2022高考化学一轮专题复习64有机合成推断二含解析.docx

专练64　有机合成推断二1．[2021·全国甲卷]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________2)1molD反应生成E至少需要________mol氢气3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________________________________________________________________________4)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。

a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3:2:2:1A．2个　　　　　 B．3个C．4个 D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：2．[2021·武邑中学高三调研]有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：RXR—MgX (R、R′、R″代表烃基或氢)(1)有机物甲的分子式为________，有机物A中含有的官能团的名称为________2)有机物B的名称是________，由B→D所需的反应试剂和反应条件为________3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有________(填序号)4)写出E→F的化学方程式________________________________________________________________________5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________________Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)________________________________________________________________________。

3．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线________(不需注明反应条件)4．以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。

2)A中含有的官能团的名称为________3)由B到C的反应类型为________4)C的结构简式为________5)由D到E的反应方程式为________6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________5．[2020·全国卷Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为__________________________________________________2)B的结构简式为__________________________________________________3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________________________4)反应⑤的反应类型为______________________________________________。

5)反应⑥的化学方程式为_____________________________________________6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构a)4　　　　　　　　　(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________________________6．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下已知：ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇A和B反应生成C的化学方程式是___________________________，反应类型是___________2)D中含有的官能团：____________3)E的结构简式为____________。

4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和JJ经还原可转化为GJ的结构简式为_________5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6) 推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________________________________________________________________7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是________________________________________________________________________专练64　有机合成推断二1．(1)1,3­苯二酚(m­苯二酚或间苯二酚)　(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(5)取代反应　(6)C解析：(1)由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1,3­苯二酚2)由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1molD反应生成E需要2mol氢气。

3)由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键4)E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为(5)由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应6)B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有，共4种7)根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到，与水加成得到，与(CH3CO)2O发生类似C→D的反应得到2．(1)C10H14　溴原子　(2)环戊醇　Cu/Ag，加热(3)①②(4)(5)(6)解析：根据信息知，环戊烷和溴发生取代反应生成A为，A和KOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；(1)根据甲的结构简式知，有机物甲的分子式为C10H14，A为，有机物A中含有的官能团的名称为溴原子2)B为，B的名称是环戊醇，由B→D为醇的催化氧化反应，所需的反应试剂和反应条件为Cu/Ag、加热3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有①②4)E为，E发生消去反应生成F为，反应方程式为5)甲的同分异构体符合下列条件：(Ⅰ)属于芳香族化合物，说明含有苯环；(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，甲的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃，其结构简式为(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为。

3．(1)酚羟基、醛基　(2)C18H15PO　(3)(4)②　②④　(5)10　(6)解析：(1)化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基2)反应①中的断键情况为，，因此化合物Z的组成为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为4)反应②为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应5)该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：，故共有10种同分异构体6)由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料(苯酚的同系物)为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。

结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为4．(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应(或酯化反应)(4)(5)＋NaOHCH3COONa＋(6)9　解析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发。