学习习的的基基础础上上完完成成））、、杂杂原原子子及及取取代代基基的的定定位位效效应应及及分分析析；；吡吡啶啶的的芳芳香香亲亲核核取取代代反反应应：：反反应应活活性性的的分分析析、、反反应应类类别别和和反反应应试试剂剂的的选选择择、、反反应应机机理理和和反反应应势势能能图图的的表表述述（（在在以以前前学学习习的的基基础础上上完完成成））、、杂杂原原子子及及取取代代基基的的定定位位效效应应；；吡吡啶啶N 氧氧化化物物的的形形成成、、反反应应及及规规律律；；吡吡啶啶的的氧氧化化反反应应和和还还原原反反应；吡啶侧链应；吡啶侧链  氢的反应。

氢的反应 本章主题本章主题4  咪唑的结构性质咪唑的结构性质内容和教学要求：（按主题内容和教学要求：（按主题2和主题和主题3的分析方法，学生自己完成）的分析方法，学生自己完成） 本章主题本章主题5 5 嘧啶的结构和性质嘧啶的结构和性质内容和教学要求：（按主题内容和教学要求：（按主题2 2和主题和主题3 3的分析方法，学生自己完成）的分析方法，学生自己完成）本章主题本章主题6 6 杂环母核的基本合成方法杂环母核的基本合成方法内内容容和和教教学学要要求求：：用用农农副副产产品品制制备备呋呋喃喃、、以以氧氧化化铝铝为为催催化化剂剂，，使使吡吡咯咯、、呋呋喃喃和和噻噻吩吩的的环环系系互互变变、、帕帕尔尔- -诺诺尔尔合合成成法法、、诺诺尔尔合合成成法法；；韩韩奇奇合合成成法法；；用用1,3-1,3-二二羰羰基基化化合合物物反反应应制制取取1,2-1,2-唑唑；；链链中中带带有有杂杂原原子子的的1,4-1,4-二二羰羰基基化化合合物物制制取取1,3-1,3-唑唑；；用用1,4-1,4-二二羰羰基基化化合合物物与与肼肼（（或或取取代代的的肼肼））缩缩合合制制取取哒哒嗪嗪环环；；用用1,3-1,3-二二羰羰基基化化合合物物与与尿尿素素、、硫硫脲脲、、胍胍、、脒脒缩缩合合制制备备嘧嘧啶啶环环；；由由 - -氨氨基基酮酮和和醛醛自自行行缩缩合合，，或或邻邻二二胺胺与与1,21,2- -二二羰羰基基化化合合物物缩缩合合制制备备吡吡嗪嗪环环；；费费歇歇尔尔吲吲哚哚合合成成法法；；斯斯克克劳劳普普合合成成法法；；康康布布斯斯合合成成法法；；毕毕歇歇尔尔- -纳纳皮皮尔尔拉拉斯基合成法；陶贝合成法。

斯基合成法；陶贝合成法第二十一章第二十一章 单糖、寡糖和多糖（单糖、寡糖和多糖（4学时）学时）本章主题本章主题1  糖的定义、分类、命名、结构和表示糖的定义、分类、命名、结构和表示内内容容和和教教学学要要求求：：糖糖、、单单糖糖、、寡寡糖糖、、多多糖糖、、醛醛糖糖、、酮酮糖糖、、呋呋喃喃糖糖和和吡吡喃喃糖糖的的定定义义；；糖糖的的链链式式结结构构和和费费歇歇尔尔投投影影式式；；糖糖的的环环型型结结构构和和哈哈武武斯斯透透视视式式；；糖糖的的链链式式结结构构和和环环型型结结构构的的互互相相转转换换；；糖糖的的D-型型系系列列和和L-型型系系列列、、4碳碳、、5碳碳和和6碳碳D-型型系系列列醛醛糖糖的的结结构构和和名名称称、、D-果果糖糖的的结结构构和和名名称称；；糖糖的的变变旋旋现现象象和和产产生生变变旋旋现现象象的的原原因因；；立立体体化化学学中中的的基基本本慨慨念念在在糖糖中中的的应应用用；；糖糖酸酸、、糖糖二二酸酸、、糖糖苷苷、、配配基基、、苷键、苷键、 -苷键和苷键和 -苷键、糖的苷键、糖的 -构型和构型和 -构型的含义构型的含义本章主题本章主题2  单糖的反应和合成单糖的反应和合成内内容容和和教教学学要要求求：：合合成成:单单糖糖的的递递增增反反应应（（克克利利安安尼尼氰氰化化増増碳碳法法））；；单单糖糖的的递递降降反反应应（（卢卢福福降降解解法法，，佛佛尔尔降降解解法法））；；糖糖的的氧氧化化及及各各种种氧氧化化反反应应的的应应用用:土土伦伦试试剂剂氧氧化化、、菲菲林林试试剂剂氧氧化化、、溴溴水水氧氧化化、、电电解解氧氧化化、、硝硝酸酸氧氧化化、、高高碘碘酸酸氧氧化化；；单单糖糖的的还还原原：：催催化化氢氢化化、、钠钠汞汞齐齐还还原原；；糖糖、、糖糖酸酸的的差差向向异异构构化化；；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应。

醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应本章主题本章主题3  葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定内内容容和和教教学学要要求求：：葡葡萄萄糖糖碳碳架架的的测测定定；；葡葡萄萄糖糖立立体体结结构构的的测测定定；；葡葡萄萄糖糖环型结构的测定；葡萄糖的构象分析环型结构的测定；葡萄糖的构象分析本章主题本章主题4  双糖双糖内内容容和和教教学学要要求求：：纤纤维维二二糖糖的的分分子子式式、、结结构构和和命命名名；；麦麦芽芽糖糖的的分分子子式式、、结结构构和和命命名名；；乳乳糖糖的的分分子子式式、、结结构构和和命命名名；；蔗蔗糖糖的的分分子子式式、、结结构构、、命命名名和结构测定和结构测定本章主题本章主题5  多糖多糖内内容容和和教教学学要要求求：：纤纤维维素素的的结结构构特特点点、、直直链链淀淀粉粉和和支支链链淀淀粉粉的的结结构构特特点本章主题本章主题6   糖的结构鉴别和结构测定糖的结构鉴别和结构测定内内容容和和教教学学要要求求：：糖糖脎脎的的制制备备及及糖糖脎脎在在糖糖结结构构鉴鉴别别和和结结构构测测定定方方面面的的应应用用；；用用菲菲林林试试剂剂、、土土伦伦试试剂剂、、本本尼尼迪迪特特试试剂剂鉴鉴别别还还原原糖糖；；糖糖碳碳架架的的测测定定、、立立体体结结构构的的测测定定、、环环状状结结构构的的测测定定（（参参见见本本章章主主题题3：：葡葡萄萄糖糖结结构构的测定）。

的测定）第二十二章第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）学时）本章主题本章主题1  氨基酸的命名、结构和性质氨基酸的命名、结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：：氨氨基基酸酸的的定定义义和和分分类类；；氨氨基基酸酸的的IUPAC命命名名法法、、俗俗名名及及缩缩写写符符号号；；  氨氨基基酸酸的的R、、S构构型型和和D、、L构构型型的的确确定定、、费费歇歇尔尔投投影影式式的的表表达达；；8个个必必需需的的氨氨基基酸酸；；氨氨基基酸酸的的酸酸碱碱性性和和等等电电点点、、甘甘氨氨酸酸盐盐酸酸盐盐的的滴滴定定曲曲线线图图的的绘绘制制和和图图示示内内容容的的分分析析；；氨氨基基酸酸的的酸酸碱碱反反应应、、与与茚茚三三酮酮的的反反应应、、形成和切断二硫键的反应形成和切断二硫键的反应本章主题本章主题2  氨基酸的合成氨基酸的合成内内容容和和教教学学要要求求：：斯斯瑞瑞克克法法；；赫赫尔尔-乌乌尔尔哈哈-泽泽林林斯斯基基 -溴溴化化法法；；盖盖布布瑞瑞尔法；丙二酸酯法尔法；丙二酸酯法本章主题本章主题3  多肽的结构和命名多肽的结构和命名内内容容和和教教学学要要求求：：多多肽肽的的结结构构特特征征；；肽肽键键；；肽肽链链的的N端端和和C端端；；多多肽肽的的命名原则。

命名原则本章主题本章主题4  多肽合成多肽合成内内容容和和教教学学要要求求：：氨氨基基的的保保护护和和脱脱保保护护基基的的方方法法；；Z和和BOC保保护护基基的的结结构构和和名名称称；；羧羧基基的的保保护护和和脱脱保保护护基基的的方方法法；；侧侧链链的的保保护护；；接接肽肽的的方方法法：：混混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法本章主题本章主题5  氨基酸的鉴定氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定内内容容和和教教学学要要求求：：氨氨基基酸酸用用茚茚三三酮酮鉴鉴定定、、用用氨氨基基酸酸的的金金属属盐盐鉴鉴定定；；测测定定氨氨基基酸酸组组成成及及其其相相对对比比例例的的方方法法；；测测定定肽肽或或蛋蛋白白质质中中各各氨氨基基酸酸的的排排列列顺顺序序的方法注注：：蛋蛋白白质质、、酶酶和和核核酸酸简简介介简简介介内内容容：：蛋蛋白白质质的的一一级级、、二二级级、、三三级级和和四四级级结结构构、、  螺螺旋旋、、  折折叠叠；；酶酶的的定定义义、、命命名名和和分分类类；；酶酶催催化化功功能能的的特特点点；；核核酸酸（（DNA 和和RNA））的的定定义义、、基基本本组组分分和和结结构构、、核核糖糖和和脱脱氧氧核核糖糖的的结结构构和和表表达达；；五五个个主主要要碱碱基基：：腺腺嘌嘌呤呤、、胸胸腺腺嘧嘧啶啶、、鸟鸟嘌嘌呤呤、、胞胞嘧嘧啶啶和和脲脲嘧嘧啶啶的的结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；双螺旋结构等。

结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；双螺旋结构等第二十三章第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）学时）本章主题本章主题1  萜类萜类内内容容和和教教学学要要求求：：萜萜类类的的定定义义；；萜萜类类化化合合物物的的生生物物合合成成；；萜萜类类化化合合物物的的结结构构组组成成和和分分类类异异戊戊二二烯烯规规则则；；萜萜类类化化合合物物的的实实例例：：开开链链单单萜萜、、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜 本章主题本章主题2  甾族甾族内内容容和和教教学学要要求求：：甾甾族族化化合合物物的的定定义义；；甾甾族族化化合合物物的的基基本本骨骨架架和和构构象式象式、、 - -取向和取向和 - -取向；甾族化合物的实例取向；甾族化合物的实例本章主题本章主题3 3 生物碱生物碱内内容容和和教教学学要要求求：：生生物物碱碱的的定定义义、、来来源源、、命命名名和和分分类类；；生生物物碱碱的的实实例。