烷烃和环烷烃的命名.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,（二）烷烃和环烷烃的命名,有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法,后者简称IUPAC命名法一、链烷烃的命名,1 系统命名法,（1）直链链烷烃的命名,（2）支链链烷烃的命名,（i）碳原子的级,（ii）烷基的名称,（iii）顺序规则,（iv）名称的基本格式,（v）命名原则和命名步骤,2普通命名法,3 衍生物命名法,4 俗名,1.系统命名法,（1）直链烷烃的命名,直链烷烃（,n,alkanes,）的名称用“碳原子数,+,烷”来表示当碳原子数为,110,时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数超过,10,时，用数字表示例如：六个碳的直链烷称为己烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷烷烃的英文名称是,alkane,，词尾用,ane,表,1,列出了一些正烷烃的中英文名称：,表 1 正烷烃的名称,构 造 式 中 文 名 英 文 名,CH,4,甲 烷 methane,CH,3,CH,3,乙 烷,ethane,CH,3,CH,2,CH,3,丙 烷 propane,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,（正）丁 烷,n,-butane,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,（正）,戊 烷,n,-pentane,CH,3,(CH,2,),4,CH,3,（正）,己 烷,n,-hexane,CH,3,(CH,2,),5,CH,3,（正）,庚 烷,n,-heptane,CH,3,(CH,2,),6,CH,3,（正）,辛 烷,n,-octane,CH,3,(CH,2,),7,CH,3,（正）,壬 烷,n,-nonane,CH,3,(CH,2,),8,CH,3,（正）,癸 烷,n,-decane,CH,3,(CH,2,),9,CH,3,（正）,十一烷,n,-undecane,CH,3,(CH,2,),10,CH,3,（正）十二烷,n,-dodecane,CH,3,(CH,2,),11,CH,3,（正）十三烷,n,-tridecane,CH,3,(CH,2,),12,CH,3,（正）十四烷,n,-tetradecane,CH,3,(CH,2,),13,CH,3,（正）十五烷,n,-pentadecane,CH,3,(CH,2,),14,CH,3,（正）十六烷,n,-hexadecane,CH,3,(CH,2,),15,CH,3,（正）十七烷,n,-heptadecane,构造式 中文名 英文名,CH,3,(CH,2,),16,CH,3,（正）十八烷,n,-octadecane,CH,3,(CH,2,),17,CH,3,（正）十九烷,n,-nonadecane,CH,3,(CH,2,),18,CH,3,（正）二十烷,n,-icosane,CH,3,(CH,2,),19,CH,3,（正）二十一烷,n,-henicosane,CH,3,(CH,2,),20,CH,3,（正）二十二烷,n,-docosane,CH,3,(CH,2,),28,CH,3,（正）三十烷,n,-triacontane,CH,3,(CH,2,),29,CH,3,（正）三十一烷,n,-hentriacontane,CH,3,(CH,2,),30,CH,3,（正）三十二烷,n,-dotriacontane,CH,3,(CH,2,),38,CH,3,（正）四十烷,n,-tetracontane,CH,3,(CH,2,),48,CH,3,（正）五十烷,n,-pentacontane,CH,3,(CH,2,),58,CH,3,（正）六十烷,n,-hexacontane,CH,3,(CH,2,),68,CH,3,（正）七十烷,n,-heptacontane,CH,3,(CH,2,),78,CH,3,（正）八十烷,n,-octacontane,CH,3,(CH,2,),88,CH,3,（正）九十烷,n,-nonacontane,CH,3,(CH,2,),98,CH,3,（正）一百烷,n,-hectane,CH,3,(CH,2,),132,CH,3,（正）一百三十四烷,n,-tetratriacontanehectane,以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷,烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出表,中的正（,n,）表示直链烷烃，正（,n,）可以省略2）支链烷烃的命名,有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：,与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示（或称伯碳，primary carbon），1C上的氢称为一级氢，用1H表示与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示（或称仲碳，secondary carbon），2C上的氢称为二级氢，用2H表示与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3C上的氢称为三级氢，用3H表示与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，quaternary carbon）,（ii）烷基的名称,烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基英文名称为,alkyl,，即将烷烃的词尾,ane,改为,yl,烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名表,2,列出了一些常见烷基的名称甲基（methyl，缩写Me,）,乙基,（ethyl，缩写Et）,乙基（ethyl，缩写Et）,（正）丙基,（,n,propyl，缩写,n,Pr）,丙基（propyl，缩写Pr）,异丙基,（isopropyl，缩写,i,Pr）,1甲基乙基（1methylethyl）,甲烷 CH,4,乙烷,CH,3,CH,3,丙烷,CH,3,CH,2,CH,3,甲基,（methyl，缩写Me）,烷烃,相应的烷基,普通命名法,IUPAC命名法,中文名称,（英文名称）,中文名称,（英文名称）,甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。

丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基表2 一些常见烷基的名称,（正）丁烷,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,（正）丁基,（,n,butyl，缩写,n,Bu）,丁基,（butyl，缩写Bu）,二级丁基或仲丁基（,sec,butyl，缩写,s,Bu）,1甲（基）丙基（1methylpropyl）,异丁烷,异丁基,（isobutyl，缩写,i,Bu）,2甲基丙基（2methylpropyl）,三级丁基或叔丁基（,tert,butyl，缩写,t,Bu）,1,1二甲基乙基（1,1dimethylethyl）,丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基续 表2,（,正）戊烷CH,3,(CH,2,),3,CH,3,（正）戊基（,n,pentyl或,n,amyl）,戊基（,n,pentyl）,1甲基丁基（1methylbutyl,）,1乙基丙基（1ethylpropyl）,戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基续 表2,异戊烷,异戊基（isopentyl）,3甲基丁基（3methylbutyl）,1,2二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）,三级戊基或叔戊基（,tert,pentyl）,1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）,2甲基丁基（2methybutyl）,续 表2,新戊烷,新戊基（neopentyl）,2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）,*1 括号中的正字可以省略；,*2 在英文命名时，正用,n,，异用,iso,或,i,，新用neo，二级用词头,sec,（或,s,），三级用词头,tert,（或,t,）表示，后面有一短横线。

续 表2,命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们词头正（,n,）表示该烷基是一条直链异（,iso,）表示链的端基有,(CH,3,),2,CH,结构，而链的其它部位无支链新表示链的端基有,(CH,3,),3,CCH,2,的结构，而链的其它部位无支链此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基所以该烷基的名称为1甲基1乙基丁基iii）顺序规则,有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahnlngoldprelog sequence），其主要内容如下：,将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：,IBrClSPFONCDH,在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。

如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的如CH,2,Cl与CHF,2,，第一个均为碳原子,，,再按顺序比较与碳相连的其它原子,，,在CH,2,Cl中为C(Cl,H,H)，在CHF,2,中为C(F,F,H)，Cl比F在前，故CH,2,Cl在前如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：,此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：,若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后例如：CH,3,CH,2,NHCH,3,中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH,3,CH,2,CH,3,H假想原子iv）名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系统名称：,（v）命名原则（主链及编号）和命名步骤,命名时，首先要确定主链命名烷烃时，,确定主链的原则,是：首先考虑链的长短，,链长的优先,若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，,侧链多的优先,。

若仍无法分出哪条链为主链，则,依次,考虑下面的原则，,侧链位次小的优先,，,各侧链碳原子数多的优先,，,侧链分支少的优先,主链确定后，要根据,最低系列原则,（,lowest series principle,）对主链进行,编号,最低系列原则的内容是：,使取代基的号码尽可能小,，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名选六碳链为主链主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）,根据,最低系列原则,，,用第二行编号,该化合物的中文名称为2，3,，,5三甲基己烷英文名称为2,3,5trimethylhexane在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号三”是甲基的数目在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa。