第二章糖和苷2.ppt
67页第二章第二章 糖和苷类化合物糖和苷类化合物樊特绦缺诀木啄啼兵楼石荡庙隅殆老穆解苗受憋曳厉幸放盘物玻靶臭锐睬第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)一、一、 概述概述 糖糖 又称作碳水化合物又称作碳水化合物(carbohydrates) (carbohydrates) ,和,和核酸、核酸、蛋白质、脂质蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大物质一起称为生命活动所必需的四大物质 从化学结构上看是多羟基醛(酮)及其缩聚物从化学结构上看是多羟基醛(酮)及其缩聚物 掠茶崎吭送麻锌紊炎虫钡驳律偷迫爪床耙哪掏撩铲非蹋薛淀最还吗棘悲坠第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.1 2.1 糖和苷的分类糖和苷的分类•糖的分类糖的分类 按照其聚合程度可分为按照其聚合程度可分为 单糖、低聚糖(寡糖)和多聚糖单糖、低聚糖(寡糖)和多聚糖1 1 单糖单糖 :不能再水解成更简单结构单元的多羟基醛或酮:不能再水解成更简单结构单元的多羟基醛或酮 醛糖醛糖和和酮糖酮糖 四碳糖、五碳糖、六碳糖等四碳糖、五碳糖、六碳糖等 糊围桑悬奖滨素颊住孜宝乳萨脆桓疚旬慨卑捣爱又息踩振迅减酱君裸援施第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)单糖结构表示方法单糖结构表示方法: : FischerFischer投影式投影式、、HaworthHaworth投影式和优势构象式投影式和优势构象式FischerFischer投影式投影式( (左侧基团左侧基团)--- Haworth)--- Haworth投影式投影式( (面上基团面上基团) )FischerFischer与与HaworthHaworth的转换及的转换及其相对构型其相对构型 蘑休雹讣猴绊祸献懊其历袜伎塔赎辈嗡颓幢冒斗给逊桐萄臃宦滓画藉嫉赏第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)单糖成环后形成一个新的不对称碳原子称为单糖成环后形成一个新的不对称碳原子称为端基碳端基碳糖的绝对构型(糖的绝对构型(D D、、L L))--- --- 以以α-OHα-OH甘油醛为标准甘油醛为标准 许差纺嘛悠疟挽薛琴画与郧卤叠宴邀孺耽扶岳拨紧蓄型缓躲招啤暂峻禾篆第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)1 五碳呋喃糖五碳呋喃糖 六碳吡喃糖六碳吡喃糖 甲基五碳吡喃糖甲基五碳吡喃糖α-D-糖 糖 β-D-糖 糖 α-L-糖糖 β-L-糖糖2 五碳吡喃糖五碳吡喃糖:与与1相反相反芝扎占枕逗妥巩缘市牟钱盅井热丢纪游搀树整曳栖聚虏衫蜘杆殿城请恃丧第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)环的构象环的构象 呋喃糖五元环接近在同一平面上呋喃糖五元环接近在同一平面上 呋喃糖六元环有船式和椅式构象,在溶液或固体呋喃糖六元环有船式和椅式构象,在溶液或固体状态是都是椅式构象,不是状态是都是椅式构象,不是C1便是便是1C 以以C2、、C3、、C5、、O四个原子构成的平面为准,四个原子构成的平面为准,C4处处面上,面上,C1处面下的标为处面下的标为4C1,简称,简称C1,反之,反之1C4简称简称1C 抛啤薯疫塌拆垄溶据苏黔豹冬丛碰迟渤蕉喉形牢褒铃契辨少问徘铺颜炭店第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 常见单糖常见单糖 P64 P64 ( (一一) )五碳醛糖五碳醛糖: : L-L-阿拉伯糖等阿拉伯糖等 ( (二二) )六碳醛糖六碳醛糖: : D-D-葡萄糖等葡萄糖等 ( (三三) )六碳酮糖六碳酮糖: : D-D-果糖等果糖等 ( (四四) )甲基五碳醛糖甲基五碳醛糖: : L-L-鼠李糖等鼠李糖等 ( (五五) )支碳链糖支碳链糖: : D-D-芹糖等芹糖等 ( (六六) )氨基糖氨基糖: :神经氨酸等神经氨酸等 ( (七七) )去氧糖去氧糖: : 夹竹桃糖等夹竹桃糖等 ( (八八) )糖醛酸糖醛酸: : D-D-葡萄糖醛酸等葡萄糖醛酸等 ( (九九) )糖醇糖醇: : D-D-山梨醇等山梨醇等 ( (十十) )伪糖伪糖: : 栗子豆碱等栗子豆碱等 (十一)糖的磷酸酯:(十一)糖的磷酸酯:姨细誓空训东搐适瞥碾晃掩束孰追围痉贷战惯晶斡簧谎吓孜欣门劝晴套秦第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)二、低聚糖二、低聚糖(oligosaccharides(oligosaccharides,寡糖,寡糖) ):: 由由2 2~~9 9个单糖通过苷键键合而成的直链或个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。
支链的聚糖称低聚糖分类:按单糖个数分为分类:按单糖个数分为 二糖、三糖等;二糖、三糖等;常见低聚糖:龙胆二糖、芸香糖、海藻糖等常见低聚糖:龙胆二糖、芸香糖、海藻糖等还原糖与非还原糖还原糖与非还原糖 单糖之间都以半缩醛或半缩酮羟基脱水缩和形成聚糖单糖之间都以半缩醛或半缩酮羟基脱水缩和形成聚糖, ,则没有还原性则没有还原性, ,称非还原糖称非还原糖, ,如海藻糖和蔗糖如海藻糖和蔗糖声娄役虽资单芒察舜肾绿钦化绳雏肮赦旬鹏减助溪新飞象襟津潮仅毋邹娶第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)三、多聚糖三、多聚糖 由由1010个分子以上单糖聚合而成的高分子化合物个分子以上单糖聚合而成的高分子化合物 多糖分子量较大,已失去一般单糖的性质,一般无甜味,多糖分子量较大,已失去一般单糖的性质,一般无甜味,也无还原性也无还原性由一种单糖组成的多糖为由一种单糖组成的多糖为均多糖均多糖((homosaccharideshomosaccharides))由二种以上单糖组成的为由二种以上单糖组成的为杂多糖杂多糖((heterosaccharidesheterosaccharides)。
