有机化学基础选做题(共14题)——2020届高三化学题型狂练.docx

知识像烛光，能照亮一个人，也能照亮无数的人培根有机化学基础选做题（共14题）——2020届高三化学题型狂练1. 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用一种制备布洛芬的合成路线如图：已知：②+HCl回答下列问题：(1)A的化学名称为______，G→H的反应类型为______，H中官能团的名称为______2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为______3)I→K的化学方程式为______4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______(不考虑立体异构)①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线：______(无机试剂任选)答案】甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基【解析】解：(1)根据上面的分析可知，A为，A的化学名称为甲苯，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为，G→H的反应类型为消去反应，H中官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；消去反应；碳碳双键、酯基；(2)根据上面的分析可知，E为，故答案为：；(3)I再酸化加热得布洛芬，反应的化学方程式为，故答案为：；(4)根据上面的分析可知，D为，结合下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②分子中有一个手性碳原子，即一个碳上连有四个不同的原子或原子团；③核磁共振氢谱有七组峰，即有7种位置的氢原子，则符合条件的D的同分异构体的结构简式为，故答案为：；(5)写出间二甲苯与CH3COCl反应生成，与(CH3)2CHMgCl反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得，其合成路线为，，故答案为：。

根据流程图分析，由F逆推可知，A为，A与氯气发生取代生成B为，B与镁反应生成C为，根据信息①C与丙酮反应生成D为，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为，E与氢气加成得F，F发生信息②中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为，H与氢气加成得I为，I再酸化加热得布洛芬，(5)写出间二甲苯与CH3COCl反应生成，与(CH3)2CHMgCl反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得，据此答题本题考查有机物的推断与合成，关键是根据结构变化理解化学键的断裂与性质、碳链的变化等，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，明确有机物结构和性质及物质之间的转化关系，难点是合成路线设计，题目难度中等2. 有机物Ⅰ是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备Ⅰ的路线如图：已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g；8.8g A能与0.2mol乙酸发生酯化反应；②R1−COOH+R2−COOH→P2O5+H2O；③请回答下列问题：(1)下列关于有机物A的说法正确的是______(填序号)。

a.不存在顺反异构体 b.所有碳原子一定共平面c.能使紫色石蕊试液变红 d.1molA最多消耗1mol H2(2)F的化学名称是______，D中含氧官能团的名称为______3)E的结构简式为______4)B→C、C→D的①的反应类型分别为______、______5)H→I的化学方程式为______6)满足下列条件的G的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)①遇FeCl3溶液显紫色；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为______答案】bd 1，3−丁二烯 羧基 氧化反应 消去反应 13【解析】解：(1)a.A为HOCH2CH=CHCH2OH，存在顺反异构体，故a错误；b.含有碳碳双键，为平面形结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则所有碳原子一定共平面，故b正确；c.A分子中不含羧基，不能使紫色石蕊试液变红，故c错误；d.1molA含有1mol碳碳双键，则最多消耗1molH2，故d正确故答案为：bd；(2)F为1，3−丁二烯，D为HOOCCH=CHCOOH，含氧官能团为羧基，故答案为：1，3−丁二烯；羧基；(3)E的结构简式为，故答案为：；(4)B发生氧化反应生成C、C→D的①的反应类型为消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；(5)H→I的化学方程式为，故答案为：；(6)G为，对应的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，如苯环含有2个取代基，可为−OH和−CH2COOH，有邻、间、对3种，如苯环含有3个取代基，分别为−OH、−CH3、−COOH，有10种同分异构体，共13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为，故答案为：13；。

有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8gA完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g，设A的分子式为CxH2xOy，8.8gA能与0.2mol乙酸发生酯化反应，则有0.1x(44+18)24.8，x=4，124+8+16y=88，y=2，则A的分子式为C4H8O2，分子中含有2个−OH，结构简式应为HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH，以后生成C为HOOCCH2CHClCOOH，发生消去反应生成D为HOOCCH=CHCOOH，D发生分子内脱水生成E为，与F发生加成反应生成G为，G与溴发生加成H为，H发生消去反应可生成I，以此解答该题本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，熟练掌握官能团性质与转化，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，(6)中同分异构体的书写为易错点，题目难度中等3. 2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID−19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。

其合成路线如图所示：已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基回答下列问题：(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为______2)C的结构简式为______，D与E之间的关系为______3)反应⑦的反应类型为______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为______4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为______5)以2−丙醇和必要的试剂合成2−丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：______(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)答案】醛基、醚键 同分异构体 加成反应 CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3) 13 2−甲基丁酸【解析】解：(1)A中含氧官能团的名称为醛基、醚键，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为，故答案为：醛基、醚键；；(2)根据上面的分析可知，C的结构简式为，比较D和E的结构简式及它们的分子式都为C5H10O2可知，D与E之间的关系为同分异构体，故答案为：；同分异构体；(3)G与氨气发生加成生成H，所以反应⑦的反应类型为加成反应，E物质在浓硫酸的作用下加热可发生消去反应或成醚反应，所以反应⑤若温度过高会发生副反应的产物的结构简式为CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3)，故答案为：加成反应；CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3)；(4)E为CH3COCH2CH2CH2OH，有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸的同分异构有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCOOH，属于酯的同分异构有CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3，共有13种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH，其名称为2−甲基丁酸，故答案为：13；2−甲基丁酸；(5)2−丙醇与氧气发生氧化反应生成丙酮，丙酮与氨气反应生成，在无水乙醇的作用下生成，再与氢气反应可得2−丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，其合成路线为：，故答案为：。

比较A和D的结构简式可知，A与氢气加成生成B为，根据题中信息醛基在一定条件下可以还原成甲基，则B被氢气还原得C为，C与水加成得D，E发生取代生成F为CH3COCH2CH2CH2Br，F与NH(C2H5)2发生取代生成G，G与氨气发生加成生成H，H再发生消去反应生成I，I与氢气发生加成反应生成J为，J与反应生成K为，K与磷酸反应生成磷酸氯喹，(5)2−丙醇与氧气发生氧化反应生成丙酮，丙酮与氨气反应生成，在无水乙醇的作用下生成，再与氢气反应可得2−丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，据此答题本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，利用反应前后物质结构变化、官能团变化结合题给信息进行推断，知道官能团及其性质关系、物质转化关系，易错点是有机合成路线的设计，题目难度中等4. 据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(COVID−19)有明显抑制作用F为药物合成的中间体，其合成路线如图：已知：(1)A中官能团名称是______；C的分子式为______(2)A到B为硝化反应，则B的结构简式为______，A到B的反应条件是______3)B到C、D到E的反应类型______(填“相同”或“不相同”)；E→F的化学方程式为______。

4)H是C的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图，设计由、SOCl2为原料制备的合成路线______(无机试剂任选)答案】羟基 C8H7NO4 浓硫酸、浓硝酸、加热 相同++HCl 2+H2【解析】解：(1)根据流程图中A的结构简式分析，官能团名称是羟基；根据图示C中的每个节点为碳原子，每个碳原子连接4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C8H7NO4，故答案为：羟基；C8H7NO4；(2)A到B为硝化反应，根据分析，B的结构简式为，A到B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，故答案为：；浓硫酸、浓硝酸、加热；(3)根据分析，B和发生取代反应生成C()，D到也是发生了氯原子取代羟基的反应则B到C、D到E的反应类型相同；E与A发生被取代转化为F，A的结构简式为，化学方程式为：++HCl，故答案为：相同；++HCl；(4)C的结构简式为，H是C的同分异构体，①硝基直接连在苯环上，②核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，说明分子结构中含有4中不同环境的氢。