2023年有机化学离线作业超详细解析超详细解析答案讲解.pdf

浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业 姓名： 黄丽茹 学 号： 714019222013 年级： 14 秋 学习中心： 温州平阳 第一章 结构与性能概论 一、解释下列术语 1、 键能 答：是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能量，可用来标志化学键的强度 2、 σ 键 答： 由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键 3、 亲电试剂 答：是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或者 d 轨道，能够接受电子对的中性分子 4、 溶剂化作用答：溶剂分子通过它们与离子的相互作用，而累积在离子周围的过程该过程形成离子与溶剂分子的络合物，并放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构 5、 诱导效应 答：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects ） 在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应 二、将下列化合物按酸性强弱排序 答： 1 D>B>A>C 2 D>C>A>B 3 D>A>B>C 三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？ Cl- Ag+ H2O CH3OH CH2=CH2 -CH3 H+ AlCl3 Br+ ZnCl2 +NO2 +CH3 BF3 Fe3+ 答：下列属于亲电试剂的有： （ B.C.E.H ） 属于亲核试剂的有： （A.D.F.G ） A CN- B Br+ C NO2+ D CH3OH E +C(CH3)2 F CH3ONa G CH3CH2NH2 H 第二章 分类及命名 一、 命名下列化合物 答：1、对羟基苯甲酸 2 、3-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3 、对羟基乙醇 4、4- 二甲氨基苯甲酸甲酯 5、N,N- 二甲基- （3- 甲氧基苯基）甲胺酰 6、对羟基苯甲酸甲酯 7、2- 溴- 环己酮 8、2- 羟基戊酸 二、 写出下列化合物的结构式 1、3- 甲基环己烯 答： （1） 2、二环[2.2.1]庚烷 答： （2） 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 3、螺[3.4]辛烷 答： （3） 4、2、4- 二硝基氟苯 答： （4） 5、六溴代苯 答： （5） 6、叔氯丁烷 答： （6） 7、对甲基苯甲酰氯 答： （7） 8、对羟基苯乙醇 答： （8） 第三章 同分异构现象 一、 命名下列化合物 答：1、 （S）-2- 氯炳酸 2、 （R）-2- 甲基-2- 羟基丁酸甲酯 3、 （2S，3S）-2- 氯-3- 溴- 戊酸乙酯 4、 （2S,3R）-2- 溴-3戊醇 二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：解： 三、 标明下列分子中手性碳原子的构型 答：(1)(3)(4)(2)CH3ClHC2H5H3COHOHH3CC2H5ClHCH3HClCH3OHCH3C2H5H3CC2H5ClOHHCH3RRRSSSSR 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 四、 写出下列化合物的稳定构象 1、1,2- 二乙基环己烷 答： 2、1,3-二甲基环己烷 答： 第五章 饱和烃 一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。

