烷烃和环烷烃课件.ppt

有有 机机 化化 学学第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃本章重点本章重点：F 掌握烷烃和环烷烃的结构、异构现象；命名原则；化学性质F 熟悉自由基反应机理F 了解烃的来源及医学上的应用英英文文词词汇汇：：1~8 C烷烃，1~4 C烷基，n-, iso-, neo-, di-, tri-, tetra-, alkane, cycloalkane, aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, isomerism, conformation, free radical chain reaction, substitution reaction, addition reaction.仅含C、H两种元素的化合物——碳氢化合物，简称烃 hydrocarbon烃脂肪烃aliphatic hydrocarbon饱和烃——烷烃 alkane不饱和烃——脂环烃 alicyclic hydrocarbon芳香烃aromatic hydrocarbon苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃炔烃链烃环烃第一节第一节 烷烃烷烃 Alkane一、烷烃的结构 结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。

如：键角109º28’，具有正四面体构型由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近109º28’烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转导致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象——构象异构 碳原子的类型：伯碳 1º；仲碳 2º；叔碳 3º；季碳 4º （伯氢）（仲氢）（叔氢）练习：P20 问题2-2二、烷烃的命名1. 普通命名法CH4 甲烷 methane， C2H6 乙烷 ethane，C3H8 丙烷 propane， C4H10 丁烷 butane，C5H12 戊烷 pentane， C6H14 己烷 hexane，C7H16 庚烷 heptane， C8H18 辛烷 octane直链：前加“正”或“n-”，也可省略含“CH3—CH(CH3)—”端基，无其他支链，前加“异”或“iso-”含“CH3—C(CH3)2—”端基，无其他支链，前加“新”或“neo-”。

例如： （正）戊烷 异戊烷 新戊烷 n-Pentane Isopentane Neopentane二、系统命名法对于复杂烷烃需用系统命名法烃基——烃分子去掉一个H；烷基——烷烃去掉一个H常见的烷基见书上 P22，其中1~4C 烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”基团数目分别用“di、tri、tetra”表示二、三、四个原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前注：注：CH3、、CH2CH3位位次相同，小基先写次相同，小基先写4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane（（*英文命名，基团按字母英文命名，基团按字母顺序先后列出顺序先后列出两条相同主链，选含取代基多的；如相同两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小取代基位次相同，则使第三取代基位次最小2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane练习：P24 问题2-4三、烷烃的同分异构现象（isomerism）1. 碳链异构（carbon chain isomerism） 随着C数增加（4C以上）出现的相同分子式而不同碳链结构的异构现象，属构造异构。

如：戊烷有三种碳链异构（正）戊烷 异戊烷 新戊烷 有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象——同分异构现象，彼此互为异构体（isomer）2. 构象异构（conformational isomerism） 烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导致分子中原子或基团在空间的不同排列方式——构象（conformation）这种因单键旋转而产生的异构现象——构象异构，属立体异构1）乙烷的构象—— 有两种典型conformation： 交叉式 重叠式 ——优势构象优势构象（2）正丁烷的构象—— 有四种典型conformation： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 ——优势构象优势构象 ——最不稳定构象 分子的构象非常有用，尤其是许多药物分子的构象与其生物活性的发挥密切相关。

药物受体一般只与药物中的一种构象结合发挥作用练习：P27 问题2-6四、烷烃的化学性质（一）稳定性  键稳定，在室温下，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不反应但在特定条件下，能发生自由基反应二）卤代反应 有机物分子中的H被另一个原子或基团取代的反应——取代反应 substitution reaction1. 甲烷的卤代（产物为混合物）卤素的反应活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2卤代一般指氯代、溴代2. 卤代反应机理 自由基链反应——包括链引发、链增长、链终止三步free radical reaction3. 烷烃卤代反应的取向一般取代位置的选择与生成的自由基（中间体）稳定性有关各类H被取代活性：3°H > 2°H > 1°H主要产物主要产物练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物第二节第二节 环烷烃环烷烃 Cycloalkane一、环烷烃的分类和命名（一）环烷烃的分类单环双环多环（二）环烷烃的命名 与烷烃类似，名称前加“环”、“cyclo-”如有取代基，应使其编号最小 1,1,4-三甲基环己烷 3-甲基-1-环己基戊烷 1,1,4-trimethylcyclohexane 1-cyclohexyl-3-methylpentane （*取代基复杂时，也可将环作为取代基。

二、环烷烃的结构和稳定性环烷烃中，C原子也是 sp3杂化，只有键角109º 28’，才能最大重叠 环丙烷为例：成键杂化轨道以弯曲方向进行部分重叠——“弯曲键”，键角105º 因此键不牢固，易发生开环加成反应环烷烃的稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷三、环烷烃的化学性质1. 自由基取代2. 加成反应 addition reacyion 开环加成：环烷烃的一条 键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端两个C上，属于加成反应小环烷烃才能反应）（1）加H2——催化氢化（2）加X2、HX 如取代环丙烷与HX加成，开环在连H最多和最少C之间，H加在含H多的C原子上.一般环戊烷、环己烷稳定，难发生上述开环加成练习：四、环烷烃的异构现象四、环烷烃的异构现象（一）顺反异构一）顺反异构 cis-trans isomer顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷一般相同基团在同侧——顺式；在异侧——反式练习：P34问题2-9（二）构象异构（二）构象异构1. 环己烷的构象环己烷的构象—— 椅 式 船 式有两种典型构象相邻C处于交叉式，相邻 C2与C3、C5与C6处于重叠式，H相距远，排斥小，稳定。

C1、C4上H相距近，不稳定——优势构象2. 椅式构象中的化学键椅式构象中的化学键——两种与对称轴平行的6个C-H键——竖键，a键与对称轴大致垂直的6个C-H键——横键，e键a 键e 键 当一种椅式构象转为另一种椅式构象时，a  e，e  a3. 一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象 ——以e-取代物为优势构象如：甲基环己烷稳定——优势构象不稳定4. 二取代环己烷的构象分析二取代环己烷的构象分析 见书上P42，请同学自学练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 的优势构象小结小结：1. 烷烃、环烷烃的结构：C原子sp3杂化，单键（  键） 烷烃——碳链异构、构象异构异构现象 环烷烃——顺反异构、构象异构2. 化学性质烷烃、环烷烃——自由基取代；小环烷烃——开环加成作业作业：P44 /10, 11, 12 (1), 13 (2) 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文，翻译 P1/1.1第一段，P2/1.2.2第一段，P3/1.2.3 第四段。