透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法.doc

构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的互相转化措施的讨论*１ 纽曼式转化成费歇尔式1．１　手性原子相应关系的拟定根据纽曼式,画出费歇尔式的框架,并拟定相应关系纽曼式中朝向自己的手性原子和背面的手性原子分别相应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己,正好和费歇尔式的横键相相应,即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键,手腕代表竖键如图１－１所示图1－１ 纽曼式转化成费歇尔式环节一1.2 拟定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先拟定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团纽曼式中碳２ 上连有H、Bｒ、ＣH３　和碳1由于碳1 已拟定,现重要拟定Ｈ、Bｒ、ＣH3 在费歇尔式中的位置根据费歇尔式的书写规则, 图１－2 纽曼式转化成费歇尔式环节二要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方,如图１-1 所给构造由此可知,甲基应放在费歇尔式中的竖键上如图1－２ 所示，即手腕代表甲基了将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳２上的3 个原子或原子基团重叠食指相应Br，而拇指相应H,就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br,右侧横键处写H。

如图1－3 所示图1－3 纽曼式转化成费歇尔式环节三根据费歇尔式的书写规则可知,甲基应放在竖键上同理，可运用上述措施拟定碳1 横键上的原子或原子基团所拟定的费歇尔式如图1-４所示图1-4　纽曼式转化成费歇尔式环节四2　透视式转化成费歇尔式2.1 手性原子相应关系的拟定如图2-1　所示,透视式中朝向自己的手性原子相应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中背面的手性原子相应于费歇尔式中上面的手性原子图2-1 透视式转化成费歇尔式环节一2．2 费歇尔式中手性碳2　上所连原子或原子基团的拟定同上,根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图２－2 所示图2－2 透视式转化成费歇尔式环节二将手平移至透视式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重叠食指相应Br,而拇指相应Ｈ，就可以在费歇尔式中的左侧横键写Bｒ，右侧横键处写H如图2－3 所示图２－3 透视式转化成费歇尔式环节三同理拟定碳1,如图２-4　所示图２-４ 透视式转化成费歇尔式环节四3　将费歇尔式转化成纽曼式3.１ 画出纽曼式的框架根据费歇尔式画出纽曼式框架,如图３-1　所示相应关系如前面所述。

图3－1　费歇尔式转化成纽曼式环节一3.2 纽曼式中碳2 中3 个键所连基团的拟定需要注意的是,在费歇尔式中，手腕朝下将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2 上的3个键重叠如图３－2 所示图3-2 费歇尔式转化成纽曼式环节二同理拟定碳1，如图3－3 所示图3－3 费歇尔式转化成纽曼式环节三4　将费歇尔式转化成透视式4.1　画出透视式框架根据费歇尔式画出透视式框架,如图４-１　所示，相应关系如前所述图4-１ 费歇尔式转化成透视式环节一４.２ 透视式中碳2 上3　个键所连基团的拟定将手平移至透视式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3　个键重叠如图４－２　所示图４-2 费歇尔式转化成透视式环节二同理拟定碳1,如图4－３ 所示图４-3 费歇尔式转化成透视式环节三在上述转化过程中，如果给出交叉式或其她构象,则无需将单键旋转到重叠式后再进行转化本文所述措施考虑到碳1-碳2 单键的旋转，无论对纽曼式、透视式中哪种构象，都是合用的，即不必考虑是重叠式还是交叉式此法为构型之间的转化提供了简便、快捷、精确的途径，能较好地应用于命名或是判断物质之间的关系。