左旋和右旋相对称.ppt

左旋和右旋相對稱，對掌性n左旋與右旋是指有機化合物的對映體對 偏振光中分別使光向反時針或順時針方 向旋轉會令偏振光左旋或右旋的異構 體會被稱為左旋體和右旋體n在有機化學中，通常用(-)表示左旋，(+) 表示右旋n如D-構型的左旋酒石酸，其全名可寫作D -(-)-酒石酸 乳酸分子的立體圖及其對稱性4個原子或基 團 全不相同！D-(R)型L-(S)型 乳酸「實物」、「鏡像」n在牠們中間放置一面鏡子，兩者好像是 「實物」和「鏡像」的關係另外，人 類的「左手掌」、「右手掌」之間，也 有「實物」、「鏡像」的關係n「左旋性」和「右旋性」化合物的關係 ，除了稱作是「光學活性」化合物以外 ，有時也稱為「對掌性」，這一類的化 合物通稱鏡像異構物對平面偏極光的旋轉方向不同n在一般非光學活性的條件下，這兩種化合物的 組成原子、沸點、折射率等物性和化性都相同 ，只有對平面偏極光所造成的旋轉方向不同而 已n其中一種會使平面偏極光向左旋轉，另外一種 會使它向右旋轉在學術上，科學家稱這一種 會使平面偏極光向左旋轉的化合物是「左旋性 」化合物另外一種是「右旋性」化合物維他命C 的L-型、D-型n在維他命C 的三次元分子結構中，OH在 左側時是L-型。

在右側時是D-型其化 合物的「左旋」或「右旋」，並沒有直 接關聯，也就是說化合物的旋光性，必 須由旋光度計直接計測維他命C是「右旋性」化合物n維他命C水溶液及酒精溶液所測得的旋光 度都是正值因此維他命C應該是「右旋 性」化合物，而不是「左旋性」化合物 光學活性化合物n把光學活性化合物，例如葡萄糖、乳酸 等的溶液，放在樣品管中，使平面偏極 光通過，眼睛面入射的偏極光方向，如 果偏極光向右旋轉，這一種化合物就是 「右旋性」化合物n如果偏極光向左旋轉，這一種化合物稱 作「左旋性」化合物這也就是化合物 「左旋」和「右旋」的定義反應特異性n在自然界中，除了人體對化合物的左旋 和右旋有「反應特異性」外，植物和微 生物等也都具有這種特性在地球上， 只要是生物體，體內所碣行的化學反應 都可能屬於以上所述的「反應特異性」 型態右旋性維他命C 對人體有效n例如樟樹所產生的樟腦，百分之百是右 旋性樟碠絕對沒有左旋性的樟腦由立 體化學的理論碠左旋和右旋化合物的反 應特異性，都必須在不對稱的光學活性 環境下，才可以被區別及進行反應n人體也具有這種特異性，也因此只有右 旋性維他命C 對人體有效，左旋性維他 命C 則無法被人體吸收。

維他命C的三次元分子結構維他命C的 分子結構L-是針對 這一個不對稱碳來 定義的 OH在左側時是L-型維他命C 學名是L-ascorbic acidn具單斜板狀或針狀結晶，熔點大約是攝 氏190 度在室溫鈉燈光源下，其1%重 量百分濃度水溶液的比旋光度為+21 度 如果改再酒精溶液中，則變成+48 度 因為所測得的旋光度都是正值，因此 維他命C 應該是「右旋性」化合物，而 不是「左旋性」化合物而學名中的L 是 因結構而命名左旋維他命Cn左旋維他命C 作美白效果的實驗實驗 的方法是：把碘液(碘接近人體黑色素)滴 在玻璃器皿上再滴上左旋維他命C 使它 變白n不只有左旋維他命C 可以使碘褪色，其 實這就是氧化還原的現象氧化還原原理n氧化 ： 得到氧，失去氫， 失去電子， 氧化數 增加n還原： 得到氫，失去氧，得到電子，氧化數減 少n將碘液和維他命C 溶液放在一起比較(維他命C 溶液；加入維他命C 後的碘液) ，碘液的顏色 接近無色這個結果證明了普通維他命C 也有 氧化還原的效果n鹵素(如I2)遇到強鹼時會產生自身氧化還原的 現象冒充的左旋維他命Cn不論是市售維他命C 或是強鹼(氫氧化鈉) ，都具有讓碘溶液褪色的效果，因此販 賣業者有可能是以純的維他命C(無色)或 鹼性的物質，冒充左旋維他命C。

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