植物多糖、动物多糖植物多糖、动物多糖•常见多糖:淀粉、菊糖、树胶、果胶、粘液质、纤维素、常见多糖:淀粉、菊糖、树胶、果胶、粘液质、纤维素、 甲壳素、肝素和硫酸软骨素等甲壳素、肝素和硫酸软骨素等•典型代表:淀粉(葡萄糖的聚合体)典型代表:淀粉(葡萄糖的聚合体) 菊糖(果糖聚合体)菊糖(果糖聚合体) 树胶、果胶、粘液质:酸性多糖,多结合成盐树胶、果胶、粘液质:酸性多糖,多结合成盐 哩误糟酶逐恋探蕉莎渍汗孩玩介涛贞冒吵是签渔劈院士衙凑渠讲焰挡句盼第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)苷的分类苷的分类 苷又称苷又称配糖体配糖体(glycoside)(glycoside),是由糖或糖,是由糖或糖的衍生物等通过其端基碳原子与另一非糖物的衍生物等通过其端基碳原子与另一非糖物质联接而成的化合物。
质联接而成的化合物 糖糖 + + 苷元苷元 苷键原子苷键原子 苷苷 蛮巴商蠢缩滁毋擞狞坡妈茂羡刊骗喊你穴殃砖溉和楚毡妮赎弃棱吗刷雏险第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 苷类苷类 (glycoside) (glycoside) ( (又称配糖体又称配糖体) )Ø 苷类化合物的组成:苷类化合物的组成: 苷元苷元( (配基配基) ):非糖的物质,常见的有黄酮,蒽醌,三萜等非糖的物质,常见的有黄酮,蒽醌,三萜等 苷类苷类 苷键:将二者连接起来的化学键,可通过苷键:将二者连接起来的化学键,可通过O,N,SO,N,S等原子等原子 或直接通过或直接通过C- CC- C键相连 糖糖( (或其衍生物,如氨基糖,糖醛酸等或其衍生物,如氨基糖,糖醛酸等) )Ø 苷类化合物的命名:苷类化合物的命名: 以以 -in -in 或或 –oside –oside 作后缀。
作后缀们售级酝亿贿淡堡啼啃翰撤澡边沧良侩麻酮腾掂彰芹戳泄谰咸敖忌淘饭澜第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)Ø苷类化合物的分类:苷类化合物的分类: 根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次生苷根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次生苷 根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷…… 根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷…… 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类二郝使悔族矩逛驶摄鸯冬镍席戮勘留很纷借收蛛肌城操仙酝蕾单昧埔旋诡第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)一一 氧苷:氧苷: 苷元与糖基通过苷元与糖基通过氧原子氧原子相连,根据苷元与糖缩合的基团相连,根据苷元与糖缩合的基团的性质不同,分为以下几类:的性质不同,分为以下几类:((1 1)) 醇苷醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。
是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷 如毛茛苷(如下)、红景天苷(如毛茛苷(如下)、红景天苷(P73P73))三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类轿稼脓蒸被衙醒涯绸批胡锣卯础樊锡葡售呈层芒镰伍果某砾禄婆拜雌著唆第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)((2 2)) 酚苷酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷较常:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷较常见,如天麻苷(见,如天麻苷(P74P74)) 黄酮苷、蒽醌苷多属此类黄酮苷、蒽醌苷多属此类3 3)) 酯酯苷苷::苷苷元元以以-COOH-COOH和和糖糖的的端端基基碳碳相相连连接接的的是是酯酯苷苷如山慈菇苷如山慈菇苷A A、、B B((4 4)) 氰苷氰苷:是指一类:是指一类αα羟腈的苷,如苦杏仁苷羟腈的苷,如苦杏仁苷 赊啡培纫支眠横郸登洽钾斡哗划惩炔奄铆甸钵乞翻隅炼堤柯擦栅虞此客列第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)剖钥揍经爬蔫羡畸愿截举拎茎蛹滚读勺篷庚辛坟泪公答恢洋屈铁岸著学攒第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)(5) (5) 吲哚苷:吲哚苷: 指吲哚醇和糖形成的苷指吲哚醇和糖形成的苷 在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。
