卤代烃 基础知识2020.docx

3・1卤代烃一、 卤代烃（一） 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物（二） 官能团：-X （Cl、Br、I、F）（三） 分类：按烃基不同：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃按卤素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按取代卤原子的多少：单卤代烃和多卤代烃（四） 饱和一卤代烃的通式：n 2n+1（五） 物理性质：1、状态：常温下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态， 其余为液态或固态2、气味：具有一种不愉快气味，且蒸气有毒3、 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂4、 沸点：（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增力口，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同（存在同分异构体）时，支链越多，沸 点越低；比同碳原子数的烃沸点要高；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高， 如沸点：CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F5、 密度：（1）卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体），则支链越多，密度越小；（2）烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增 大。

分子中卤素原子个数越多，密度越大常见的氯乙烷的密度比水的小，漠乙烷、四氯化碳、漠苯的密度比水的大（六） 卤代烃的命名1、 命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名2、 给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）12 3 4 5ch3chch2ch2ch3例如： 命名为：2-氯戊烷二、 代表物一一漠乙烷（一）组成:分子式电子式结构式结构简式官能团C2H5BrH HH： C： C： Br：i! * * 3H HH H1 1H—C—C—Br1 1H HCH3CH2Bi—c—Br1（二） 物理性质：无色液体，沸点38.4°C，密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶齐U，是非电解质不能电离出溴离子（三） 化学性质：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(5 +),卤素原子带部分负电荷(5 -),这样就 形成一个极性较强的共价键：C5+—X5-因此，卤代烃在化学反应中，C 一 X较易断裂， 使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去溴乙烷的官能团为碳溴键，碳 溴键为极性键，易断裂。

1、取代反应(水解反应)：与NaOH水溶液反应：CH3CH2Br+NaOH—水一CH3CH20H+NaBr3 2 △ 3 2(1)反应实质：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr HBr+NaOH= NaBr+ H2O总反应：CH3CH2Br+NaOH —水^CH3CH2OH + NaBr3 2 △△ 3 2(2) 反应条件：NaOH溶液：由于水解反应是可逆反应，生成的HBr和NaOH反应，促进 水解反应的程度加热：由于反应进行缓慢，加热可加快反应速率(3) X- (Br-)检验：先加稀HNO3完全中和NaOH,再加AgNO3 (AgClJ白、AgBrJ浅黄 色、AglJ黄色)原因：Ag++OH-=AgOH ((白色)2AgOH=Ag2O (褐色)+H2O Ag2O 干扰Br-的检验2、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、 HX等)而生成含不饱和键化合物的反应CH3CH2Br + NaOH乙―醇* CH2===C£ f+ NaBr + H2Och3ch2oh ch2=ch2 f +h2o3 2 170 °C 2 2 2(2) 反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HX (或H2O)分子，有机物由饱和变成不饱和，形成碳碳双键或碳碳三键(3) 卤代烃消去反应的条件：强碱(NaOH或KOH)、醇溶液、加热(4) 反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。

② 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应3③ 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物④ 二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃⑤ 直接连在苯环上的卤原子不能发生消去反应(5) 产物的检验：方法一：气体*水洗*KMnO4 (H+)*褪色水洗的原因：CH2===CH^中含C2H5OH蒸气，C2H5OH也可被KMnO4 (H+)氧化使其褪色,因此先用水除去乙醇，防止对ch2===cHj的检验造成干扰方法二：气体*溴水*红棕色褪色三、卤代烃的化学性质1、取代反应(水解反应)：R-X+NaOH—―^ROH+NaX (用于引入-OH)2、消去反应:2X叶2C+NaOH—―△H2O+NaX四、 卤代烯烃的化学性质一一加成、加聚、取代（水解）、消去反应n » £ CFe™CF2举例： 凹融&垃 聚四獗乙烯五、 卤代烃中卤原子的检验（一） 取代反应：卤代烃 取代反应 > 产物fHNO3fAgNO3（二） 消去反应：卤代烃 消去反应 > 产物fHNO3fAgNO3六、 卤代烃的应用1、 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。

2、 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子3、 卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，因而会对环境造成很大的危害某些卤代烃（如氟利昂）可破坏臭氧层、危害环境。