(3.2.1)--3.2单糖的结构.ppt

第三章第三章 粮食中的糖类粮食中的糖类3.2 单糖的结构单糖的结构1.单糖的开链式结构单糖的开链式结构2.单糖的环状结构单糖的环状结构 单糖是构成糖类化合物的单糖是构成糖类化合物的基本结构单元基本结构单元，是，是糖类化合物化学和生物学性质的分子基础糖类化合物化学和生物学性质的分子基础自然界中的单糖多为自然界中的单糖多为己醛糖主要有葡萄糖、主要有葡萄糖、甘露糖和半乳糖等其中甘露糖和半乳糖等其中葡萄糖数量最多葡萄糖数量最多，是多，是多种多糖的基本单位，也是人体血糖的主要成分种多糖的基本单位，也是人体血糖的主要成分需要强调的是需要强调的是粮食籽粒中的单糖量很少粮食籽粒中的单糖量很少，但，但是含量高的淀粉是由葡萄糖组成的是含量高的淀粉是由葡萄糖组成的1.单糖的开链式结构单糖的开链式结构v甘油醛是最简单的醛糖，二羟基丙酮是最简单的酮糖D(+)甘油醛L(-)甘油醛二羟基丙酮 1.1 不对称碳原子不对称碳原子v在有机化合物分子中，与四个不相同的原子或基团相连接的碳原子叫做不对称碳原子，也叫做手性碳原子（常用C*表示）C*HCHOOHCH2OHD-甘油醛左手与右手不能重合左右手互为镜像HOHHOHCHOCH2OHCH2OHCHO甘油醛对映异构体C*HCHOOHCH2OHD-甘油醛C*HCHOHOCH2OHL-甘油醛以甘油醛作为标准，人为规定：D-型是指甘油醛C*上的-OH投影在右侧的；L-型是指甘油醛C*上的-OH投影在左侧的。

1.2 单糖的单糖的D、L构型构型v以分子中距羰基最远的不对称碳原子为准，羟以分子中距羰基最远的不对称碳原子为准，羟基在右面为基在右面为D-D-型型，羟基在左面的为，羟基在左面的为L-L-型型D-(+)葡萄糖L-(-)葡萄糖D-葡萄糖D-果糖D-甘露糖D-半乳糖D-核糖D-2-脱氧核糖D-木糖2.单糖的环状结构单糖的环状结构（一）费歇尔结构式（一）费歇尔结构式（Fischer投影式）投影式）费歇尔提出了单糖的环状结构，认为：单糖不完全呈开链式结构；分子内的两个功能团发生反应生成环状；天然情况是以环式结构为主D-葡萄糖a-D-葡萄糖b-D-葡萄糖+六元环：吡喃型五元环：呋喃型或呋喃呋喃糖吡喃或吡喃糖D-葡萄糖a-D-吡喃型葡萄糖D-葡萄糖由fischer Haworth式的步骤b-D-吡喃型葡萄糖（二）哈瓦斯结构式（二）哈瓦斯结构式（Haworth透视式）透视式）a-D-吡喃型半乳糖b-D-吡喃型半乳糖 a-D-吡喃型甘露糖b-D-吡喃型甘露糖b-D-吡喃型葡萄糖 a-D-呋喃型果糖b-D-呋喃型果糖a-D-吡喃型葡萄糖感感 谢谢 观观 看看Thank you for watching。