间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类鸟薪掖晦项赂牧藻迎谩晚藕蘸人竭驼秸弱柱唇蚤盾呀舆棠念玲躲接咀穷棘第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)二二 硫苷:硫苷: 是糖的端基是糖的端基OHOH与苷元上与苷元上巯基巯基缩合而成的苷缩合而成的苷 如萝卜中的如萝卜中的萝卜苷萝卜苷(如下)、芥子苷(如下)、芥子苷 ((P75P75) 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类初怔廷晰俺锄属凛岿旺恩递旷粕怯酞沥气诀浙仍蟹谴彩充忿趁职位骑铝疚第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)三三 氮苷:氮苷: 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷,是生物糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷,是生物化学领域中的重要物质如腺苷化学领域中的重要物质如腺苷 ((P75P75)) 四四 碳苷:碳苷: 是一类糖基和苷元直接以是一类糖基和苷元直接以C C原子相连的苷原子相连的苷如牡荆素如牡荆素组成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮、查耳酮、色酮、组成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。
尤其以黄酮碳苷最为常见蒽醌和没食子酸等尤其以黄酮碳苷最为常见 碳苷常与碳苷常与氧苷共存氧苷共存 ((P75P75)) 碳苷类具有水溶性小、难水解的共同特性碳苷类具有水溶性小、难水解的共同特性二、苷的分类二、苷的分类摸嫩窖何挨节呆辈熏今茎皑称订京汗房乌松粗菱丧崩搀鼓捉把瓷浊霹静带第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类熄陵瞪萌伴肋利辨交妖厨哼缚晒影腹倾胡院挽幼级程阿快千疆疡虚祈蟹篷第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)( (一一) ) 物理性质物理性质( (二二) ) 化学性化学性质质2.2 糖和苷的理化性质糖和苷的理化性质良堰羹悦狙了儡试失败彻迪适瓜少霜吝俗澡碍脾仔晕裙自暇码啦独卒颓丸第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)糖和苷的理化性质糖和苷的理化性质糖的物理性质糖的物理性质•单糖:白色单糖:白色晶体晶体;易溶于水,常可形成糖浆,难溶于有机;易溶于水,常可形成糖浆,难溶于有机 溶剂;味甜;溶剂;味甜; 均有旋光性和变旋现象(均有旋光性和变旋现象(丙酮糖除外丙酮糖除外))•低聚糖:低聚糖:结晶或粉末结晶或粉末;水溶性随分子聚合度增加而降低;;水溶性随分子聚合度增加而降低;•多糖:多为多糖:多为无定形粉末无定形粉末;无甜味;多不具还原性;多有旋;无甜味;多不具还原性;多有旋 光性但无变旋作用;水溶性差,难溶于有机溶剂光性但无变旋作用;水溶性差,难溶于有机溶剂性苍繁念溢闽顶渍俞褪阔辐铣桅倘简码味昭归舰驹朗笨罪讯蓝蒜经牺捞邓第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 样品样品 + + 浓浓H H2 2SOSO4 4 + α- + α-萘酚萘酚 → → 有色环有色环 多糖、低聚糖、单糖、苷类,与多糖、低聚糖、单糖、苷类,与MolishMolish反应均为(反应均为(+ +)。
避免假阴性和假阳性现象(避免假阴性和假阳性现象(氨基糖氨基糖;甲酸、乳酸等);甲酸、乳酸等)注注: :色谱法显色剂色谱法显色剂 -- -- 邻苯二甲酸和苯胺邻苯二甲酸和苯胺糖的化学性质糖的化学性质1 1 糠醛形成反应:糠醛形成反应:MolishMolish反应反应 P76 P76眉城孤工划耶殉歹兄都俞彼杠收欧骸绑澈衣笔铭砒救贝教耍熔薯很肛肃膜第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)•SelivanoffSelivanoff反应:鉴别反应:鉴别酮糖酮糖和和醛糖醛糖 试剂:浓硫酸、间苯二酚等多元酚试剂:浓硫酸、间苯二酚等多元酚 现象:反应要求浓度和速度不同现象:反应要求浓度和速度不同 可认为可认为酮糖酮糖为阳性(反应快,为阳性(反应快,红色红色))嵌庙蔫拘礼谦浸惦喘嘎狼秘碴褥宽计以殷循葛笨埔嚏氨餐搓煞胁汪捂翟簇第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2 2 氧化反应氧化反应 P77---- P77----醛糖与酮糖可于碱性下互变醛糖与酮糖可于碱性下互变 单糖的分子有醛(酮)、伯醇、仲醇和邻二醇等结构,单糖的分子有醛(酮)、伯醇、仲醇和邻二醇等结构,氧氧化条件不同其产物也不同化条件不同其产物也不同,如:,如:暂驼腑贫砌搜突赐玻绽颗废婿绝呵捅乏补奴淬恤班活略冗蠢洗囱路徒污债第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)鉴别还原糖反应:鉴别还原糖反应: TollenTollen反应、反应、FehlingFehling、、BenedictBenedict反应反应过碘酸反应过碘酸反应主要作用于:邻二醇、主要作用于:邻二醇、α-α-氨基醇、氨基醇、α-α-羟基醛(酮)、邻二酮羟基醛(酮)、邻二酮 和某些活性次甲基等结构。
