有机化学：27类脂与萜类化合物.ppt

类脂与萜类化合物类脂（ lipids)n水解时能生成脂肪酸的天然产物n分类： 油脂 蜡 磷脂 其它 脂肪酸n脂肪酸：大多数为含偶数碳原子的直链羧酸，常见的链长为含16，18，20，22个碳的羧酸n含一个烯键的不饱和脂肪酸中，构型常为顺式，但也存在反式烯酸和炔酸z)-9-十八碳烯酸 (oleic acid) (E)-9-十八碳烯酸 (elaidic acid)n多烯酸是含26个顺式烯键的酸，每两个双键间有一个饱和碳原子,含共轭双键的酸主要是含24个共轭烯键的C18酸.(z,z)-9,12-十八碳二烯酸油脂n油脂是甘油与脂肪酸生成的酯.它与同一种脂肪酸生成的酯称甘油同酸酯,否则称甘油混酸酯n一般来说，油在室温下为液体, 一般含有较多不饱和脂肪酸;脂在室温下为固体或半固体,一般含较少不饱和脂肪酸但有时也有特例油脂通式如下:H2CCHOH2CCOR1OCOR2OCOR3R1、R2、R3相同，为甘油同酸酯，如：H COCO（CH2）16CH32CHH2COCO（CH2）14CH3OCO（CH2）7CH=CH（CH2）7CH3甘油三软脂酸酯R1、R2、R3不同，为甘油混酸酯，如：H COCOC15H312CHH2COCOC15H31OCOC15H313甘油-硬脂酸-软脂酸- -油酸酯n油脂的性质 油脂可以在酸性或碱性介质中进行水解，前者是可逆的，后者是不可逆的。

当油脂用碱水解，就得到甘油和脂肪酸钠盐的混合物高级脂肪酸钠盐就是肥皂，所以又叫皂化反应反应式如下：+3NaOHH COCOR122CHH2COCOROCOR3CH2OHCHOHCH2OHR1COO_Na+R2COO_Na+R3COO_Na+1、水解2、加成（1）加氢 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化加氢后，可以转化为饱和程度较高的固态或半固态的油脂，所以，这个氢化过程又称为油脂的“硬化”2）加碘 不饱和脂肪酸甘油脂也可以和碘发生加成反应工业上把100克油脂所吸收的碘的克数，叫做碘值碘值可以用来检查油脂的不饱和程度3、干性 某些不饱和油类（如桐油）暴露在空气中便逐渐变成有韧性的固态薄膜油的这种结膜特性，叫做干性（或干化）正是这个特性，使油成为油漆工业的重要原料 油的干化是一个很复杂的反应，一般认为是一系列聚合反应的结果4、酸败 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，这种变化叫做油脂的酸败 引起油脂酸败的主要原因是空气中的氧、水份以及细菌的作用，使油脂氧化分解产生低级的醛、酮、羧酸等，因而有特殊的气味磷脂卵磷脂脑磷脂磷脂是一类含有磷、氮元素的类脂化合物它们广泛存在于动、植物的各种细胞的外膜中。

磷脂分子可分为两个部分，一部分是具有长链脂肪酸的非极性端，是憎水部分，另一部分是带有正电荷和负电荷的取代磷酸醋基团的极性端，是亲水部分如果将磷脂放在水中，可以排成两列，它的极性基团指向水，而憎水性基团因对水的排斥而聚集在一起，尾尾相连，与水隔开，形成脂双分子层 人们认为磷脂在细胞膜中是以双分子层的形式存在它们构成的壁不仅包住了细胞，而且非常有选择地控制着各种物质营养物、激素、废物等的进入所以细胞膜在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起着重要的功用蜡(wax)定义：长链脂肪酸和长链醇所生成的酯这里的脂肪酸和长链醇一般均为含C(16)以上的偶数个碳原子的直链酸和醇分类：蜡动物蜡蜂蜡虫蜡鲸蜡羊毛蜡植物蜡巴西蜡注 意： 蜡和石蜡不能混淆石蜡是石油中得到的含有26-30个碳原子的直链烷烃的混合物，与蜡的化学组成完全不同 萜类化合物(terpenoids)定义:不严格的说，萜类化合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称异戊二烯规则：从结构上来看，大多数萜类分子中的c原子数都是5的整数倍，而且可以看出都是由异戊二烯单位首尾相连而组成CC C C C异戊二烯CC C C C头尾异戊二烯单位萜的分类异戊二烯可以连成链，也可连成环，按碳架种类可分为开链：如月桂烯、橙花醇等单环：如苧烯、薄荷醇等双环：如蒎烯，莰醇等开链萜n开链萜中有很多是珍贵的香料，如橙花醇，柠檬醛等橙花醇 香叶醇 柠檬醛a 柠檬醛b其中香叶醇是一种蜜蜂的体外激素单环萜n这一类化合物都含有一个六元碳环，他们以椅式构象存在。

