阿司匹林制备原理.doc

阿司匹林的制备原理、步骤与装置一. 实验目的1学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法2掌握保护易氧化基团的方法3进一步掌握重结晶操作技术，抽滤装置的安装与操作二. 实验原理阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醸，微溶于水 因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛 及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林实验 室通常采用水杨酸和乙酸酊在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取反应方程式:COOH0II0IIOH + CE3C-O-CCH3COOHOCCH3II0+ ch3cooh副反应：水杨酸乙酸酊乙酰水杨酸乙酸反应温度应控制在75〜80°C左右，温度过高易发生下列副反应: 产生的副产品：水杨酸乙酸酊乙酰水杨酸乙酸OH °IIC—OCOOH + HOCOOHcoohOCOCH3COOH + HO+ h2oCOOHH+水杨酰水杨酸酯ococh3 coohc—oIIo乙酰水杨酰水杨酸酯+ h2o1 •酰化在干燥的锥形瓶［i］中加入牛3g水杨酸和6mL乙酸酉h再滴入7 滴浓硫酸［2］,立即配上带有100°C温度计的塞子（温度计插入物料之中）。

混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75°Co保持此温度反应i5mim期间仍不断振摇最后提高反应温度至8o°C,再反应5min,使反应 进行完全2•结晶抽滤稍冷后拆下温度计在充分搅拌下将反应液倒入盛有womL 水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤用少量冷水洗 涤滤饼两次，压紧抽干后转移到1OOEL烧杯中・重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25EL35%乙醇，置于45〜5O°C水浴 中加热，使其迅速洛解［?］若产品不能完全溶解，可酌悄补加35%的乙醇 溶液然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤用少量 冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量， 计算产率三•操作流程•实验步骤生成的阿司匹林粗品，用？5%的乙醇溶液进行重结晶将其纯化其操作 流程如下：乙酸酣硫酸醍化二> I锥硕乙瞬水畅i乙醸硫酸水水杨酸等少量杂质抽滤装置 I <=加冰搅拌析出结晶 过滤液相I固相乙酸硫重结晶过滤I 抽滤装置液相I乙醇水朮杨酸等少量杂质I固相乙酰水杨酸四•实验仪器圆底烧瓶（25OFT1I）,天平，胶头滴管，水浴锅，温度计（1OO°C）,玻璃棒, 布什漏斗，真空泵，烧杯（2oomL, ioomL）,回流冷凝管，锥形瓶（5oml_或 womL）,试管，表面皿，烧杯，水浴锅电炉五•实验药品水杨酸⑸，乙酸酉干山,浓硫酸（98%）,冰块，乙酸乙酯心，沸石, 1%三氯化铁溶液，乙醇，水（？5%）【注意事项】1酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲岀。

并不断振摇，确保反应进行 完全2控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成3将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易 溶解4乙酸酹具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上补充说明：1若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置三颈瓶中口安装电 动搅拌器，一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计2水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应反应需加热至“5〜Wot才 能进行若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到8o°C左右, 从而减少副产物的生成3溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过髙，否则阿司匹林发生水解产率计算】产品外观实际产量理论产量产率。