和某些活性次甲基等结构 费监蛤喳远奈垦服令稼慌傀照薪快殖振年碾借彤勒僳跌卞银剂殃悼娃糙仟第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)焕乓叭棉迷爷诸伎硫狠症屹颁刹侧态凭宦操咱钩灵免芯捌钩均豆满慕暇穷第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)反应特点反应特点 ①①反应定量进行(试剂与反应物基本是反应定量进行(试剂与反应物基本是1 1::1 1);); ②②在水溶液中进行或有水溶液(否则不反应);在水溶液中进行或有水溶液(否则不反应); ③ ③反应速度:反应速度:顺式顺式 > > 反式反式(中性或酸性条件下);(中性或酸性条件下); ④ ④游离游离单糖,产物及消耗过碘酸用单糖,产物及消耗过碘酸用FischerFischer式式计算;计算; 成苷成苷时糖,产物及消耗过碘酸用时糖,产物及消耗过碘酸用HaworthHaworth式式计算;计算;焰寝披侯蛰犁仟淳永忿列馅叮蝇驰养熔真嘲违肚广牌寺殉朗爹纠铸醚箔涂第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)⑤⑤酸性或中性条件下,在异边而无扭转余地的邻二醇不酸性或中性条件下,在异边而无扭转余地的邻二醇不起反应,如:起反应,如:3 3 羟基反应(自学)羟基反应(自学) 1 1)活泼性:)活泼性:端基碳原子端基碳原子 > > 伯碳伯碳 > > 仲碳仲碳 (即(即C1-OHC1-OH、、C6-OHC6-OH、、C2C3C4-OHC2C3C4-OH)) 2 2)硼酸络合反应:)硼酸络合反应:邻二羟基在同一平面邻二羟基在同一平面贤蝶赌稿骗膜骇茶居霍盖线官汐斯注述鸳轰匪纵印晾掺藻队茵磁宋讨谦步第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)一一 性状:性状: 形形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。
糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末 味味:多无味;苦(人参皂苷)、甜(甜菊苷)等多无味;苦(人参皂苷)、甜(甜菊苷)等 色色:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的糖部分:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的糖部分没有颜色没有颜色 二二 旋光性:旋光性: 多数多数苷类化合物呈左旋苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的,但水解后,由于生成的糖常是糖常是右旋右旋的,因而使混合物呈右旋的,因而使混合物呈右旋苷的理化性质苷的理化性质 ( (一一) ) 物理性质物理性质漂炽霜学扭囱龋晴悔咬飘陨尤诞跳拜彼束靠技忠偶本闺奉牟咎蝗罐谢肘举第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)苷苷—亲水性(其大小与连接糖的数目、位置有关)亲水性(其大小与连接糖的数目、位置有关)苷元苷元—为亲脂性为亲脂性•苷的化学性质:由苷元和糖共同确定苷的化学性质:由苷元和糖共同确定三三 溶解性:溶解性:侗创呈硒窿篱锋练栅总不梧易腰棒毛岁魔磅务绪磷弃魏绣组捕启渴狙请哉第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)分类分类: : 全裂解和部分裂解全裂解和部分裂解 均相水解和双相水解均相水解和双相水解方法方法: :酸水解酸水解、碱水解、醇解、乙酰解、酶水解、、碱水解、醇解、乙酰解、酶水解、高碘酸裂解高碘酸裂解等等部分裂解试剂及方法部分裂解试剂及方法: : 试剂试剂:8-10%:8-10%甲酸甲酸 40-50% 40-50%醋酸醋酸 方法方法: :缓和酸水解缓和酸水解 酶解酶解 乙酰解乙酰解 甲醇解甲醇解2.3 2.3 苷键的裂解苷键的裂解彼帽据军蛔搐溶恐妨阵理恢豆体氓蓟而贺笑猎掠雨痉匈焊驰臀返饿蔼蛰酶第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.3.1 2.3.1 酸催化水解酸催化水解:: 苷键属于缩醛结构,易为稀酸催化水解。
苷键属于缩醛结构,易为稀酸催化水解 反应一般在反应一般在水水或或稀醇稀醇溶液中进行溶液中进行 常用的酸有常用的酸有HCl, HHCl, H2 2SOSO4 4, , 乙酸和甲酸等乙酸和甲酸等买漓拂弘渝盅氏往殖傅拳贞绒雄第怨疥生制柜仍字载酿俄坞缕靠折酚摧驶第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)反应的反应的机理机理是:是: 苷原子先质子化,然后断裂生成苷元和阳碳离苷原子先质子化,然后断裂生成苷元和阳碳离子或半椅式的中间体,在水中溶剂化而成糖以氧子或半椅式的中间体,在水中溶剂化而成糖以氧苷为例,其机理为:苷为例,其机理为:质子化质子化 脱苷元脱苷元 互变互变 溶剂化溶剂化 脱质脱质子子锈肤殃滓彰颧道英蝶戮椰削靠袄枫望愉洗磊酌殉勋峡焚筒刊仿棱怨囊屋痉第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 由上述机理可以看出,影响水解难易程度的关由上述机理可以看出,影响水解难易程度的关键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行,有利键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行,有利于苷原子质子化的因素,就可使水解容易进行。
主于苷原子质子化的因素,就可使水解容易进行主要包括两个方面的因素:要包括两个方面的因素: (1) (1) 苷原子上的电子云密度苷原子上的电子云密度 (2) (2) 苷原子的空间环境苷原子的空间环境侯余快同云馏招各陋路这培亭丽崩褥曹脑粳顾狞塘步贿泰绅斗颊怀樟匡仓第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)具体到化合物的结构,则有以下具体到化合物的结构,则有以下规律规律::(1)(1)按苷键原子的不同,酸水解易难程度为:按苷键原子的不同,酸水解易难程度为: N- N-苷苷 > > O- O-苷苷 > > S- S-苷苷 > > C- C-苷苷 原因:原因:N N最易接受质子,而最易接受质子,而C C上无未共享电子对,不能质子化上无未共享电子对,不能质子化2)(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速率大呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速率大50~ 10050~ 100倍 原因:呋喃环平面性,各键重叠,张力大原因:呋喃环平面性,各键重叠,张力大3)(3)酮糖较醛糖易水解。
酮糖较醛糖易水解 原因:酮糖多呋喃环结构,且端基上接大基团原因:酮糖多呋喃环结构,且端基上接大基团-CH-CH2 2OH OH 4)(4)吡喃糖苷中,吡喃环吡喃糖苷中,吡喃环C5C5上的取代基越大越难水解上的取代基越大越难水解, , 故有:故有: 五碳糖五碳糖> >甲基五碳糖甲基五碳糖> >六碳糖六碳糖> >七碳糖七碳糖>5>5位接位接-COOH-COOH的糖的糖 原因:吡喃环原因:吡喃环C5C5上的取代基对质子进攻有立体阻碍上的取代基对质子进攻有立体阻碍 羡屑综瓶尧忘妆仁丸耕碎深晋喊敷侧盈粕谩圣趴织目仟窍溶色遥座证琅叠第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)(5) 2(5) 2、、6-6-去氧糖去氧糖> 2-> 2-去氧糖去氧糖> 6-> 6-去氧糖去氧糖>2->2-羟基糖羟基糖>2->2-氨基糖氨基糖 原因原因:羟基及氨基与苷原子对质子的竞争性吸引:羟基及氨基与苷原子对质子的竞争性吸引(6) (6) 蒽醌、香豆素等蒽醌、香豆素等酚苷酚苷较萜类、甾体等较萜类、甾体等脂肪族苷脂肪族苷易水解。
易水解玉蝶答疤佩喧东酬峭龚欧颗负胺端雾廖残户澄练敏秀十湃壮寥密络宛殃绩第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)(7 7)) N- N-苷易接受质子,但当苷易接受质子,但当N N处于酰胺或嘧啶位置时,处于酰胺或嘧啶位置时,N-N-苷苷 也难于用矿酸水解也难于用矿酸水解 原因:吸电子共轭效应,减小了原因:吸电子共轭效应,减小了N N上的电子云密度上的电子云密度 例:例:P79 P79 朱砂莲苷朱砂莲苷 酰胺酰胺 注意注意:对酸不稳定的苷元,为了防止水解引起皂元结构的改变,:对酸不稳定的苷元,为了防止水解引起皂元结构的改变,可用可用两相水解两相水解反应例 仙客来皂苷的水解仙客来皂苷的水解 P80 P80 ))苷键的裂解苷键的裂解枝愁沙宙朝滥贤肌警氢簧标挥料陛莎俘甘硅屡膨磐诵秆竖矢鲜萄敖弄嗡耸第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.3.2 2.3.2 乙酰解反应乙酰解反应1 1.常用试剂:醋酐.常用试剂:醋酐 + + 酸酸 所用酸如:所用酸如:H H2 2SOSO4 4、、HClOHClO4 4、、CFCF3 3COOHCOOH或或LewisLewis酸(酸(ZnClZnCl2 2、、 BF BF3 3)等。
等2 2.反应条件:一般是在室温放置数天.反应条件:一般是在室温放置数天3 3.反应机理:.反应机理: 与酸催化水解相似,以与酸催化水解相似,以CHCH3 3COCO+ +(即(即 乙酰基,乙酰基,AcAc)为进攻)为进攻基团暮奉呼乌舜肚又酬鉴血酌炬横历该嫂帆秩计龟伐曝唤伤歌项韶卢允曝马靠第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)4 4.反应速率:.反应速率: ⑴ ⑴ 苷键邻位有可酰化的基团(如环氧基)可使反应变慢苷键邻位有可酰化的基团(如环氧基)可使反应变慢 ⑵ ⑵ 双糖乙酰解的反应速率:(乙酰解易难程度)双糖乙酰解的反应速率:(乙酰解易难程度) ((1→61→6))>>>>((1→41→4)>()>(1→31→3))>>((1→21→2))5 5..用途用途⑴ ⑴ 酰化可以保护苷元上的酰化可以保护苷元上的-OH-OH,使苷元增加亲脂性,可用于,使苷元增加亲脂性,可用于 提纯和鉴定提纯和鉴定 ⑵ ⑵ 乙酰解法可以开裂一部分苷键而保留另一部分苷键乙酰解法可以开裂一部分苷键而保留另一部分苷键▲注意注意::乙酰解反应易发生糖的端基异构化。
乙酰解反应易发生糖的端基异构化 蚜版吱弱斌厂贺遣玄魔心绍瓜镭魏凯欢陶麦荐拄蛔塘灾戊砧赞炙膛盟胜甸第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)苷键的裂解苷键的裂解 乙酰化反应的乙酰化反应的操作操作较为简单,条件较温和一较为简单,条件较温和一般可将苷类溶于般可将苷类溶于醋酐或醋酐与冰醋酸醋酐或醋酐与冰醋酸的混合液中,加的混合液中,加入入3 3%一%一5 5%量的浓硫酸,在室温下放置%量的浓硫酸,在室温下放置1 1—1010天,将天,将反应液倒入冰水中.并以碳酸氢钠中和至反应液倒入冰水中.并以碳酸氢钠中和至pH3pH3—4 4,再,再用氯仿萃取其中的乙酰化糖,然后通过柱色谱分离,用氯仿萃取其中的乙酰化糖,然后通过柱色谱分离,就可获得单一的成分,这些单一成分再用就可获得单一的成分,这些单一成分再用TLCTLC或或GCGC进进行鉴定僻龟揉脉衰曾谚曼丙退琼仑娠抿演寂识暗柴乙惑地艘化自畔铲丸溶甸焚播第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.3.2 2.3.2 醇解反应醇解反应糖或苷在糖或苷在酸酸的催化下与醇作用使分子中苷键全部或部分裂解的催化下与醇作用使分子中苷键全部或部分裂解作用:对全甲醚化的糖或苷进行甲醇解,来确定糖基之间或作用:对全甲醚化的糖或苷进行甲醇解,来确定糖基之间或 糖与苷元之间的连接位置糖与苷元之间的连接位置-------- 醇解后,最末端糖将全甲基化醇解后,最末端糖将全甲基化瞥归锤铸章姬饮咏仙亡桃诬歪跌咎讼耕盅亩岔默押真疥疤咒械婴磊鄙搐韧第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.3.4 2.3.4 碱催化水解和碱催化水解和β-β-消除反应:消除反应: 一般苷键对稀碱是稳定的,但某些特殊的苷如:一般苷键对稀碱是稳定的,但某些特殊的苷如: 酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-β-吸电子基取代的苷吸电子基取代的苷易为碱易为碱所水解所水解, , 但但有时得到的是脱水苷元有时得到的是脱水苷元。
