有机化学知识点.doc

《有机化学》知识点一一 绪论绪论1.基本概念：有机化学和有机化合物，有机化合物的特征共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性，键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题2.有机化合物的分类及命名规则：须熟练掌握有机化合物 IUPAC 命名规则二二 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃1.基本概念：烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a 键,e 键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即 1,2,3 碳,氢;4 碳);反应机理,活化能对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题2.烷烃和环烷烃的结构碳原子 sp3 杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象：重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象3.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理；自由基中间体的稳定性；不同的氢在反应中的活性；反应过程中的能量变化三三 烯烃烯烃1.烯烃的结构特点：碳的 sp2 杂化和烯烃的平面结构；烯烃的同分异构，顺反异构(Z,E)，重点掌握次序规则。

2.烯烃的物理和化学性质熟练掌握烯烃的亲电加成及其机理，马氏规则；碳正离子中间体—结构、稳定性、重排掌握其它加成反应：催化加氢、硼氢化—氧化、与 HBr/过氧化物加成；氧化反应：羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定α-H 的活性：取代反应—烯丙基型取代反应(高温卤代和 NBS 卤代)及机理—烯丙基自由基；氧化反应四四 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃1.炔烃①炔烃的结构特点： 碳的 sp 杂化和碳-碳三键；sp 杂化，sp2 杂化和 sp3 杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②炔烃的物理和化学性质：掌握末端炔烃的酸性及相关的反应；熟练掌握三键的加成：催化加氢，亲电加成，亲核加成；碳—碳三键与H2/Lindlar 催化剂反应(顺式烯烃)；加卤素；加 HX(马氏规则)；加 H2O(羰基化合物的形成)氧化反应：KMnO4氧化2.二烯烃①熟悉共轭效应和超共轭效应，反应中间体稳定性的解释②二烯烃的化学性质：1,2-加成和 1,4-加成(反应机理)；反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化)； Diels-Alder 反应五五 芳香烃芳香烃1.基本概念：了解苯的结构和芳香性，共振杂化论。

理解芳香性的概念和判断芳香性的 Hückel 规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的2.苯的化学性质：熟练掌握亲电取代反应及机理；芳香环上取代基的定位规律及解释掌握其它反应：侧链氧化；侧链取代；芳香环上的催化加氢反应3.萘的结构和化学性质：掌握萘的亲电取代反应及定位规律，α、β-磺酸萘的制备及在有机合成中的应用六六 立体化学立体化学1.基本概念：掌握对称元素；对映异构(体)；手性 C；手性分子；镜像；旋光性、旋光度；对映体；非对映体；差向异构体；内消旋体；外消旋体2.对映异构体构型的表示法和构型的标记：菲舍尔投影式、立体结构式及其相互转化；R/S 法(次序规则).3.熟悉各类手性分子含 1—3 个手性碳原子的手性分子；环状化合物立体异构七七 卤代烃卤代烃1. 卤代烷烃重点掌握卤代烷的化学性质：亲核取代反应及机理(SN1,SN2)，影响亲核取代及机理的因素，亲核试剂的亲核性，SN2反应的立体化学，SN1反应中的重排；消除反应及机理(E1，E2)，消除反应的取向(Saytzeff 规则)和立体化学；消除反应和取代反应的竞争卤代烃与 Mg,Li,Na 等的反应：Grignard 试剂及其应用。

2. 卤代烯烃和卤代芳烃掌握卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质，卤素原子的反应活性八八 醇、酚、醚醇、酚、醚1. 了解醇、酚、醚的结构、分类、命名2. 醇的化学性质掌握醇的酸性：与其它类型化合物如 H2O,酚,羧酸酸性的比较；与金属如Na,Mg,Al 的反应；掌握醇的氧化反应：形成醛/酮,羧酸；熟悉各种氧化剂；熟练掌握醇的取代反应：与无机酸成酯，与有机酸成酯(机理)；卤化反应；分子间脱水成醚；不同类醇的鉴别方法熟练掌握醇的消除反应：反应机理；扎依切夫规律；反应活性；重排3. 酚掌握酚的制备方法：异丙苯氧化法；氯苯水解法；苯磺酸碱熔法熟练掌握酚的化学性质：酸性及与之相关的反应；Fries 重排；芳环上的亲电取代反应—卤代、硝化、磺化；其它亲电取代—与醛的作用、与 CO2 的作用；酚的氧化反应4. 醚掌握醚的合成方法，Williamson 合成法掌握醚与 HX 的反应(醚键断裂)及机理；酚羟基保护九九 醛和酮醛和酮1. 掌握醛酮的制备方法：烃类氧化；醇的氧化及去氢； Friedel-Crafts 酰化反应2. 熟练掌握醛酮的化学反应①亲核加成反应，反应机理，反应活性，及影响因素，不同结构羰基化合物得提纯及鉴别。

