(人教通用版)2015届高考化学一轮总复习讲义第五节合成高分子化合物有机合成与推断.docx

第五节 合成高分子化合物 __有机合成与推断明考纲要求 理主干脉络1. 了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2. 了解加聚、缩聚等有机反应的特点3. 了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用4. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献5. 关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响合成高分子化合物1．有机高分子的组成(1> 单体能够进行 聚合 反应形成高分子化合物的低分子化合物2> 链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位3> 聚合度高分子链中含有链节的 数目 如 nCH2===CH2错误 !↓ ↓ ↓单体链节聚合度2．合成高分子化合物的两个基本反应(1> 加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：nCHCHCl错误 !b5E2RGbCAP22(2> 缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子 ( 如 H2O、 HX等>生成高分子化合物的反应如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为1/19错误 ! CH2OH错误 ! p1EanqFDPw＋ ( n－ 1>H2O。

3．高分子化合物的分类错误 ! 错误 ! 错误 ! DXDiTa9E3d其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料1. 在表格中填写相应的单体或聚合物的结构简式单体结构简式 聚合物CH2===CH— CH3CH3COOCH===CH2CH2===CH— CH===CH2CH===CH提示： CH2===CHCl CH2===CHCN H2— CH— CH—CH2CH≡CH2．填空1>________________________________________________________________________的单体是： RTCrpUDGiT和 HO(CH2>2OH2> 的单体是 ____________________ 和____________________ 3> 的单体是 ________________________________________ 2/19(4> 的单体是____________________________________________ 5PCzVD7HxA和 __________________ 5> 的单体是 ________________ 和________________ 。

提示： (1>(2> HOCH2CH2OH(3>CH3CH(OH>— COOH(4> HCHO(5>H2N—(CH2>6— NH2 HOOC— (CH2>4— COOH1．加聚产物单体的判断方法(1> 凡链节的主链只有两个碳原子 ( 无其他原子 >的高聚物，其单体为一种，将两个半键闭合即可如： ，单体是 2> 凡链节主链有四个碳原子 ( 无其他原子 >，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可 jLBHrnAILg如： 的单体为 CH2===CH2、 CH3— CH===CH23> 凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换 xHAQX74J0X如： 的单体是 CH2CHCHCH2和3/192．缩聚产物单体的判断方法(1> 凡链节为 — R— 结构的高聚物，其合成单体必为一种在亚氨基 ( —NH— >上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物的单体 LDAYtRyKfE如： — CH2— 单体为 H2N— CH2—COOH2> 凡链节中间 ( 不在端上 >含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。

Zzz6ZB2Ltk如： 的单体是 H2N— CH2— COOH和 H2N—CH2—CH2—COOH3> 凡链节中间 ( 不在端上 >含有 ( 酯基 >结构的高聚物，其合成单体为两种，从 中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体 dvzfvkwMI1如： 单体为HOOC—COOH和 HO— CH2— CH2— OH4> 高聚物 其链节中的— CH2—来自甲醛，单体为 和HCHO1. 能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫 HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 ，则合成它的单体为( >rqyn14ZNXIA．CH3— CH===CH—COOH CH3CH2OHB． HOCH2CH2OHC．CH2===CH— CH2COOH HOCH2CH2OHD． CH3CH2OH4/192．某高分子材料的结构简式为，合成该化合物的单体可能为① ②CH2===CH2③ ④CH2===CHCH3⑤CH2===CH— CH===CH2其中正确的组合是 ( >A．①②③ B．①③④C．③④⑤ D ．②③⑤3．电器、仪表和飞机等某些部件要用一种称为 DAP的塑料，其结构简式为：合成它的单体可能是：①邻苯二甲酸；②丙烯醇 (CH2===CH— CH2OH>；③丙烯；④乙烯；⑤邻苯二甲酸甲酯。

EmxvxOtOco正确的一组是 (>A．①② B ．④⑤C．①③⑤ D ．①④⑤[ 答案专区 ]2. 解读：因为该高分子化合物中碳碳双键在1. 解读：该高聚物为加聚反应的产物，其链链节的一端而没有在中间，所以不能再采用“凡双键，四个碳”的方法进行判断，应该考虑是碳碳三键的加聚节为，它是由对答案： B3. 解读：由 DAP的结构简式可知它是由应的单体和 HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的和 CH2===CH—CH2OH先发生酯答案： B化反应后发生加聚反应生成的答案： A有机合成的综合分析5/191．有机合成题的解题思路错误 ! → 错误 ! → 错误 ! → 错误 ! SixE2yXPq56ewMyirQFL错误 !错误 ! 错误 ! 错误 !错误 ! 错误 !错误 !错误 ! 错误 ! 2错误．有机合成中碳骨架的构建!(1> 链增长的反应：①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应等(2> 链减短的反应：①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等(3> 常见由链成环的方法：①二元醇成环：如 HOCH2CH2OH错误 ! ②羟基酸酯化成环：如 HO(CH>3错误 !＋HO。

22③氨基酸成环：如 H2NCH2CH2COOH―→ ④二元羧酸成环：如 HOOCCH2CH2COOH错误 ! kavU42VRUs3．有机合成中官能团的转化(1> 官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2 的加成；③醇与氢卤酸 (HX>取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物引入碳氧双键质与水加成6/19引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2> 官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键 ( 双键、叁键、苯环 >；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子3> 官能团的改变可根据合成需要 ( 或题目中所给衍变途径的信息 >，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进有以下三种方式： y6v3ALoS89①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R— CH2OH错误 ! R— CHO错误 ! R— COOH。

M2ub6vSTnP②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH错误 ! CH2===CH2错误 ! 0YujCfmUCwCl — CH2—CH2— Cl 错误 ! HO— CH2— CH2— OH eUts8ZQVRd③通过某种手段改变官能团的位置，如1．(2018 ·北京高考 >可降解聚合物 P 的合成路线如下：已知：i.ⅱ.(R 为烃基 >7/19(1>A 的含氧官能团名称是 ________2> 羧酸 a 的电离方程式是 __________________________________________________ sQsAEJkW5T(3>B→C 的 化 学 方 程 式 是____________________________________________________ GMsIasNX。