例如藏红花苦苷的水解:例如藏红花苦苷的水解: 原因:其中藏红花苦苷苷键的邻位碳原子上有受吸电子基原因:其中藏红花苦苷苷键的邻位碳原子上有受吸电子基 团活化的氢原子,当用碱水解时引起消除反应而生团活化的氢原子,当用碱水解时引起消除反应而生 成双烯结构成双烯结构萄毁头映创躲蓑袁爬雍搭间酶壬台锯些野贯犁肆狂悉虫汀桂屉挣刚聪忍陇第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 苷苷键键的的β-β-位位有有吸吸电电子子基基团团者者((如如羰羰基基等等)),,使使α-α-位位氢氢活化,在碱液中与苷键起消除反应而开裂,称活化,在碱液中与苷键起消除反应而开裂,称β-β-消除反应消除反应作用机理作用机理:: 在在1→31→3或或1→41→4((较较慢慢))连连接接的的聚聚糖糖中中,,还还原原端端的的游游离离醛醛((或或酮酮))邻邻位位氢氢活活化化而而与与3-O-3-O-或或4-O-4-O-苷苷键键起起消消除除反反应应。
这这样样碱碱能能使使多多糖糖还还原原端端的的单单糖糖逐逐个个被被剥剥落落,,对对非非还还原原端端则则无无影影响响剥剥落生成的是落生成的是——α-α-羟基糖酸见羟基糖酸见P P8686 铭悉樱贴速戴肠挣起邀杰管汗舀筐瑚涡宠启隋楚步扭据沦屿副硫摊污遁骑第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.3.5 2.3.5 酶催化水解酶催化水解酶水解的酶水解的优点优点: : 专属性高专属性高, ,条件温和条件温和. (P86).. (P86). 用酶水解苷键可以获知苷键的构型,可以保持苷元的结构用酶水解苷键可以获知苷键的构型,可以保持苷元的结构不变,还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖,以便获知苷不变,还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式元和糖、糖和糖之间的连接方式酶降解反应的效果取决于酶的纯度以及对酶的专一性的认识酶降解反应的效果取决于酶的纯度以及对酶的专一性的认识. . 转化糖酶转化糖酶----------------水解水解β-β-呋喃果糖苷键呋喃果糖苷键 麦芽糖酶麦芽糖酶----------------水解水解α-α-葡萄糖苷键葡萄糖苷键 杏仁苷酶杏仁苷酶----------------水解水解β-β-葡萄糖苷键葡萄糖苷键, ,专属性较低专属性较低 纤维素酶纤维素酶----------------水解水解β-β-葡萄糖苷键,分酸、中、碱性葡萄糖苷键,分酸、中、碱性 目前使用的多为未提纯的混合酶。
目前使用的多为未提纯的混合酶 PHPH值对酶水解反应有很大影响值对酶水解反应有很大影响宜迂版茵宅晴撂账扼蹄研注蝶轴泅档恿拙迪妄的再覆骆赊界舞妨抿隶喜孩第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)五、五、高碘酸裂解反应高碘酸裂解反应 用过碘酸氧化用过碘酸氧化1,2-1,2-二元醇的反应可以用于苷键的水解二元醇的反应可以用于苷键的水解, ,称为称为SmithSmith裂解裂解, ,是一种温和的水解方法是一种温和的水解方法. .可得到原苷元可得到原苷元 (除酶解外,其它方法可能得到的是次级苷元)(除酶解外,其它方法可能得到的是次级苷元) 试剂试剂:高碘酸(:高碘酸(HIO4HIO4)、四氢硼钠()、四氢硼钠(NaBH4NaBH4)、稀酸)、稀酸 应用应用: :尤其适于裂解苷元不稳定的苷及碳苷尤其适于裂解苷元不稳定的苷及碳苷即氧化开裂法(即氧化开裂法(SmithSmith降解法)降解法)琢药沦监典峭悄喧枚谗悄芦遁一册根歹瑞寄护巨趣蜂为参旁盗邻澡枕停人第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 反应过程:反应过程:反应实例:反应实例:P87匠敦庄结东永气扯拥入质套驳鼻川剖炼致诣始捍施华茧灿铁伴阴伦盆调屁第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)C-苷水解过程:-苷水解过程:①①IO③③H②②BH44++-止髓常奇普搅强电耸项档荷椒瞎桨涣茄诗浙弛隙胚措归猴炊晚枣肮鲤辜榔第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.5.1 2.5.1 糖结构测定糖结构测定 1.NMR 1.NMR性质性质糖和苷类化合物糖和苷类化合物NMRNMR谱解析的难点:谱解析的难点: 1 1 信号分布范围窄;信号分布范围窄; 2 2 偶合关系复杂。
