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有机化学学习笔记第八章脂肪胺.ppt

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    • 第八章第八章 脂肪胺脂肪胺胺的鉴别胺的鉴别胺的合成胺的合成季铵碱的热消除季铵碱的热消除氮氧化物的热消除氮氧化物的热消除重氮甲烷与叠氮化合物重氮甲烷与叠氮化合物 -氨基醇的氨基醇的pinacol重排重排 8.1 结构与命名结构与命名 2.命名.命名 3.酸碱性.酸碱性wA. A. 酸性酸性酸性酸性 B. B. 碱性碱性碱性碱性电子效应:电子效应:电子效应:电子效应:推电子基团对碱性提高有利;推电子基团对碱性提高有利;推电子基团对碱性提高有利;推电子基团对碱性提高有利;空间效应:空间效应:空间效应:空间效应:空间阻碍大对碱性提高不利;空间阻碍大对碱性提高不利;空间阻碍大对碱性提高不利;空间阻碍大对碱性提高不利; 溶剂效应:溶剂效应:溶剂效应:溶剂效应:RNHRNH3 3+ +易溶于水有利于碱性提高易溶于水有利于碱性提高易溶于水有利于碱性提高易溶于水有利于碱性提高碱性:碱性:2级级>3级级>1级级>NH3>芳香胺芳香胺 8.2 物理性质物理性质 形成分子间氢键的能力为:形成分子间氢键的能力为:酸酸>醇醇>胺胺 相同分子量的胺的沸点:相同分子量的胺的沸点:1级级>2级级>3胺胺。

      胺的溶解度为:胺的溶解度为:C1~C4脂肪胺与水互溶,脂肪胺与水互溶,如甲胺、乙胺、二甲胺为气体如甲胺、乙胺、二甲胺为气体C5以上则以上则微溶于水微溶于水 8.3 化学性质化学性质I——烷烷(酰酰)基化基化 HinsbergHinsberg反应反应反应反应————鉴别胺的级别鉴别胺的级别鉴别胺的级别鉴别胺的级别 w通过胺与通过胺与对对-甲基苯磺酰氯甲基苯磺酰氯反应的产物是反应的产物是否溶于否溶于NaOH和和HCl来判断胺的级别来判断胺的级别 8.4 化学性质化学性质II——氧化反应氧化反应 8.5 化学性质化学性质III——与亚硝酸反应与亚硝酸反应1..3级胺与级胺与HNO2反应反应2..2级胺与级胺与HNO2反应反应3..1级胺与级胺与HNO2反应反应——生成重氮盐生成重氮盐    - -氨基醇的氨基醇的氨基醇的氨基醇的pinacolpinacol重排重排重排重排 8.6 化学性质化学性质IV——消除反应消除反应w1. 季胺碱的热消除季胺碱的热消除 反式共平面反式共平面的的Hofmann消除消除 Hofmann彻底甲基化鉴别结构彻底甲基化鉴别结构 2. 氮氧化物的热消除氮氧化物的热消除——Cope消除消除 顺式的顺式的Hofmann消除消除 8.7 重氮甲烷和叠氮化合物的性质重氮甲烷和叠氮化合物的性质 1. 重氮甲烷重氮甲烷(CH2N2)a. a. 与活泼氢的反应与活泼氢的反应与活泼氢的反应与活泼氢的反应————甲基化甲基化甲基化甲基化 b. b. 与醛酮的反应与醛酮的反应与醛酮的反应与醛酮的反应————增加一个碳的酮增加一个碳的酮增加一个碳的酮增加一个碳的酮w机理机理机理机理恢复恢复恢复恢复C=OC=O; ;-R-R2 2(H)(H)迁移迁移迁移迁移; ;放出放出放出放出N N2 2同步完成同步完成 c. c. 与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应————增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸( (酯酯酯酯) ) 机理机理 wd. 1,3-d. 1,3-偶极环加成偶极环加成偶极环加成偶极环加成 2. 叠氮化钠叠氮化钠(NaN3)a. a. 与卤代烃的反应与卤代烃的反应与卤代烃的反应与卤代烃的反应————经还原得到伯胺经还原得到伯胺经还原得到伯胺经还原得到伯胺 b. b. 与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应————生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺 8.8 胺的合成胺的合成 1. 由卤代烃制备由卤代烃制备 2. 由羧酸及衍生物制备由羧酸及衍生物制备 HofmannHofmann降解降解降解降解 3. 催化加氢催化加氢 4. 还原胺化还原胺化 5.硝基还原.硝基还原 。

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