有机化学知识框架图.doc

第一章绪论#1•有机化合物及其特点(1) 定义:指碳氢化合物及其衍生物(即：c＞H化合物中的氢原子被其它原子或基团所取代的产物)o(2) 有机化合物(结构的特点I②种类繁多.数目庞大「A•挥发性大B・熔点.沸点低C.水溶性差①组成元素少(C,H,0,N,P,S,X等)r①物理性质方面的特点＜J②化学性质方面的特点＜Id•密度低，硬度小A.易燃烧B・热稳定性差，易受热分解C.反应速度慢』・反应复杂，副反应多##2•有机化合物的研究-有机化学(1) 定义:是研究有机化合物的化学；(2) 研究内容:包括有机化合物的组成.结构.性质(物理性质与化学性质八合成方法.化合物之间的相互转化、应用以及在此基础上建立起来的规律和理论r①有机合成化学② 天然有机化学③ 生物有机化学(3) 有机化学的分支S④元素有机及金属有机化学⑤ 物理有机化学⑥ 有机分析化学1⑦应用有机化学3•共价键和有机化学反应类型厂①共价键理论(1)共价键的一些基本槪念V(2)共价键的断裂方式｛A.B.分子轨道理论a. 原子轨道重叠b. 轨道杂化电负性時鸳键广•犍长B键角② 共价键的键参数••键能•D.键矩(a•诱导效应的表示(A.诱导效应b•诱导效应的方向③ 电子效应I•诱导效应的强度IB.共轨效应r(D阿累尼乌斯酸碱理论J④酸碱理论②勃朗斯德(Brined)酸碱质子论I③路易斯(lewis)酸碱电子论① 共价键的均裂自由基型反应② 共价键的异裂-离子型反应「①自由基型反应｛A•加成反应B•取代反应(3)有机化学反应类型＜②离子型反应A.加成反風a. 亲电加成b. 亲核加成B.取代反应｛a. 亲电取代b. 亲核取代J③协同反应(周环反应)4•有机化合物的分类小址一妄鉛妇盅心米J⑴婭类：仅含C和H两种元素；兀、~类｛⑵非绘类：含C、H、0、N、S、C1等；厂①开链化合物［①饱和脂肪族化合物(脂肪族化合物)［②不饱和脂肪族化合物① 脂环族化合釧•饱和脂环族化合物.叫B无饱和脂环族化合物② 芳香族化合物上薯密事曇J芳香性(易取代难加成，IB.非苯系芳矩丿难氧化)(①定义:化合物环上除含碳原子外，还含有氧、硫.氮等原子(常称为杂原子)，其化学性质类似芳烧的环状化合物。

I②例外:环醛、内酰胺.内酯厂①物质的命名②物质的结构(2)按碳架分类＜②碳环化合物J③杂环化合物(3)按官能团分类＜广①烷矩、② 烯炷③ 烘矩④ 卤代烧⑤ 醛、酮⑥ 醇、酚⑦ 醸⑧ 酯⑨ 竣酸3⑩胺丿3・状态B•熔点C•沸点③ 物质的物理性质＜D.密度E.溶解性F・折射率JG•光谱性质④ 物质的化学性质蠶鬻机理＜⑤物质的来源和制备5•有机化合物的结构和同分异构r®电子式构造J②价键式⑴构造［③缩写式I④键线式⑵构型(3)构象f®透视式(②纽曼(Newman)投影式①构造异构(4)同分异构「A•碳干异构B•位置异构C•官能团异构Id•互变异构②立体异构｛A・构型异构｛；豔需B•构象异构6•有机化合物的研究程序(1) 分离提纯:重结晶.升华法、蒸馅法.色层分析法以及离子交换法等;(2) 物理常数鉴定:测定熔点、沸点.相对密度和折射率等(纯度的鉴定);(3) 元素分析~相对分子质量的测定和分子式的确定；(4)有机化合物结构的确定｛化学方法:官能团分析.化学降解及合成；物理方法:红外(IR)＞紫外(UV)＞核磁(NIR)＞质谱(MS)、气液色谱和X衍射等；7•有机化合物的命名概要(1) 普通命名法(习惯命名法)(2) 衍生物命名法(母体命名法)(3) 系统命名法(4) 俗名及缩写#《彳机他像》申第二、三、四章烷桂、烯炷、烘姪以及二烯炷(1)定义:只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称为婭。