偶合关系复杂2.5 2.5 糖和苷的结构测定糖和苷的结构测定能锯吸涩闸气吻帐隅缸缔需漫照绿焕悲耪茎僵讶痊舷严盐浴悉拣沿硅报饰第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)((1 1)糖的)糖的1 1HNMRHNMR特征特征 化学位移规律:化学位移规律: 端基质子:端基质子: 4.3 4.3~~5.5ppm5.5ppm 甲基质子:甲基质子: 0.8 0.8~~1.3ppm1.3ppm 其余质子信号:其余质子信号: 3.2 3.2~~4.2ppm4.2ppm投盂幽仇拉湾册作渡忘呕拧厌烷兄辫同空鹊人咖沁钾袭群荣俱账梭铣删憋第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)偶合常数偶合常数::与相互偶合的质子形成的两面角有关与相互偶合的质子形成的两面角有关 两面角两面角0 0或或180180度度 J=6 ~ 8Hz;; 两面角两面角9090度度 J=0Hz;; 两面角两面角6060度度 J=2 ~ 4Hz4Hz 滁左簧菌谢仆梭谈幼对质坤辐义寥些辫评闰也赞惜堤雾酚姬段逸迄兔欺钠第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 对于对于糖质子糖质子,可通过,可通过C C1 1-H-H与与C C2 2-H-H的偶合常数,来的偶合常数,来判断六碳吡喃糖的苷键构型(判断六碳吡喃糖的苷键构型(αα、、ββ):): 葡萄糖、半乳糖葡萄糖、半乳糖---- ---- β,,J=8Hz;; α,, J=4Hz筑泥藏靡挎山拖蒲润替抡荆灼痹挤蔬杖疹更锄酝锈喜狱抖国持汕晌溯弃府第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 例如:例如: β- D- β- D-葡萄糖和葡萄糖和α-D-α-D-葡萄糖的混合物在氢谱葡萄糖的混合物在氢谱上显示两个端基质子信号,不仅化学位移有差别,偶合常上显示两个端基质子信号,不仅化学位移有差别,偶合常数差别也很明显。
其中数差别也很明显其中β- D-β- D-葡萄糖的端基质子信号为葡萄糖的端基质子信号为δ4.6δ4.6,,J=8HzJ=8Hz而α- D-α- D-葡萄糖的端基质子信号为葡萄糖的端基质子信号为δ5.2δ5.2,,J=4HzJ=4Hz挛柳济散忘删世凿顶启村照喻梧次燃的寝憋撵约讲言椎保费草兼乞迸塞苑第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2) 但是当但是当2-H2-H为平伏键为平伏键的情况下,的情况下,1-H1-H无论处于平伏键无论处于平伏键还是直立键,与还是直立键,与2-H2-H的两面夹角均约的两面夹角均约6060度,故不能用度,故不能用该法判断苷键构型,如该法判断苷键构型,如甘露糖、鼠李糖甘露糖、鼠李糖搅泛透死喷阻挎汤沼嫂猾瓜绸嘲犀跟开严句藐今志氏巾点力柬辗瘁敷堆派第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)((2 2)) 糖的糖的1313CNMRCNMR特征特征 糖上碳信号可分为几类,大致范围为:糖上碳信号可分为几类,大致范围为: 1. CH3 1. CH3 ~18ppm 甲基五碳糖的甲基五碳糖的C6C6 2. CH2OH 2. CH2OH ~62ppm C5 C5或或C6C6 3. CHOH 3. CHOH 68~85ppm 糖氧环上的糖氧环上的C2~C4C2~C4 4. -O-CH-O- 4. -O-CH-O- 98~100ppm 端基端基C1C1或或C2, C2, 在此范围内有几个信号可视为有几种糖存在于在此范围内有几个信号可视为有几种糖存在于糖链的重复单位中。
糖链的重复单位中疲澜远值柴蜕调炎幕皑十芍地踞内深加诬偿增投疤惭创亿倔锰吻筐督一淌第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)苷化位移苷化位移 糖苷化后,端基碳和苷元糖苷化后,端基碳和苷元α-Cα-C化学位移值均向化学位移值均向低场移动,而邻碳稍向高场移动(偶而也有向低场低场移动,而邻碳稍向高场移动(偶而也有向低场移动的),对其余碳的影响不大,这种苷化前后的移动的),对其余碳的影响不大,这种苷化前后的化学位移变化,称苷化位移化学位移变化,称苷化位移glycosidation shift)) 端基碳、苷元端基碳、苷元αα碳碳→→向低场向低场 苷元苷元β-β-碳碳——向高场位移向高场位移例:滚促冻奶精剿蛋密冒絮圭金狭狗淤蔡闹拱肯边歹哪到环窖锈蚂肺坪许止畦第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.2.糖结构的测定:糖结构的测定:P99P99 ((1 1)聚糖分子量的测定:)聚糖分子量的测定:MSMS、凝胶测定、凝胶测定等等 ((2 2)聚糖中单糖种类及分子比测定:)聚糖中单糖种类及分子比测定:水解、比色水解、比色等等 ((3 3)单糖间连接位置测定:)单糖间连接位置测定: 全甲基化后水解,比较苷化位移全甲基化后水解,比较苷化位移 ((4 4)单糖在糖链连接顺序测定:)单糖在糖链连接顺序测定: 缓和酸水解,缓和酸水解,MSMS法和法和NMRNMR法法 ((5 5)聚糖中苷键构型确定:)聚糖中苷键构型确定:NMRNMR等等薯阴琢显盔雷诵烃韭增凝塔躇初粉掏哪全疑陷饲襟薪诀预茶淬粥大啸呼剧第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2.4.1 2.4.1 糖类化合物的提取分离糖类化合物的提取分离 提取主要为溶剂法提取主要为溶剂法——水、稀醇水、稀醇(单糖、低聚糖、多糖)(单糖、低聚糖、多糖) 糖糖类类的的提提取取可可根根据据它它们们对对乙乙醇醇和和水水的的溶溶解解度度不不同同,,而而采采用用冷热水、冷热稀醇等条件。
