2013年高考第一轮复习—有机物不饱和度相关知识.pdf

有机化学基础知识不饱和度的计算不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母 表示 医学教育 | 网收集整理规定烷烃的不饱和度是0（所有的原子均已饱和）不饱和度的计算方法：1. 根据有机物的化学式计算=（C原子数 2+2- 氢原子数） 2 （1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与 C=C “等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子如 CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO （乙醛）、CH3COOH （乙酸）的 为12）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算如： C2H3Cl 的为 1，其他基团如 -NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃如 C60（足球烯）4）烷烃和烷基的不饱和度=0如 CH4（甲烷）5）有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子如 CH3NH2（氨基甲烷）的=02. 根据有机物分子结构计算=双键数 +叁键数 2+环数如苯： =3+02+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式3. 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1。

如立方烷面数为6， =61=5有机物分子的不饱和度计算方法与应用一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数, 即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用 表示二、不饱和度的一般计算方法1根据有机物的化学式计算（1）若有机物的化学式为CxHy则（2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与 C=C “等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O 、C2H4O2的为 1 氧原子”视而不见”推导：设化学式为CxHyOz-CxHy-z（OH ）z ，由于 H、OH都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz-CxHy-2z（NH2）z，由于 H、NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z （4）按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度（5）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算如： C2H3Cl 的不饱和度为1，其他基团如 -NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子6）碳的同素异形体，可将它视作=0 的烃如 C60（7）烷烃和烷基的不饱和度=0 2非立体平面有机物分子，可以根据结构计算，=双键数 +叁键数 2+环数如苯： =3+02+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数3立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1如立方烷面数为6，=61=5 三、不饱和度的应用1、求较复杂有机物的化学式例：是一种驱蛔虫药- 山道年的结构简式，试确定其分子式为_解析：从结构图中可见，分子中有14 个碳原子， 3 个氧原子，又有 3 个环和 4 个双键 =7 氢原子数为2n+2-2=214+2-2 7=16 化学式为C14H16O3 2、知道了一种烃的不饱和度，就可以推测它可能的结构例如：如果某烃的不饱和度为5，那么我们就可知道其分子中可能有一个苯环和一个碳碳双键3、如某有机物的分子式是C3H9N，求它的同分异构体？首先分析它的饱和性，= 0 ，则按饱和的方式去书写出结构简式 可以直接读出烃的不饱和度 ：多一个碳碳 双键 ，不饱和度就增加1，多一个碳碳三键，不饱和度就增加2，多一个碳环，不饱和度也增加1，如此观察结构简式就可以看出烃的不饱和度然而只给 分子式 的时候，就只能通过计算来推断了，烃的不饱和度的计算公式是：= 2N(C) + 2 - N(H)/2 其中 N(C)、N(H)分别代表从该烃的分子式中读出的碳原子 数 和 氢原子数 ，它是基于双键和三键的引入对烃分子中氢原子数的减少推导出来的，它的涵义可用文字表示：某种烃的不饱和度=( 一分子与该烃的碳原子数相同的相应饱和链烃的氢原子数 - 一分子该烃实际所含氢原子数) 2；据此解题：题干上说， 某烃分子中含有一个苯环 、两个碳碳双键和一个碳碳三键，那么可以知道它的不饱和度为 4+2+2=8，再看选项，首先计算它们的不饱和度，这是很容易的：A(C9H12):(9 2+2-12)/2=4 (与题干计算出的不饱和度不符) B(C17H20)： (17 2+2-20)/2= 8( 与题干计算出的不饱和度相符) C(C20H30):(20 2+2-30)/2=6(与题干计算出的不饱和度不符) D(C12H20):(12 2+2-20)/2=3(与题干计算出的不饱和度不符) 所以只有B符合题意若反过来，就更好办了，例如：若某烃的不饱和度为3, 则该烃的结构可能有以下几种情况：(1) 含有三个双键；(2) 含有一个双键，一个三键；(3) 含有一个环，两个双键；(4) 含有一个环，一个三键；(5) 含有两个环，一个双键；(6) 含有三个环 . 前面的人所举例题有些复杂，在高中对这方面的要求不算高，不需要那么复杂的题回答人的补充 2010-02-04 23:01 这个不饱和度计算还可以引申到烃的含氧衍生物的不饱和度计算，经分析， 氧原子的引入对原先烃的不饱和度没有任何影响，根据结构简式观察，只要找出双键、三键和环的数目，就可以确定这种烃的含氧衍生物的不饱和度，与原先的烃完全一致。

环己烯(C6H10)， =1+1=2，C610O3 ： =1+1=2 ( 计算公式完全相同) 有道关于 不饱和度 的题，推测 分子式或者已知分子式，可通过计算不饱和度来分析可能含有多少双键 、 叁键 来写出可能的结构回答人的补充 2010-02-04 01:35 不饱和度的应用：（1）可以辅助推导代学式；（2）可以辅助推导分子中的结构单元例题 1： 试写出 2甲基 5乙基对苯二乙烯的分子式解：依据题意所给的名称可得：n（c）=13，=6，则n（H）=213 + 2 2 6 =16 ，故分子式为C13H16评析：此题的常规解法为依据其名称，写出结构简式， 再根据结构简式确定出该分子的组成这样的解法既费时，又易出错，而运用“不饱和度”来计算，则简捷而准确例题 3： 合成相对分子质量在20000 50000 范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域 1993 年报道合成了两种烃A和 B，其分子式分别为C1134H1146和 C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I III）（1）上述三种结构单元的不饱和度分别为 4 、 2 、 0 ；B的不饱和度为 760 2）A分子中含有上述结构单元（I ）、（ II ）、（ III）的个数分别为多少？解：设 A分子中含有（I）、（ II ）、（ III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“ H守恒”、“不饱和度”列出方程组：则有：另：有些题会让你看分子的结构来写分子式，但氢是不标出的，只标C原子和化学键， 可以通过计算不饱和度来确定H的个数，以防点错。

不饱和度（ ）是指有机物分子中的缺氢指数由于烷烃分子中的饱和程度最大，所以就规定烷烃的不饱和度=0，而其他的有机物如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳三键，氢原子数就减少 4，其不饱和度就增加2烃 CnHm 的不饱和度计算式为（不含全封闭多面体构型的烃）双键数 +环数 +三键数 2. 对于烃的含氧衍生物（CnHmOz ），由于氢原子的最大值也是2n+2（如饱和一元醇CnH2n+2O ），所以其不饱和度也为零，依此类推，饱和一元醛（CnH2nO ），饱和一元羧酸（CnH2nO2），由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2 个氢原子， 也可视为其不饱和度 =1 这样，对于一个有机物分子烃或烃的含氢衍生物，只要知道了其不饱和度，就能推断出其可能的结构即有下列关系：若=0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n+2关系存在若=1，说明有机分子中含有一个双键或一个环若=2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环若4，说明有机分子中可能含有苯环有了不饱和度， 就可以帮助我们去了解和判断有机物的组成与结构，其主要用途有如下方面：1、书写有机物的分子式。

2、判断有机物的同分异构体3、推断有机物的结构与性质4、求算有机物分子中的结构单元。