知识讲解_乙酸（提高）.doc

乙 酸编稿：张灿丽 审稿：曹玉婷【学习目标】1、了解乙酸的组成和结构特点；　　2、掌握乙酸的性质以及用途；　　3、了解酯化反应的概念要点梳理】要点一、乙酸的结构乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团叫羧基是一个整体，具备特有的性质羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物要点二、乙酸的性质　　1、乙酸的物理性质乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂2、乙酸的化学性质（1）具有酸的通性乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：①使酸碱指示剂变色②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O【高清课堂：乙酸ID：403464#实验：乙酸与乙醇的酯化反应】（2）酯化反应①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。

　　②反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：　　　　　要点诠释：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物生成乙酸乙酯的反应　　③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上　　【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味　　要点诠释：　　①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行　　②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）　　③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生　　④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。

　　⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸　　⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率　　⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味　　⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较羟基类型CH3CO-O-HH-O-HCH3CH2-O-H跟钾、钙、钠反应状况特快速反应快速反应缓慢反应跟锌、铁反应状况较快反应常温下不反应不反应跟氢氧化钠反应状况快速反应不反应不反应跟碳酸氢钠反应状况快速反应不反应不反应跟酸碱指示剂反应状况快速反应不反应不反应要点诠释：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）要点四、乙酸以及其酯的重要用途乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。

食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中典型例题】类型一：乙酸的性质例1、下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（　 ）　　①金属钠　 ②溴水　 ③碳酸钠溶液　 ④紫色石蕊试液　　A．①②　　　 B．②③　　　 C．①④　　　 D．③④ 【思路点拨】本题不仅要鉴别这四种物质，还要求一次性鉴别，同学们在分析问题时需要多注意题目的要求为方便分析，可采用列表格的方法答案】D　　【解析】“一次性鉴别题”要求所加试剂分别加入被检对象中，所产生的现象要各不相同鉴别时不仅要注意化学变化现象，还要对一些物理变化产生的现象加以注意　　乙酸乙醇苯氢氧化钡溶液钠产生无色气体产生无色气体无明显现象产生无色气体溴水不分层不分层分层，上层为橙红色溴水褪色碳酸钠溶液产生无色气泡不分层分层产生白色沉淀紫色石蕊试液变红不分层分层变蓝　　通过比较，可得当加入碳酸钠溶液或紫色石蕊试液时，现象各不相同，符合题意　 【总结升华】在学习中应注意采用对比的方法，如羧基（—COOH）中含有羟基（—OH），故羧基、羟基都能与金属Na反应，但二者中羟基氢的活泼性又不同，如羧基能与盐（如碳酸钠）反应，而醇羟基不能。

　—OH上氢原子的活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇由醇至羧酸，活泼性增强极难电离中性反应不反应不反应水微弱电离中性反应不反应不反应羧酸部分电离弱酸性反应反应反应举一反三：【变式1】下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是（ ）①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙A．①③④⑤⑥　　　 B．②③④⑤⑥　　　 C．①②④⑤⑥　　　 D．全部【答案】B【解析】醋酸具有酸的通性，能与③④⑤⑥反应，含有羟基能与乙酸发生酯化反应变式2】下列物质中最难电离出H+的是（　 ）　　A．CH3CH2OH　　　 B．CH3COOH　　　 C．H2O　　　 D．HCl【答案】A【变式3】下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③NaOH(aq)A．①＞②＞③　　　 B．②＞①＞③　　　 C．③＞①＞②　　　 D．②＞③＞①【答案】D【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。

根据羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH），故该题选D类型二：酯化反应【高清课堂：乙酸ID：403464#视野扩展——同位素示踪法】例2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)A．1种　　　 B．2种　　　C．3种　　　 D．4种【思路点拨】本题考查酯化反应的实质，同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，还要注意同时生成了水答案】C【解析】羧酸和醇类的酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢，故生成物中H2O和乙酸乙酯中有18O，又因为反应为可逆反应，则未转化的乙酸中也有18O： 【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构，对有机化学反应必须掌握反应原理，即有机物断键位置酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，既可以用示踪原子法判断反应的断键情况，也可由反应过程判断示踪原子的存在情况举一反三：【变式1】可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯请填空：（1）试管 a 中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各 2mL，正确的加入顺序及操作是______________　　（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是___________________。

　　（3）实验中加热试管a的目的是：①_________________；②____________________　　（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________________　　（5）反应结束后，振荡试管b，静置观察到的现象是__________________答案】（1）先加入乙醇与乙酸的混合液，再慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌　　（2）在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）　　（3）①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动　　（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度　　（5）b中液体分层，上层是透明的油状液体【变式2】当乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O时，两者在一定条件下反应，则生成物中酯的相对分子质量为(　　)　　A．94　　　　　 B．92　　　　　C．90 　　　　　 D．88【答案】C【解析】羧酸和醇类的酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢，生成物酯中既有18O，又有16O发生的反应方程式为：【变式3】实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，应加热蒸馏，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(　　)A．产品中有被蒸馏出的H2SO4B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯【答案】C【解析】由于乙酸、乙醇易挥发，在制取乙酸乙酯时没有反应的乙酸、乙醇会被蒸馏出来，乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳气体；但硫酸难挥发，不可能被蒸馏出来。