考研真题：广东暨南大学2022年[有机化学]考试真题.pdf

考研真题：暨南大学 2022 年有机化学考试真题考研真题：暨南大学 2022 年有机化学考试真题一.单选题一.单选题1-1b1-1b 下列化合物中能与茚三酮反应形成蓝紫色的是（）（A）H2NCH2CH(NH2)COOH （B）HOCH2CH2COOH （C）O2NCH2COOH （D）H2NCH2CH2COOH1-2b1-2b 与卢卡斯试剂反应，活性最低的是（）（A）2-丁醇 （B）正丁醇 （C）2-甲基-2-丁醇 （D）环己醇1-3b1-3b 可用于鉴别葡萄糖与果糖的试剂是（）（A）Tollens 试剂 （B）溴水 （C）Fehling 溶液 （D）硝酸1-4b1-4b 可以用来制备比原料少一个碳的羧酸并常用来鉴别甲基酮的反应为（）（A）席曼反应 （B）魏悌锡反应 （C）兴斯堡反应 （D）卤仿反应1-5b1-5b 羧酸衍生物酰氯，酸酐，酯和酰胺发生醇解时，其活性顺序为（）（A）酰氯酸酐酯酰胺 （B）酸酐酯酰胺酰氯（C）酰氯酯酰胺酸酐 （D）酰胺酰氯酯酸酐1-6b1-6b 下列芳胺化合物中，碱性最强的化合物是（）（A）NH2H（B）NH2Cl（C）NH2NO2（D）NH2OMe1-7b1-7b 在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（）种。

A）3 （B）4 （C）5 （D）61-8b1-8b 下列化合物加入 Ag(NH3)2+，能生成白色沉淀的是（）（A）H3CCCCH3（B）C2H5CCH（C）CH3H3C（D）1-9b1-9b 下列化合物发生亲电取代反应活性最强的是（）（A）吡啶 （B）甲苯 （C）苯酚 （D）碘苯1-10b1-10b 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（）（A）O（B）OOO（C）NH（D）二.填空题二.填空题完成下列各反应，写出反应的主要产物(每个字母代表一种化合物，如生成两种物质，请写出分子量较大的即可)如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征完成下列各反应，写出反应的主要产物(每个字母代表一种化合物，如生成两种物质，请写出分子量较大的即可)如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征2-1b2-1b(A)H3CCH3CH3CH3O3Zn/H2O(B)2-2b2-2b(C)CH3CH3Cl2/FeCl32-3b2-3b NaOH/醇BrH3CH3CH3CCH3(D)2-4b2-4b O2,Ag(E)(F)H2CCH2250oC,1 MPaH2O,H+190oC,2.2 MPa2-5b2-5b(G)OOMeONaBH4/MeOH0oCLiAlH4/THF0oC(H)2-6b2-6b(I)(J)I2/OH-CH3COClAlCl3H3CH3CH3C2-7b2-7b(L)50%KOHHO2H3C+(K)2-8b2-8b(M)1)EtONa,EtOH2)BrCH2CH2CH2Br(1.0 eq.)EtOOEtOO(N)1)KOH,H2O2)H3O+,1.0 eq.2-9b2-9b N(O)PhH3CCH3OH2-10b2-10b NH21)H2SO4,NaNO2,H2O2)(P)Br2-11b2-11b NKMnO4(Q)P2O5(R)2-12b2-12b(S)C6H5C6H5HH2-13b2-13b(T)CH3CH3KMnO4/H+三、化合物命名或写出化合物的结构题三、化合物命名或写出化合物的结构题3-1b 3-1b 顺丁烯二酸酐 3-2b3-2b 3-戊烯-1-炔3-3b3-3b 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3-4b 3-4b 1-甲基吡咯3-5b3-5b 3-6b3-6b（命名并标明绝对构型）COOHHOBrCl3-7b3-7b 3-8b3-8b 2-羟基-1,4-萘醌CH33-9b 3-9b NC2H53-10b 3-10b 命名以下化合物（4 分），并写出其与 OH-发生 SN2 反应后产物结构的Fischer 投影式（2 分）COOHHCH3CH3HBr四、按题意要求四、按题意要求完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）。

完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）4-1b4-1b 以环戊烷及不超过两个碳原子的化合物为原料合成 CHO4-2b4-2b 以苯为原料其他试剂任选合成化合物BrBrBr4-3b4-3b 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成化合物H3COOCH3OCH34-4b4-4b 以甲苯和不超过两个碳原子的化合物为原料合成化合物O2NCHO4-5b4-5b 从苯和不超过 4 个碳的有机物为原料合成化合物O2NClHOO4-6b4-6b 以苯为原料，其他试剂任选，合成化合物OCH3H3COBrBr(提示：1，磺酸基团可以方便的引入和出去，便于苯环特定位置引入官能团；2，苯胺可以转化为重氮盐而转变为其他官能团)五、化合物鉴别题五、化合物鉴别题用简便的化学方法区别下列各组化合物用简便的化学方法区别下列各组化合物5-1b5-1b（1）丙醛、（2）丙酮、（3）丙醇、（4）异丙醇、（5）丁炔5-2b 5-2b（6）苯胺、（7）苄胺、（8）苄醇、（9）环己烯、（10）环丙烷六、机理题六、机理题为下列各反应提出一个合理的反应机理6-1b6-1b （6 分）H2O/EtOHHOOOHCN-6-2b6-2b（4 分）OOCH3H3CKOH-EtOH-H2O100oCOKOHOH3CCH3HOHOHOH3CCH36-3b6-3b （4 分）OC2H5+H3CCH3CH3OHH3CHHOC2H5OCH3H3CCH3CH3H七、结构确定与波谱解析七、结构确定与波谱解析7-1b7-1b 化合物 A 分子式为 C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟胺以及氨基脲反应，但不与 Tollens 试剂作用。

A 经 LiAlH4还原得化合物 B，B 的分子式为C10H14O2，A 与 B 都能发生碘仿反应A 与 HI 作用生成 C，C 的分子式为C9H10O2，化合物 C 能溶于氢氧化钠溶液，经克莱门森（Clemmensen）还原生成 D，其分子式为 C9H12OA 被 KMnO4氧化后可生成化合物 E，E 的分子式为 C8H8O3，红外光谱显示在 2500-3600 cm-1处有强吸收峰，化合物 E 在氘代二甲亚砜中的 1HNMR 峰的值（ppm）如下：13.50（1H，s），7.12（2H，d），8.01（2H，d），3.78（3H，s）试推测 A，B，C，D 的结构。