对硝基苯甲酸的还原实验操作报告.doc

实验操作报告 （对硝基苯甲酸制对氨基苯甲酸）一．实验目的1. 通过对硝基苯甲酸的还原，了解有机合成的基本过程；2. 掌握还原反应的原理及基本操作；3. 由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸；4. 熟悉有机合成中的重结晶，抽滤，熔点测定等操作二． 实验仪器 三口烧瓶（250ml），电子天平，四口烧瓶（1000ml）,球形冷凝管，器械搅拌装置，油浴加热装置，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，玻璃棒，烧杯三． 实验试剂 对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，氨水，冰醋酸第一次实验1. 实验过程在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置①在250ml三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸，8g锡粉和20ml浓盐酸②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，通冷凝水开始搅拌加热，设定回流温度95℃.③大约半小时后，反应液变澄清④停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤⑤在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。

用电子天平称量产物质量，m=0.4g用熔点仪测定产物熔点，为184℃.⑥重结晶取产物将其加入单口烧瓶中，加入适量水，回流加热，待固体完全溶解，停止加热冷却后，抽滤，得毛状白色晶体测熔点，为185.6--186.6.熔点跟文献记载完全相符2. 实验总结产率为12.20%，产率过低可能是由于对硝基苯甲酸未完全转化为对氨基苯甲酸3. 实验方案改进采用TLC跟进反应进程第二次实验实验过程将实验装置中的三口烧瓶改为1000ml四口烧瓶①在1000ml四口烧瓶中加入12g对硝基苯甲酸，24g锡粉和60ml浓盐酸②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，打开冷凝水开始搅拌加热，设定回流温度95℃.③大约半小时后，反应液变澄清④配制对氨基苯甲酸展开剂于层析瓶中正己烷9ml，乙酸乙酯3ml，另加两滴冰醋酸中和硅酸上的羟基，以便展开)⑤取一张TLC层析板，用铅笔轻轻划一条线，距离一端约一厘米用点样毛细管取适量对硝基苯甲酸，点到画线的左端上；另取一根点样毛细管，用镊子夹紧，从三口烧瓶中取适量反应液于画线的右端上用镊子夹取层析板轻轻放入层析瓶中，注意铅笔线不能被层析液浸没⑥两分钟后，用镊子轻轻取出层析板，打开紫外可见光灯，将层析板放于灯光范围内。

观察到反应液点扩展为两个点，其中一个点与对硝基苯甲酸点齐平说明反应液未完全转化为对氨基苯甲酸⑦继续加热回流，约一个小时之后同上述⑤⑥步骤，进行TLC跟踪，两个试验点扩展到齐平位置说明对硝基苯甲酸完全转化为对氨基苯甲酸⑧停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤⑨在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体在滤液中重新滴加冰醋酸，又有白色絮状沉淀产生，在同一布氏漏斗中抽滤，重复滴加多次，直至无白色沉淀析出沉淀烘干后用电子天平称量产物质量，m=6.26g用熔点仪测定产物熔点，为184℃.实验总结： 产率为63.62% 由文献中查得对氨基苯甲酸：白色或微黄色结晶或结晶性粉末 外观 ：白色晶体 熔点 ：186–189 °C 实验所得产率有很大提高，所测熔点略低于文献记载，说明产物含少量杂质粗产物进行下一步酯化反应数据记录与结果处理（按第二次实验结果处理）实际产量m=6.26g理论产量m= 产率Ƞ = =63.62%熔点：185.6--186.6℃实验要点总结：1.溶液PH要精密PH试纸严格控制。

2.不可完全依据反应实验现象确定反应进程，要用TLC跟踪法 严格控制，确保原料反应完全 3.学会探索不同物质PLC展开剂的成分及比例 4.学会查找文献确定不同物质重结晶时所用溶剂。