其中较重要的有： 对孟烷骨架的薄荷醇与苧烯： 对孟烷 薄荷醇 苧烯* 薄荷醇有三个手性碳原子，有四对外消旋体，薄荷醇具有芳香清凉的气味，并有杀菌防腐作用，广泛的应用于医药，化妆品及食品工业 苧烯有有一个手性碳原子，因而有一对外消旋体，左旋苧烯存在于松针油，薄荷油中，右旋苧烯存在于柠檬油中，都具有柠檬的香味薄荷醇与苧烯 薄荷醇 苧烯双环萜n双环萜的骨架是由一个六元环分别和三，四，五元环共用两个碳原子构成的，属于桥环化合物，由于桥的限制，使得有些分子中的六元环只能以船式存在，以莰，蒎骨架最为常见蒎莰双环萜n天然界存在较多的双环萜有： -蒎烯 -蒎烯Pd冰片 异冰片倍半萜、二萜和三萜等n倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单位聚合而成，其结构可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等环可以是单环、双环、三环等例如：法尼醇(farnesol)(存在于玫瑰花油中，芳香味精油)OH 法尼醇为无色粘稠液体，沸点125 C/ 0.5mmHg,有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合欢油等中，但含量都较低，是一种珍贵的香料，用于配制高级香精 它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征红没药烯（bisabolene)产自非洲一种叫commiphora kataj的树，它可以分泌一种类似于没药的树胶，没药烯由此得名。

n二萜 二萜分子中含有20个碳原子例如：叶绿醇（phytol) （存在于叶绿素中，可由后者水解得到）维生素An维生素A是二萜的一种，主要存在于鱼肝油，蛋黄中，是哺乳动物正常生长发育所必需的物质n三萜 三萜分子中含有30个碳原子，存在于动植物体内三萜常含有四个或五个稠合的碳环许多三萜与甾族化合物在化学上或生物化学上有相似之处角鲨烯（squalene)+ Mg法泥基溴角鲨烯（squalene)n类胡萝卜素 类胡萝卜素是一类四萜，它们在植物、动物和海洋生物中，分布甚广类胡萝卜素可作为食用色素或作为动物和家禽的饲料添加剂常见的类胡萝卜素有番茄红素和-胡萝卜素四萜番茄红素(lycopene)-胡萝卜素(-carotene)萜的命名n主要采用普通命名n链状萜的命名：如：IUPAC命名：7甲基3亚甲基1，6辛二烯普通命名： 月桂烯n其他环状萜类主要采用俗名，以下列举几种较为常见的环状母体化合物,母体脱氢后成为相应的某烯对薄荷烷侧柏烷蒈烷（长松针烷）松节烷樟烷葑烷命名示例2-对薄荷醇3-侧柏酮4（10）侧柏烯12345678910123456附注n参考文献：n基础有机化学（邢其毅等，北大出版社）n有机化学命名浅谈 （张明哲等）n有机化学（蒋硕健等 ，北大出版社）n有机化学（沈小明等，中国科大出版社）n画图软件：nACD Chemsketch3.5谢谢大家！报告人：严竞竞 化学01班 黄倩 化学01班 。