炔烃-二烯烃综合复习.doc

乙炔、炔烃乙炔、炔烃一、基础知识：一、基础知识： （一）烃：烃是一类仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物分类饱和链烃不饱和链烃饱和环烃烷烃烯烃二烯烃炔烃环烷烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状 有二个碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—碳碳单键呈环状分子式组成通式CnH2n+2n≥1CnH2nn≥2CnH2n－2n≥3CnH2n－2n≥2CnH2nn≥3代表物CH4（甲烷）C2H4（乙烯）C4H6（1,3—丁二烯） C2H2（乙炔）C3H6环丙烷C6H12环己烷结构式 正四面体型键角 10928平面结构键角约为 120H—C≡C—H线型结构 键角 180环丙烷环己烷结构简式CH4CH2=CH2注意双键不能省略(CH2CH2书写错误)CH2=CH—CH=CH2CHCH 环丙烷环己烷取代反应甲烷在光照条件下与卤素单质（气态）反应生成卤代烃————————加成反应——与 H2、X2(卤素单质)H2O、HX（卤化氢）发生加成反应与 H2、X2(卤素单质)发生加成反应（1、2 加成）（1、4 加成）与 H2、X2(卤素单质)H2O、HX（卤化氢）发生加成反应——化可可燃性可燃性可燃性可燃性可燃性分类饱和链烃不饱和链烃饱和环烃烷烃烯烃二烯烃炔烃环烷烃燃性火焰呈蓝色火焰亮有烟火焰明亮有浓烟火焰明亮有浓烟学氧化反应高锰酸钾溶液（酸性）不能使KMnO4（H+）溶液褪色能使KMnO4（H+）溶液褪色能使KMnO4（H+）溶液褪色能使KMnO4（H+）溶液褪色不能使KMnO4 (H+)溶液褪色性与O2催化氧化——*被氧化成醛——————加聚反应——发生加聚反应生成高分子化合物发生加聚反应生成高分子化合物————质热稳定性高温下受热分解可得乙烯、乙炔、氢气——————稳定其它——————3CHCH——说明：烯 + O2醛催化剂 暂不做要求（二）重要有机物的制备：甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法甲烷乙烯乙炔原料无水醋酸钠（CH3COONa）碳石灰（CaO + NaOH）酒精（CH3CH2OH）浓硫酸两者体积比为 1∶3电石（CaC2）水（或饱和食盐水）化学方程式CH3COONa + NaOHCH4 + Na2CO3CH3CH2OHCH2=CH2 + H2OCaC2 + 2H2O CHCH + Ca(OH)2甲烷乙烯乙炔气体发生装置属于固 + 固加热制气装置中气体发生装置类与制氧气氨气的气体发生装置相同加热属于液与液固与液制气装置中气体发生装置类注意：①烧瓶内应放碎瓷片、碎玻片。

②使用温度计应插入液面下但不能触瓶壁③为了防止副反应发生，应迅速升温到 170℃属于固 + 液不加热气装置中的气体发生装置类注意：不能用启普发生器同时注意水流速度（应滴加水）为了防止反应过于剧烈，可用饱和食盐水代替水进行试管做气体发生器时试管口应放一小块棉花（见图）气体收集装置排水集气法排水集气法排水集气法工业制法天然气的主要成分石油的裂解气（三）有机物间的相互转化及反应类型说明： 1、HX 卤化氢 X2卤素单质 2、“ ”暂不做要求（四）有机物的鉴别和检验1、酸性高锰酸钾溶液 不褪色——饱和烃 烷烃和环烷烃褪色——不饱和烃 烯烃、二烯烃、炔烃等  2、溴水水层无色——萃取如汽油、苯、四氯化碳等作萃取剂有机溶剂层有色，水层无色褪色加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃氧化还原反应——如不褪色——饱和烃 烷烃和环烷烃液态饱和烃同萃取SOBrH OH SO2HBr22224   （五）有机物的分离和提纯 利用有机物的特性对有机物（或含有杂质的物质）通过洗气、蒸馏、分液、 过滤等方法将有机物分离和提纯 如：除去混入饱和气态烃中的不饱和气态烃 方法：通入装有溴水的洗气瓶（因为不饱和气态烃与 Br2发生加成反应生成 不溶于水卤代烃，饱和气态烃不反应） 应注意不能采用装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶来除去混入饱和气态烃中 不饱和气态烃（虽然不饱和气态烃与酸性高锰酸钾溶液反应而饱和气态烃不反 应，但不饱和气态烃与酸性高锰酸钾溶液反应会产生其它杂质气体）（六）炔烃的命名 炔烃的命名与烷烃的命名相似，所以不同的是必须选含有碳碳叁键的碳链 最长的为主链，且碳碳叁键应获最小编号，支链的定位要服从碳碳叁键的定位。

名称组成 支链位置——支链个数——支链名称——叁键位置——主链名称（七）同分异构体的书写 1、碳链异构：在分子中由于支链的位置不同而产生的异构3—甲基—1—戊炔 4—甲基—1—戊炔 分子式 C6H10分子式 C6H10 2、位置异构：在分子中由于不饱和键（—C≡C—）碳碳叁键位置不同而 产生的异构： 如：CH≡C—CH2—CH3CH3—C≡C—CH31—丁炔2—丁炔 分子式 C4H6分子式 C4H6 3、异类异构：分子式相同由于是不同类有机物而产生的异构 如：碳原子相同的二烯烃与炔烃间互为同分异构体（因为分子组成通式相同皆为 CnH2n－2）CH≡C—CH2—CH31—丁炔分子式 C4H6 CH2≡CH—CH = CH21,3—丁二烯分子式 C4H6 4、练习： 例 1：书写 C4H6链烃的同分异构体并命名①CH3—CH2—C≡CH1—丁炔 ②CH3—C≡C—CH32—丁炔 ③CH2 = CH—CH = CH21,3—丁二烯④CH2 = C = CH—CH3（不稳定）例 2：书写戊炔的同分异构体并命名①CH3—CH2—CH2—C≡CH1—戊炔 ②CH3—CH2—C≡C—CH32—戊炔 ③ 3—甲基—1—丁炔5、同分异构体书写原则 （1）书写碳链异构体时应本着主链由长到短、支链位置由心到边，支链由 整到散的思路进行。