②α-H 的活性：卤代反应，卤仿反应；羟醛缩合反应③氧化和还原反应3.掌握不饱和醛,酮的反应:十十 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1. 掌握羧酸的制备方法：氧化法、水解法、③Grignard 试剂与 CO2作用2. 熟练掌握羧酸的化学性质：① 酸性：羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱；② 羧酸中羟基的取代反应，羧酸衍生物的生成③ 还原反应④ 脱羧反应3. 取代酸：取代酸的酸性，诱导效应；卤代酸的性质；醇酸的性质4. 羧酸衍生物的制备及性质羧酸衍生物的制备：①酰氯：羧酸与无机酰氯作用；②酸酐：酰氯与羧酸盐作用；③酯：直接酯化； ④酰胺：羧酸的铵盐去水或酯的氨解；⑤腈：酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用羧酸衍生物的性质：①水解都生成羧酸，②醇解 酰氯，酸酐和酯的醇解都生成酯，酯与醇作用生成原酸酯或酯，③氨解 酰氯，酸酐和酯的氨解都生成酰胺，④酸解 生成平衡混合物羧酸衍生物的制法十一十一 β-β-二羰基化合物二羰基化合物1. β-二羰基化合物的结构，互变异构2. β-二羰基化合物的制备：乙酰乙酸乙酯的生成；丙二酸酯的生成3. β-二羰基化合物在合成上的应用：重点掌握乙酰乙酸乙酯在合成上的应用和丙二酸酯在合成上的应用十二十二 胺和含氮化合物胺和含氮化合物1. 掌握胺的制法：①硝基混合物的还原；②氨或胺的烃化；③还原烃化；④Hofmann 重排2.熟练掌握胺的化学性质：①碱性；②烃化；③酰化(Hinsberg 反应)；④与亚硝酸的反应3.重点掌握芳香族重氮盐的反应：①取代反应—重氮盐在合成中的应用；②还原反应；③偶联反应十三十三 含硫、磷化合物含硫、磷化合物1. 硫醇的制备和性质：①酸性和金属离子形成盐，还原解毒剂；②氧化反应，二硫化物，磺酸；③和烯键及炔键的加成反应。

2. 磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法3. 磷：Ylide 的制备及 Wittig 反应在合成中的应用十四十四 杂环化合物杂环化合物1. 杂环化合物的分类和命名2. 呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.3. 呋喃,噻吩,吡咯的性质：①亲电取代：卤代、硝化、磺化、乙酰化；②呋喃易发生 Diels-Alder 反应；③吡咯的弱酸性；④吡啶的碱性；⑤吡啶的氧化,还原性质十五十五 碳水化合物碳水化合物1. 重点了解单糖的结构与构型：Fischer 构型式、Haworth 结构式3. 掌握单糖的反应：①氧化；②还原；③脎的生成十六十六 氨基酸氨基酸, ,多肽多肽, ,蛋白质蛋白质1. 了解氨基酸的基本结构：天然的 α-氨基酸,只有 R 取代基的差别.2. 等电点的性质3. 氨基酸的制备：a-卤代酸的氨解；醛和酮与氨、氢氰酸加成物水解；丙二酸酯合成法十七十七 波谱分析波谱分析1. 紫外光谱理解各种跃迁和各自的吸收能量波长;发色团和助色团；溶剂效应；最重要的是能够从一张 UV 谱图中得到有用的信息(判断结构)2.红外光谱理解 IR 光谱之基本原理,最重要的是利用 IR 光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构，这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解，并清楚影响峰位置变化的因素。

3.核磁共振谱(1H NMR)了解基本原理、基本概念、化学位移、偶合、偶合常数、屏蔽等清楚不同类型的质子的化学位移范围及影响因素；最重要的是利用 NMR 谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构。