高考化学二轮复习全套教学案详细解析羟基官能团的性质与有机物的脱水反应新课标.doc

羟基官能团的性质与有机物的脱水反应　 教学目标知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性科学方法：讨论、归纳发散思维重点、难点 　　通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理教学过程设计教师活动【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构从官能团着手，理解物质的性质今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应板书】一、羟基的性质： 学生活动明确复习的内容领悟、思考设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基想一想：O—H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。

造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性评价】对学生的回答给予肯定投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式乙醇与金属钠苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠苯酚与碳酸钠同学回答并到黑板上书写2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2C2H5OH+NaOH→不反应C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别强化理解投影】烃的羟基衍生物比较 【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH理解、记忆启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。

回忆、思考羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理指出反应类型乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应乙醇和乙酸的反应练习书写并分析乙醇分子内脱水反应：消去反应乙醇分子间脱水反应：取代反应乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应【评价】肯定和表扬学生的分析和书写小结】（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等投影】请大家看例题，总结一下此题中有多少种脱水方式例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。

下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应所有的反应条件和其它无机物都已略去请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式A是_____；B是____；E是____；G（有6角环）是____根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯②一元羧酸分子间脱水生成酸酐③二元醇分子内脱去1分子水生成醛④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚讨论、归纳完成反应的化学方程式：① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 【小结】【板书】二、脱水反应的本质三、发生脱水反应的物质四、脱水反应的类型指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？思考乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子板书】⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式⑦ ⑧  【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。

投影】① 【问】反应的机理？【继续投影】②CH3CH2OSO3H③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成酸去羟基，醇去羟基氢认真分析、讨论②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式板书】（2）生成酯的脱水反应①一元羧酸和一元醇②无机酸和醇，如HNO3与甘油注意：无机酸去氢，醇去羟基③二元羧酸和一元醇④一元羧酸和二元醇⑤二元羧酸和二元醇A：脱一分子水B：脱二分子水C：脱n分子水指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。

思考、讨论能，应生成环酯请同学们完成下列两题：1． 分子内脱水2．乳酸的结构简式为：写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式练习书写化学用语：1． 2． 【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书小结：①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定请写出① 分子内脱水的化学方程式② 分子间脱水的化学方程式回忆、思考、讨论分子中一定有两种官能团——氨基酸理解、记忆① ②  【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应板书】（4）脱水成环的反应①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚②多元羧酸可形成酸酐请写出 在一定条件下脱水的化学方程式③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物回忆、总结、归纳练习： 【板书】（5）其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水：如H2CO3②含氧酸分子间脱水如：磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应：如： 的硝化， ， 的磺化 请大家回忆今天课的主要内容小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应有机物的脱水反应很多①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）②醇分子间脱水成醚（取代反应）③醉与羧酸间酯化生成酯④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物　 精选题　 一、选择题1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）A．HO（CH2）2COOHB． C． D． 2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）A．CH3—CH2ClB．CH2=CH2C． D．CH2=CH—COOH3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）A．5　　　　 B．6　　　　　 C．7　　　　　 D．84．尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是　　 （　　　 ）A． B． C．H2N—（CH2）5—CH3D． 5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。

则该有机物C4H8O3的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3—CH（OH）—CH2—COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH（OH）COOH6．某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有　　　　　　　 （　　　 ）A．①②③⑤⑥④B．②③①⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦D．③④⑤⑥⑦⑧7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。