1、 CH3(CH2)4CH3 2、(CH3)2CH(CH2)2CH3 3、CH3CH2C(CH3)3 4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 答：(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低 二、 完成下列反应 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答： H2SO4Br2 / CCl4HBrHBr / -O-O-H2Pt / COSO3HBrBrBrBr(1) HO2C(CH2)4CO2HHNO370℃+(2) 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 BrBr-60 ℃Br2+(3)CH(CH3)2Cl2Br2FeCl3燃烧hυCO2H2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物++CH(CH3)2BrC(CH3)2Br+(4)BrHBr(5) 第六章 不饱和烃 一、完成下列反应 答： 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 CHCH2CF3HBrCH2CH2BrCF3CH3CH=CCH3CH3B2H6 H2O2, OH-CH3CH－CCH3CH3OHHCH3CH2CH=CH2+Cl2+H2OCH3CH2CH－CH2ClOH123456CH3CCHNaNH2CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NHCHONHCHOH2SO4H3O+OH+ 二、比较下列化合物与 HBr 反应的活性次序 答：1234 三、鉴别下列化合物 答：不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 Ag(NO3)2－＋－－Br2＋＋－KMnO4－＋ 第七章 芳香烃 一、完成下列反应 答：不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 CH2CH3FeBr3/Br2CH2CH3BrCH2CH3Br+NO2FeBr3/Br2NO2BrCH3CH3CH2CH2ClAlCl3CH3CH3CH3CH2CH2COClAlCl3CH3CH3CH2CH2COCH3CH2CH2COH3CCH312345678CH3CH2CH2ClAlCl3CH3CH3ONBSC(CH3)3CH3CH2KMnO4H3CNHCOCH3Br2/FeBr3CH2BrCH3OH3CNHCOCH3BrC(CH3)3HOOC 二、比较下列化合物的亲电反应活性 答：1. C﹥A﹥D﹥B 2. A﹥D﹥B﹥C 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有： （ B,C,D,H ） ，属于第二类定位基的有（ A,E,F,G ） ，能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ） ，能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F,G ） A B C D E F G H 第八章 卤代烃 一、 完成下列反应 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：123NaOH,CH3CH2OHBrCH3CH2CH3ClHCH3CH2CH3HHONaOH45ClCH2ClCH3CH2ONaClCH2OCH2CH3(OH-, CN-,RO-,RNH2)CH3ClNBS,hvBrMg无水乙醚OCH2BrClOH(OCH2CH3替换为OH, CN, RO, RNH2) 二、鉴别 2- 氯丙烯，3- 氯丙烯，苄基氯，氯苯 答：+ ClClClClAgNO3(醇）+ －－ClClBr2+ －ClClBr2+ － 三、比较下列化合物发生 SN1 亲核取代反应的活性 答：1﹥3﹥4﹥2 四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ） 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 A B C D 五、合成 答：BrBrBrBrBrBrBrBrBrKOH,CH3CH2OHNBSBr2 第九章 醇、酚、醚 一、完成下列反应 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：OCH3CH2ONaCH3CH2OHOH3O+CH3CH2OHHOOCH2CH3OHOCH2CH3O47%HBrOHBr+1234OHNaOHBrONaOBrOCH3HNO3BrOCH3NO25 二、鉴别下列化合物 1、 苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔 答：不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 OHCH2ClOHCH3CCH1FeCl3+－－－－Ag(NH3)2NO3+－－－ZnCl2,HCl+－－Br2+－ 2、 1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷 答OHBrBr2＋－＋－lucas 试剂或者 AgNO3(乙醇） 加热＋－Ag(NH3)2NO3＋－－＋ 三、理化性质 1、 下列化合物不与 lucas 试剂反应的是： （ A ） 2、 与 lucas 试剂反应最快的是： （ D ） 3、 与 lucas 试剂反应最慢的是： （ C ） A、 B、 C、 D、 四、比较化合物的酸性 答：2﹥5﹥1﹥4﹥3 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 第十章 醛、酮、醌 一、完成下列反应 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：CHOCH3CH2CHONaOHCH=CCHOCH3OCH3CH2MgBrH3O+OHOHOOCNaBH4OHHOOC12345HCHOOPh3PCHCH2OCH3+CHOCHCHCH2OCH3ONHClONH2NH2.H2O,KOHOZn－Hg,HCl67 HNHCl 二、比较化合物与亲核试剂反应的活性 1、 答：2﹥5﹥1﹥4﹥3 2、 答：1﹥4﹥3﹥5﹥2 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚 答：CH3COCH3CHOCH3CH2OHO羰基试剂＋＋＋－－OHFeCl3＋－托伦试剂＋－－Br2, NaOH＋－ 四、理化性质 1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是： （B） A、 B、 C、 D、 2、 最难与 2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是： (B ) A、 B、 C、 D、 3、 能够与 Br2/NaOH 反应生成黄色沉淀的化合物是： (C ) A、 B、 C、 D、 十一章 羧酸及其衍生物 一、 完成下列反应： 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：CH3CH2CCH2CH2COOHOLiAlH4CH3CH2CHCH2CH2CH2OHOHCOClCH3CH2OHCOOCH2CH3(H2O,NH3,CH3CH2NH2)OCH3CH2OOEt1. EtONa2. CH3CH2BrOOEtOCH3CHCH2CH3CH3COC2H5O1. C2H5ONa2. H3O+CH3COC2H5O+CH3CCH2COC2H5OO1234(OCH2CH3用 OH,NH2,NHCH2CH3代替) 二、 比较下列化合物的的酸性 1、 答：2﹥5﹥1﹥4﹥3 2、 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：1﹥4﹥3﹥2﹥5 三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小 答：3﹥4﹥5﹥1﹥2 四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有： （ B,C,D,E,F ） A、 B、 C、 D、 E、 F、 第十二章 有机含氮化合物 一、 完成下列反应： 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 NH2NO2Fe,HClSnCl2CONH2Br2,NaOHNH2CN(CH3)2O1.LiAlH4, Et2O2. H2OCH2N(CH3)2123 N-K+OOPhCH2BrNOOCH2PhH2NNH2NHNHOO+PhCH2NH2CuBrBrNH2NaNO2,HClH2SO4,H2OOHNH2NaNO2,HCl456 二、鉴别 苯胺，N－甲基苯胺， N,N－二甲基苯胺，苯酚 答：NH2NHCH3N(CH3)2OH兴斯堡试剂＋＋FeCl3＋－－－－NaOH＋－ 三、比较下列化合物的碱性大小 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答：12345(CH3CH2)4N+OH-NH2NHCOCH3NHNH3.H2O 四、合成 答： （1）NO2NO2BrNH2BrOHBrHNO3,H2SO4SnCl2Br2H2ON2+HSO4-BrNaNO2,H2SO4OHBr 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 答： （2）MeNH2Ac2OMeNHAcBr2MeNHAcBr1. HCl,H2O2. NaOH,H2OMeNH2Br NaNO2 H2SO4MeNBrNHSO4EtOH-N2MeBrMeNH2MeBr 第十三章 杂环化合物 一、 命名下列杂环化合物 答：1、4- 甲基吡啶 2、2- 呋喃甲醛 3、3- 乙基吲哚 4、4- 甲基-2- 氨基吡啶 5、2,5- 二甲基呋喃 6、3- 吲哚乙酸 二、具有芳香性的化合物是： （A,C,E） 不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二 A B C D E F 三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小 答：解：亲电取代反应活性： （2）＞（3）＞（1）＞（4） ；芳香性： （1）＞（4）＞（2）＞（3） 。

不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键亲电试剂答是带正电荷的试剂或具有空的轨道或者轨道成离子与溶剂分子的络合物放出大量的热溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构诱导效应答在有机分子中引入一原子或于电负性不同的取代基原子或原子团的影响使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移使分子发生极化的效应二。