（2）在主链已确定前提下要注意书写碳碳叁键位置异构 （3）因题而异需要书写异类异构时要注意书写二烯烃与炔烃间的异类异构（4）在书写同分异构体或判断同分异构体数目时，必须确定好主链的对称 轴，认清等碳原子 （5）书写同分异构后，可进行命名、若名称相同，便说明同分异构体书写 是重复的 （6）应注意确保每个碳原子四个共价键不得超越八）有机化学反应的基本类型反应类型定义类别反应物类别取代反应有机物分子里某些原子或原子团，被其它原子或原子团所代替的反应卤化：烃分子里的 H 原子被卤素原子取代烃烃、环烷烃加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合，生成新物质的反应加单质：X2（卤素单质）H2加化合物：HX（卤化氢）烯烃、二烃烃、炔烃H2O聚合反应由小分子（单体）在一定条件下合成高分子化合物的反应加聚反应：由不饱和的同种或不同种单体聚合而成烯、二烯烃、炔烃有机物中引入“氧”或脱去有机物燃烧各类有机物，应注意四氯化碳除外氧化反应“氢”的反应跟酸性高锰酸钾烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃催化氧化（与 O2）不饱和烃还原反应有机物中加“氢”或失去“氧”的反应不饱和烃加氢烯烃、二烯烃、炔烃等*消去反应 *有机物从一分子脱去一个小分子而成为不饱和化合物反应脱水反应（分子内去水分子）乙醇转变为乙烯*可暂不做要求 小结：碳原子之间不同类型的化学键对物质的性质产生不同的影响 （1）碳碳单键：碳碳单键牢固。

烷烃和环烷烃由于具有单键结构，因而具 有稳定的化学性质这类饱和烃的典型反应是取代反应 （2）碳碳双键：碳碳双键中有一个化学键易于断裂烯烃与二烯烃由于具 有碳碳双键，化学性质活泼这类不饱和有机物典型反应是加成反应、加聚反 应 （3）碳碳叁键：碳碳叁键中有二个化学键易于断裂炔烃由于具有碳碳叁 键，化学性质活泼这类不饱和有机物典型反应是加成反应或加聚反应九）几个重要规律 1、反应条件对反应类型及反应产物的影响 乙醇和浓硫酸作用时温度的影响 CH3CH2OHCH2=CH2 + H2O（分子内脱水反应；产物为乙烯）2CH3CH2OHCH3—CH2O—CH2CH3 + H2O（分子间脱水反应；产物为乙醚）2、各类有机物性质、制法、用途之间的相互关系如：HC≡CH + HClCH2=CHCl（氯乙烯）（1）从性质上看：乙炔能和卤化氢反应 （2）从反应类型上看：乙炔能和卤化氢发生加成反应 （3）从制法上看：乙炔可以制备氯乙烯 （4）从用途上看：氯乙烯可制聚氯乙烯塑料，因此乙炔是制备聚氯乙烯塑 料的原料 3、有关有机物熔沸点高低规律 （1）沸点低的有机物：常温下为气态物质——四碳或四碳以下的烃及一氯 甲烷 CH3Cl（2）熔沸点高低的比较： ①互为同系物的物质随碳原子数的递增而熔沸点升高。

②互为同分异构的物质随支链增多而熔沸点降低 4、利用分子量确定有机物分子式简便解法 设烃的分子式为 CxHy根据 商余数 烃的分子量碳原子量……分子中碳原子数分子中氢原子数Mr12xy列表表示如下分子量305668÷12商数245余数688分子式C2H6C4H8C5H8类 别烷烃烯烃或环烷烃炔烃或二烯烃说明：若遇到余数为“0”或余数为氢原子个数不合理时，可以减少一个碳原子增加十二个氢原子来变通如：分子量为 72 的烃：，显72 1260……商余数然 C6H0不合理，可改为 C5H12属于烷烃CHC H6 10 12512又如：分子量为 124 的烃：，显然 C10H4不合理，改为124 12104……商余数C9H16 属于炔烃或二烯烃CHC H10 14 129165、烃完全燃烧前后总体积（或物质的量）变化规律，温度 100℃以上  C Hxy 4OxCOy 2H On1molxy 4molxmoly 2moly 41 molny 41 molxy222     点燃气（1）如：C2H6（乙烷）y4n > 0V > 0 （2）如：CH4（甲烷）C2H4（乙烯）y = 4n = 0V = 0C3H4（丙炔） （3）如：C2H2（乙炔）y < 4n < 0V < 0 6、化工生产及生活实际中的有机化学 （1）分子组成最简单的有机物是甲烷，俗称沼气、坑气、燃气主要成分是 甲烷 CH4。

2）植物生长调节剂：乙烯 （3）重要的塑料：聚乙烯、聚氯乙烯等 （4）橡胶的主要来源是橡胶树的胶乳，主要成分是聚异戊二烯，能溶于汽 油、四氯化碳、乙醚、苯等有机溶剂。