冷热水、冷热稀醇等条件P89P89 蛋白质除去法:蛋白质除去法:P90P90 SewagSewag法法、酶解法、三氟三氯乙烷法、三氯乙酸法、酶解法、三氟三氯乙烷法、三氯乙酸法2.4 2.4 糖及苷类的提取和分离糖及苷类的提取和分离滁究歧驾翔悬瓦轨纽惊颁敲弦蜂皇奎横软兄廊载犊屋竖跪葱仟得俊扭曝铰第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2 2 糖类化合物的糖类化合物的分离分离1 1.分级沉淀法.分级沉淀法1 1)有机溶剂沉淀法:)有机溶剂沉淀法:根据极性差异根据极性差异2 2)季铵氢氧化物沉淀法:)季铵氢氧化物沉淀法:沉淀酸性多糖,与中性多糖分开沉淀酸性多糖,与中性多糖分开3 3)金属离子沉淀法:铜盐、氢氧化钡()金属离子沉淀法:铜盐、氢氧化钡(沉淀树胶类多糖沉淀树胶类多糖))2. 2. 色谱分离法色谱分离法1 1)活性炭柱色谱)活性炭柱色谱(多用来分离寡糖)(多用来分离寡糖)2 2)凝胶柱色谱)凝胶柱色谱3 3)纤维素色谱)纤维素色谱4 4)离子交换柱色谱)离子交换柱色谱 3.3.膜分离法膜分离法 4. 4.生物分离法生物分离法 5 5.制备性区域电泳.制备性区域电泳撅胎比做生飞乒犬曳蒙紧堪乒漓泵铱闺嘱折灶盈役遭犀颗肪傣蔽劣藐妆栈第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)1 1.季铵盐沉淀法.季铵盐沉淀法 季季铵铵盐盐及及其其氢氢氧氧化化物物是是一一类类乳乳化化剂剂, ,可可与与酸酸性性糖糖形形成成不不溶溶性沉淀。
性沉淀 当溶液当溶液PHPH值增高值增高或加入或加入硼砂缓冲液硼砂缓冲液时可沉淀时可沉淀中性中性多糖多糖 常用的季铵盐常用的季铵盐: : CTAB CTA-OH CP-OH CTAB CTA-OH CP-OH 浓度浓度:1-10%(W/V):1-10%(W/V) 氏链鼻遏赡呀贮梭端边场淆价几吴宁寅炳沧惩腹宋狮故挠兹辰边颂忧初爹第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)2 2.分级沉淀或分级溶解法.分级沉淀或分级溶解法 水水—醇法醇法 在在糖糖的的水水溶溶液液中中,,逐逐步步加加入入乙乙醇醇,,即即逐逐渐渐增增大大EtOHEtOH浓浓度度,,可得到各部分的沉淀物可得到各部分的沉淀物 注注: :反应在反应在中性中性条件下进行条件下进行( (酸性多糖在酸性多糖在PHPH为为2 2—4 4条件下条件下) )绎立这凶空骂骄挤框偷苔哉悦假肃烤村阮纱捻唐惨汛侥递岸恩轨贼凑慷鱼第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)3 3.离子交换柱色谱.离子交换柱色谱 ① ①阴离子交换纤维素适于分离酸性阴离子交换纤维素适于分离酸性、、中性多糖和粘多糖中性多糖和粘多糖 ② ②吸附特点吸附特点: : 不适合用强酸强碱型离子交换树脂不适合用强酸强碱型离子交换树脂 多糖分子中多糖分子中酸性基团酸性基团多者吸附性强多者吸附性强 直链分子直链分子易吸附易吸附, ,且直链分子中且直链分子中分子量大分子量大者易吸附者易吸附 PHPH为为6 6时吸附时吸附酸性酸性多糖多糖, ,不能吸附中性多糖而实现分离不能吸附中性多糖而实现分离 (中性多糖与硼酸络合后可增强吸附性)(中性多糖与硼酸络合后可增强吸附性)旭账共绞娩露奇嘱办赐犀赠芒苦包履殃尚浴莲剪抚序著营焉溯棱铡执限姥第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)4 4.纤维素色谱.纤维素色谱 原理原理: : 似分级沉淀法似分级沉淀法 溶剂系统:溶剂系统:水、不同浓度的乙醇、丙酮、水饱和的水、不同浓度的乙醇、丙酮、水饱和的 正丁醇等。
正丁醇等 瞅烽尖阜睫疟遍柜录垒氛咐翁缕船厌缸纽模锈氟资抉锣惠尖匣骋署梆轨创第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)(1)(1)常用商品名称及型号:常用商品名称及型号: 葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶 琼脂糖凝胶琼脂糖凝胶 聚丙烯酰胺凝胶聚丙烯酰胺凝胶(2)(2)常用洗脱剂常用洗脱剂: 各种浓度的盐溶液及缓冲液各种浓度的盐溶液及缓冲液 (3)(3)洗脱行为洗脱行为: :大分子的先出柱大分子的先出柱注注: :先用孔隙小的凝胶除去小分子杂质先用孔隙小的凝胶除去小分子杂质 凝胶在酸性环境中能水解,在碱中稳定凝胶在酸性环境中能水解,在碱中稳定 5 5.凝胶柱色谱.凝胶柱色谱供离程啊峻饿责第餐削丹瞬菌契狈歼裸绣掳讶筹层孟溪勇稻蚁砍来喇元脂第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)6 6.制备性区域电泳.制备性区域电泳 原理原理: :分子大小分子大小、、形状形状及所负电荷不同的多糖在电及所负电荷不同的多糖在电 场的作用下迁移速率不同场的作用下迁移速率不同. 常用载体常用载体:玻璃粉玻璃粉 平衡剂平衡剂:硼砂水溶液等电泳缓冲液硼砂水溶液等电泳缓冲液段玖二能筋杂碾滚鹏氟呈额弦块棕因茸淫咒枉敢罚宰音轨便元搞荚栖孺射第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)•苷类分子的极性随着糖基的增多而增大。
可根据其极性大苷类分子的极性随着糖基的增多而增大可根据其极性大小,来选择相适应的溶剂小,来选择相适应的溶剂• 提取过程中要尽量勿与酸或碱接触,以免苷类水解,提取过程中要尽量勿与酸或碱接触,以免苷类水解,•抑制酶抑制酶的方法:的方法:• 1 1 采集新鲜材料采集新鲜材料————迅速加热干燥迅速加热干燥————冷冻保存等冷冻保存等• 2 2 加入无机盐或加甲醇、乙醇、沸水提取加入无机盐或加甲醇、乙醇、沸水提取鳞聊婚擅满茨洼怕妒差仟赂揣异畏倔喻搓综钡雇翁淳皱绕邀拷依冻旱燥鹊第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)苷类的提取和分离流程苷类的提取和分离流程流程图流程图搀照绽哈窗狭国涛病幽下颁跨乾硕恬借几惧肌活墙梆痕评晰静帚拥侗维俭第二章糖和苷 (2)第二章糖和苷 (2)。





