高中化学有机推断策略及得分技巧.doc

有机推断技巧汇总 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式再通过试题中提供的信息，判断有机 物可能存在的官能团和性质，最关键的是找准突破口有机推断常见的有“六大捷径” 一、根据特征数据 1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH缘由－OH转变为 2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（ 变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）3. 若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若 增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键三、根据物质的性质 能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属 钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢 钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯但 如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能能在稀硫酸存在的条件下水 解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。

四、根据反应产物推知官能团的个数五、根据反应条件推断反应类型1. 在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应 2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应 3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应 4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应） 5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应 6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应 六、根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知 －OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子 2. 由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可 能的结构有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式 4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。

经典例题汇总1．有机物A～F有如下转化关系已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，容易发生如下转化请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________；④的反应类型为__________________2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________3)已知B的摩尔质量为162 g·mol－1，完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，B的分子式为__________4)F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3显紫色F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________B与NaOH反应的化学方程式为_____________________________________5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应写出一种满足条件的G的结构简式___________________________________________________________。

2．现有一种烃A，它能发生如图所示的转化已知：A的相对分子质量为42，且能使Br2和酸性KMnO4溶液褪色，D能与NaHCO3溶液反应放出气体请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________；C中含氧官能团的名称是____________2)在①～④的反应中，属于加成反应的是(填序号)__________________________3)写出下列反应的化学方程式A―→B：___________________________________________________________；C―→D：___________________________________________________________4)已知两分子的E可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物F，则该反应属于____________反应；F的结构简式为_________________________________3．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等请回答下列问题：(1)A的分子式为__________。

2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________________满足上述条件的A的结构可能有________种3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化回答下列问题：①C―→E的反应类型为__________②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_____________________________③F具有下列哪些化学性质？________A．与浓溴水反应 B．发生加成反应C．水解反应④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________4．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12∶3∶8物质D是一种芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基)：(1)写出物质A的结构简式：____________；C的名称：__________。

2)F―→G的有机反应类型为__________3)写出H与G反应生成I的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________4)E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有________种(包括本身和顺反异构)，其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，请写出其中一种_______________________________________________________5)若F与NaOH溶液发生反应，则1 mol F最多消耗NaOH的物质的量为______mol5．农药在农业生产中起到了重要的作用，有机物D是生产农药的中间体下图是由A 合成有机物D的生产流程已知：(1)A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，则A的结构简式是_____________________________________________________________________2)有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E，C与E发生化学反应的方程式是_____________________________________________________________________；有机物C还具有的性质有________(填序号)。

a．能与氢氧化钠反应 b．能与浓氢溴酸反应c．能发生消去反应 d．能发生加成反应(3)请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式：①苯环上只有一个取代基的结构简式为_____________________________________；②苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为________________________，简述检验取代基中含碳官能团的方法(写出操作、现象和结论)：___________________________________________________________________________________________________________________________________4)已知：，D在水溶液中很不稳定，能发生水解反应，该反应的化学方程式是_____________________________________________________________________，若D与NaOH溶液混合，1 mol D最多消耗________mol NaOH6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。

下图是阿明洛芬的一条合成路线1)反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示____________________2)E中的官能团有______________(写名称)3)反应④的反应类型为____________4)写出F的结构简式________________________________________________5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)，请写出第二步反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________6)化合物是合成某些药物的中间体试设计合理方案由化合物合成[提示] ①合成过程中无机试剂任选；②在400 ℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2===CH—CH===CH2与溴水的加成以1,4­加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：答案答案1．(1) 取代(水解)反应(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O――→△(3)C10H10O22．(1)CH2===CH—CH3 羟基(2)①④(3)CH2===CH—CH3＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH3(4)酯化(取代) 3．(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基 2(3)①酯化反应 ③ABC2H2O4．(1)CH3CH2OH(或C2H5OH) 苯甲醛(2)消去反应(5)35．取少量该有机物放入洁净的试管中，加入银氨溶液，水浴加热，若观察到试管内壁附着一层光亮的银镜，证明该有机物分子中含有醛基(其他合理答案均可)6．(1)甲基(—CH3) (2)氨基 酯基(3)还原(4)(6)1．已知卤代烃在一定条件下可发生如下反应：．ROHBrRNaOH2HBrOH A、B、C、D、E、F、G、H、I分别代表九种不同的有机物（其中A是化学工业重要原料之一）．它们之间 的相互转化关系如下图：请回答下列问题：（1）A的结构式为________________；F的结构简式为________________________；指出C→G的反应类 型________________________________．（2）写出下列转化的化学方程式①C→D________________________________________，②G→H___ _______________________________________________。