「A.饱和脂肪婭—烷婭&烯炷B.不饱和脂肪矩］b・烘怔•二烯U•隔离二烯婭「①滕)I•累积二烯婭im.共純二烯婭a.饱和脂环炷一环烷矩IB.芳香炷b•多环芳疑c.非苯芳炷⑴定义：•①通式：CnH2n+2⑵烷疑的通式和同系列・② 同系列③ 系差1④同系物：同系列中的各化合物互称为同系物2•饱和婭(烷劉「①组成:系统名称二取代基位次+取代基名称+母体名称「A•烷基⑶烷婭的系统命名法2②取代基》蠶基命名原则•Q次基A. 直链烷婭命名与普通命名法相同，只是不加〃正〃字;fa.主链的选择B. 支链烷矩则作为直链b•主链的编号烷矩的衍生物命名c.取代基位置及名称的表示⑷烷绘的构象＜「①乙烷的构象仑益2rA.对位交叉式B. 邻位交叉式C. 部分重叠式・D.全重叠式ld・烷婭名称的写出I②丁烷的构象＜'气态:CrA的烷矩厂①状态，液态:GY16的烷坯I固态:讪以上的烷炷(A•正烷婭随着碳原子数的递增，沸点依次升高；②沸点，B•随着碳原子数的増多，相邻同系物之间的沸点差越小；lc•原子数相同时，支链越多，沸点越低；〔A•正烷庇的熔点随着碳原子数目增加，熔点升高；(5)烷烧的物理性质V念熔占B•相邻正烷婭之间，偶数碳原子的烷炷熔点升高趋势大于©甩庶I奇数碳原子的烷坯；lc•原子数相同时，分子越对称，熔点越高。

④ 密度:正烷炷的相对密度都小于1,随着分子量的增加而增加，最后接近于0・8(20-C)；⑤ 溶解度:不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烧类中(〃相似相溶〃原理)J⑥折射率:正烷炷随碳原子数增多而折射率增加；#《彳机化像》申(5)烯炷的化学性质＜#《彳机化像》申厂①取代反应A.卤代反应・B.卤代反应历程｛b・链增长&链引发c.链终止lc•伯.仲.叔氢原子的活性和自由基的稳定性(6)烷炷的化学性质［②氧化反应｛＜豔氧化禺戲曲人深压裂化(裂解):800-1100-0◎敎孵(B.催化裂化:400-500*CJ④异构化「①不饱和婭催化加氢② 卤代烷还原③ 武兹(Wurtz)反应•④科瑞俸斯(Corey-House)反应(7)烷婭的制法＜(8)烷婭的来源:烷婭广泛存在于自然界中，其主要来源是石油和天然气.3•不饱和桂(1) 不饱和怪的结构及兀键的性质［A.碳干异构(2) 不饱和炷的构造异构(①不饱和炷的构造异构B位置异构及烯坯的顺反异构C•官能团异构(3)不饱和婭的命名＜②烯矩的顺反异构烯婭的命名② 烘炷的命名③ 烯烘婭的命名④ 烯基和烘基晴石令左妙I⑤顺反异构体的命名｛＜•5^(顺序规则法)(气态:C2-C4厂A•状态液态:C5-C18I固态:g以上(a•随着碳原子数的增加，沸点升高；B•沸点・b•同分异构体中，支链越多，沸点越低;c•顺反异构体中，沸点顺式高于反式异构体。

a・碳原子增加，熔点升高；b・同分异构体中，分子越对称，熔点越高；顺反异构体中，熔点反式高于顺式异构体D・溶解度:不溶于水，易溶于有机溶剂Je.密度:烯炷的相对密度都小于1，但比烷坯稍大c•熔点｛「②烘婭:烘婭的物理性质和烯婭的相似，也是随着相对分子质量的增加而有规律性的变化烘烧的沸点比相应的烯烧高10~20°C,相对密度比对应的烯烧稍大在水里的溶解度也比烷炷和烯烧大些厂①加成反应4lb•亲电加成＜「a•加卤素b•加卤化氢c.加水&加硫酸(加水)e•加次卤酸If.硼氢化氧化反应严稀的冷的碱性KInO4•一・・溶液氧化〔A.无机氧化剂氧化］b.0s04氧化B. 臭氧氧化C. 催化氧化ID.环氧化反应③—H原子的活性反应｛(蠶器J④聚合反应②氧化反应c.酸性KInO4溶液氧化(5)烯炷的化学性质＜#《彳机他像》仝衣h玛建申a.加卤素b・加卤化氢c.加水＜L硼氢化-氧化反应rA.催化加氢r®加成反应亲电加成lc・亲核加成(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申(6)烘婭的化学性质$②氧化反应A. KInOq溶液氧化B. 臭氧氧化C. CrOs氧化(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申③烘氢的活泼性「①二烯婭的结构｛［豔鹭需构f.杂化轨道理论的解释(IU1,3-T二烯毎例)'b・分子轨道理论的解释rA.n-n共轨效应(7)二烯烧与共轨体系＜②共轨效应＜B.p-n超共轨效应〔C•超共轨效应｛］o-n超共轨效应o-P超共純效应(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申a.1,2-加成反应(A.亲电加成b.1,4-加成反应.—I•亲电加成反应历程③共轨一烯婭的化学性质］b.狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder)lc•聚合反应rA.工业制法:石油馅分高温裂化"①烯婭的来源和制备4-・醇脱水B.实验室制备b.卤代烷脱卤化氢lc•邻二卤代烷脱卤素(8)不饱和婭的来源与制备(②烘婭的来源和制备th细汪电石法制乙烘工业制法h甲烷法J③共轨二烯的制法B.实验室制备｛a•二卤代烷脱卤化氢b.端基烘婭的烷基化(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申第五章脂环桂r①⑴脂环矩的分类2②按脂环的饱和程度按碳环数目A・饱和脂环炷—iB.不饱和脂环婭｛fA.单环a.B.双环•lc•多环b.c.d・『环烷炷a.环烯婭b・环烘婭(1)芳香烧的分类Y#《彳机他像》仝衣h玛建申A.小环:3~4元环按成环碳原子数B・普通环:5~7元环C. 中环:8~12元环D. 大环:12元环以上(2)脂环炷的命名「久根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。

a玩严居的仝空B・把取代基的名称写在环烷桂的前面① 坏阮屈旳葩务C.取代基位次按"最低系列”原则列出，基团顺序按”次序规则”小的优先列出Id.如环上支链太复杂则可将环做取代基＜A.联环炷B・桥环矩TX搂执66厶々｛九根据分子中成环碳原子数目称为环某烯坏烯绘旳命名(B•以双键的位次和取代基的位置最小为原则「比根据总环数和成环碳原子的总数定为〃某环某烷b•编号时从第一个桥头原子开始，沿最长的桥到另一个桥头碳原子，然后经过次长的桥到达第一个桥头碳原子，最短桥上的碳原子最后编号，同时要保证取代基位次代数和最小；③多环烧的命名＜c•在〃环〃后的方括号内，按由大到小的顺序表明除桥头碳原子以外的桥上碳原子数目，数字间用圆点隔开；命名模式:某环［x.y.z］某烷r&根据成环碳原子的总数定为〃螺某烷7b•在〃螺〃后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外。