选修五-官能团顺序.doc

一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键原子：—X原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等化学键： 、 —C≡C—C=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态 2.它们的熔沸点由低到高 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，……CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃②燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气③热裂解C16H34 C8H18 + C8H16④烃类燃烧通式： CaO△⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法：甲烷：注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂C=C(2)烯烃A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面C) 化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2—CH2 n催化剂②加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂③燃烧 ④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO⑤烃类燃烧通式： D) 实验室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响：CH2＝CH－CH3＋HBr （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：(3)炔烃A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂工业品乙炔带轻微大蒜臭由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭C) 化学性质：①氧化反应： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割其火焰称为氧炔焰b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2NH3 ③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物NH3190℃~220℃ CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑ CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2↑ CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发苯不溶于水，密度比水如用冰冷却，可凝成无色晶体苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+ Br2+ HBr↑—Br Fe或FeBr3硝化反应+ HNO3+ H2O—NO2 浓H2SO460℃注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒： 磺化反应△：注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。

+ HO－SO3H —SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HO－NO2 +3H2O + 3H2Ni△+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl②加成反应（与H2、Cl2等）D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代5)卤代烃A)官能团：—X 代表物：CH3CH2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高比相应的烃沸点高密度降低（卤原子百分含量降低）C)化学性质： NaOH注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率    检验—X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀①取代反应（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） ②消去反应（邻碳有氢）：CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr (6)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物C) 化学性质：①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ ②酸性（跟氢卤酸的反应） ③催化氧化（α—H）现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHO△Cu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △浓H2SO4④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸170℃ 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯浓硫酸140℃⑤消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O—OH(7)酚类A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容C）化学性质： ①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应—ONa—OH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>>HCO3- ②—OH —ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 ③ OH|苯酚的定性检验定量测定方法：––Br |BrBr–– OH| + 3Br2 ↓ + 3HBr ④显色反应： 加入Fe3+ 溶液呈紫色⑤制备酚醛树脂（电木）：O—C—O—C—H(8)醛酮A)官能团： (或—CHO)、 (或—CO—) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶D)化学性质： + H2CH3CHCH3 OHOCH3—C—CH3△催化剂①加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH △催化剂②氧化反应（醛的还原性）银镜：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O。